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アルカンを用いる芳香族化合物の触媒的アルキル化反応

使用烷烃催化芳香族化合物烷基化

基本信息

批准号：
13877361
负责人：
山口雅彦
金额：
$ 1.15万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2001
资助国家：
日本
起止时间：
2001 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

ベンゼン環にアルキル基を導入する反応は有機化学のもっとも基本的反応のひとつであるが、従来はアルキル化剤として有機ハロゲン化物が用いられてきた。また、芳香族化合物についても、炭化水素それ自身よりも、芳香族ハロゲン化物が利用されていることが多い。本研究の目的は、炭化水素を用いて芳香族化合物を直接アルキル化する新しい触媒反応を開発するものである。即ち、芳香族C-H結合と脂肪族C-H結合の間で、水素を発生させながら結合形成する新しい触媒反応である。このような反応は知られておらず、学術的に極めてチャレンジングであるとともに、工業的にも極めて意義が大きい。従来の芳香族アルキル化反応ではハロゲン化水素またはハロゲン化金属塩の副生が避けられない。アルカンをアルキル化剤に利用できればより経済的であるのみならず、副生成物を生じないクリーンな合成プロセスを提供できることになる。芳香族化合物のシクロアルキル化が塩化ガリウム触媒を用いて進行することを見いだし、この反応を完成した。例えば、ナフタレンとデカリンの混合物(モル比1 : 2)に触媒量の塩化ガリウムを加え、80℃で12時間加熱すると、TON10程度の収率で3-位でナフチル化されたデカリンが得られる。この反応は連続した三級水素を有するデカリンや1、2-ジメチルシクロヘキサンで高いTONを与えることがわかった。また反応機構は、脂肪族炭化水素のC-H結合が活性化されてカチオン種が生成し、これが芳香族親電子置換を起こすことを明らかにした。特にシクロヘキサン類のエクアトリアル三級水素が活性化されやすい。

The basic reaction of organic chemistry is to introduce the basic reaction of organic chemistry. Aromatic compounds, carbonized hydrocarbons, aromatic compounds and their use The purpose of this study is to develop a new catalytic reaction system for the direct conversion of aromatic compounds into carbon dioxide. That is, aromatic C-H bonds and aliphatic C-H bonds are formed in the middle of the reaction. The meaning of this kind of anti-knowledge is great, and the academic pole is great, and the industrial pole is great In the past, aromatic compounds were converted into organic compounds, and organic compounds were converted into organic compounds, and organic compounds were converted into organic compounds. The use of organic compounds in the production of by-products Aromatic compounds can be converted into aromatic compounds by using catalysts. For example, the mixture of catalyst and solvent (ratio 1 : 2) was heated at 80℃ for 12 hours, and the reaction rate of TON10 was 3-position. The water element of the first three levels is the water element of the second level. The reaction mechanism is that the C-H bond of aliphatic hydrocarbon is activated, and the electrophilic substitution of aromatic hydrocarbon is initiated. The activity of tertiary water in the special treatment group was investigated.