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アレン類をアクセプターに用いる触媒的C-H活性化とC-C結合生成反応

以芳烃为受体的催化C-H活化和C-C键形成反应

基本信息

批准号：
08404050
负责人：
山口雅彦
金额：
$ 3.46万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
财政年份：
1996
资助国家：
日本
起止时间：
1996 至 1997
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-08404050/
关键词：
アレンアセチレンカップリング反応 β-シリルビニル化カルボメタル化反応直接ビニル化 Pauson-Khand反応アレンの二重化反応塩化ガリウム C-C統合生成芳香族炭化水素シリルアセチレン π錯体

项目摘要

炭素-水素結合を活性化して,炭素-炭素多重結合に付加させる触媒反応は炭素-炭素結合を生成させるもっとも効率的な反応のひとつであり,原理的に副生成物を生じない究極的反応プロセスである.即ち,従来有機合成で良く用いられているハロゲン化アルキルやハロゲン化アリールを用いないで行えることになる.これは合成の効率化のみならず,環境問題との関連でも極めて注目される.本研究では,アレンとアセチレンを主とする不飽和化合物の数種の直接カップリング反応を開発した.塩化ガリウムを用いると,シリルアセチレンによって芳香族炭化水素がβ-シリルビニル化できることがわかった.これに関連して,塩化ガリウムがオレフィン,アセチレンを強く活性化することを明らかにした.さらに,有機ガリウム化合物が関わる新しいカルボメタル化反応を見い出した.我々は先に,フェノールにアセチレンガスをスズ塩の存在下で反応させることによって,フェノールを直接ビニル化できることを見い出した.この反応は芳香族炭素-水素結合を直接ビニル化する新手法である.この展開として,種々の置換フェノール類のビニル化法を確立した.また,一挙に2,6-ジビニル化できる方法を開発した.さらに,アニリンのビニル化反応も開発した.Pauson-Khand反応はアセチレン,オレフィンと一酸化炭素からシクロペンテノンを一挙に与える反応である.この反応がアミン類によって,著しく促進されることを明らかにした.パラジウム触媒を用いるアレンの二量化反応を開発した.この方法によって,交差共役トリエン類が高収率で得られることになった.

Carbon-water binding is activated, carbon-carbon multiple binding is added, catalyst reaction is produced, and the by-product of carbon-carbon binding is produced. That is to say, organic synthesis is a good way to use it. Environmental issues and linkages are the focus of attention. In this study, several kinds of direct conversion reactions of unsaturated compounds were developed. In the case of aromatic hydrocarbons, the aromatic hydrocarbon is a β-hydroxy hydrocarbon. The relationship between the two sides of the Taiwan Strait has been strengthened. In recent years, organic compounds have been found to be novel in nature. In the first place, we will try to find out the best way to solve this problem. A new method for direct conversion of aromatic carbon-water bonds is proposed. The development of this concept, the substitution of species, the classification of species and the classification of species are established. A 2,6-page search method was developed. In the meantime, the development of the chemical reaction system has begun.Pauson-Khand reaction system has begun to develop. This is the first time I've ever seen a woman who's been in a relationship with someone else. The development of a binary quantization reaction system for catalytic applications. This method is very effective, and the common service is very high.