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新規安定同位体導入ジアジリン化合物群による光アフィニティーラベル法の改良

使用新的稳定同位素引入的二氮丙啶化合物改进光亲和标记方法

基本信息

批准号：
16710151
负责人：
橋本誠
金额：
$ 2.24万
依托单位：
Obihiro University of Agriculture and Veterinary Medicine
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2004
资助国家：
日本
起止时间：
2004 至 2006
项目状态：
已结题

项目摘要

光反応性基として利用されるトリフルオロメチルフェニルジアジリン骨格は、光アフィニティーラベルに必要とされる性質を持っているにも関わらず、分子内に必要な置換基を導入するために、その度に多段階反応によるジアジリン骨格形成反応を繰返さなくてはならなかった。そこで、近年進歩の著しい、質量分析計を用いたプロテオーム解析用トリフルオロメチルフェニルジアジリン系光アフィニティーラベルを指向しジアジリン化合物内に安定同位体元素を効率よく導入する反応を検討した。昨年度申請者らによって確立したhypervalentヨウ素化合物利用したトリフルオロメチルフェニルジアジリンのヨウ素化合物に対しPdを用いた炭素伸張反応を検討したところ効率よく反応が進行することを明らかとした。また炭素-ヨウ素結合へのPd炭素の親和性の高さを利用し、ジアジリンの窒素-窒素二重結合存在下選択的なヨウ素-水素交換反応も可能となり、重水素を用いる事で簡便に安定同位体標識化合物合成への道を開拓した。またジアジリン化合物中の炭素-炭素二重結合選択的な接触還元を種々検討し、可溶性触媒であるロジウム錯体のWilkinson触媒を用いる事により目的とする反応を進行させる事に成功した。この合成法により既に報告者が報告しているジアジリンからフリーデルクラフト反応によるアルデヒドへの変換、それに続くWittig反応による増炭時に13-炭素同位体の導入、形成された炭素-炭素二重結合への選択的重水素付加を行う事で質量分析を指向した光反応性誘導体の合成ルートを開発した。

The use of photoreactive groups in the formation of multi-stage reactions is essential for the maintenance of photoreactive properties, and for the introduction of intramolecular substitution groups. In recent years, progress has been made in the application of mass spectrometry to the analysis of chemical compounds. The application of hypervalent compounds in the past year has been discussed. The high affinity of Pd for carbon-tin binding and the high affinity of Pd for carbon-tin binding in the presence of carbon-tin double binding are possible to select carbon-tin exchange reactions and to develop a simple way to synthesize stable isotope-labeled compounds The contact reduction of carbon-carbon double bond in the synthesis of carbon compounds was successfully investigated by using soluble catalyst and Wilkinson catalyst. The synthesis method was reported by the reporter, and the synthesis of photo-induced 13-carbon isotope was developed by introducing, forming and selecting heavy water element of carbon-carbon double bond.

项目成果

期刊论文数量（8）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Enzyme cleavable and biotinylated photoaffinity ligand with diazirine

酶可裂解和生物素化的光亲和配体与二氮丙啶

DOI：
发表时间：
2004
期刊：
Bioorg.Med.Chem.Lett. 14
影响因子：
0
作者：
Hashimoto M.;Okamoto S.;Nabeta K.;Hatanaka Y.
通讯作者：
Hatanaka Y.

Diol derivative of 3-trifluoromethyl phenyldiazirine for post-labeling of photocrosslink,

3-三氟甲基苯基二氮丙啶的二醇衍生物，用于光交联的后标记，

DOI：
发表时间：
2005
期刊：
Heterocycles 66
影响因子：
0
作者：
M.Hashimoto;Y.Hatanaka
通讯作者：
Y.Hatanaka

Simple method for the introduction of iodo-label on (3-trifluoromethyl) phenyldiazirine for photoaffinity labeling

DOI：
10.1016/j.tetlet.2006.03.068
发表时间：
2006-05-15
期刊：
TETRAHEDRON LETTERS
影响因子：
1.8
作者：
Hashimoto, M;Kato, Y;Hatanaka, Y
通讯作者：
Hatanaka, Y

Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-β-bromostyrene containing trifluoromethyldiazirine for photoaffinity labeling

用于光亲和标记的含三氟甲基二氮丙啶的 (E)-和 (Z)-β-溴苯乙烯的立体选择性合成

DOI：
发表时间：
2005
期刊：
Chem.Pharm.Bull. 53
影响因子：
0
作者：
M.Hashimoto;T.Komano;K.Nabeta;Y.Hatanaka
通讯作者：
Y.Hatanaka

Simple synthesis of deuterium and ^<13>C labeled trifluoromethyl phenyl-diazirine derivatives as stable isotope tags for mass spectrometry

简单合成氘和^ 13 C标记的三氟甲基苯基-二氮丙啶衍生物作为用于质谱分析的稳定同位素标签

DOI：
发表时间：
2004
期刊：
Chem.Pharm.Bull. 52
影响因子：
0
作者：
Hashimoto M.;Hatanaka Y.
通讯作者：
Hatanaka Y.

DOI：
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作者：
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作者：
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作者：
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橋本誠其他文献

迷路性難聴で発症し自然寛解した多発性硬化症例

一例伴有迷路性听力损失并自行缓解的多发性硬化症病例。

DOI：
发表时间：
2019
期刊：
耳鼻咽喉科臨床
影响因子：
0
作者：
松浦貴文;菅原一真;津田潤子;橋本誠;下郡博明;山下裕司
通讯作者：
山下裕司

ノビレチン製剤によるマウス有毛細胞保護効果についての検討

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DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
藤井博則;清水謙祐;下郡博明;橋本　誠;三輪　徹;菅原一真;山下裕司;橋本誠;Makoto Hashimoto,Kazuma Sugahara,Hiroshi Yamashita;Kazuma Sugahara,Makoto Hashimoto,Hiroshi Yamashita;菅原一真,岩本文,眞﨑達也,松浦貴文,橋本誠,山下裕司;津田潤子,菅原一真,橋本誠,山下裕司;眞﨑達也,菅原一真,狩野有加莉,橋本誠,山下裕司
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DOI：
发表时间：
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期刊：
影响因子：
0
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DOI：
发表时间：
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影响因子：
0
作者：
橋本誠;沖中洋介;藤井博則;菅原一真;池田卓生;山下裕司;沖中洋介，橋本誠，藤井博則，菅原一真，山下裕司;藤井博則，橋本誠，沖中洋介，菅原一真，山下裕司;橋本　誠，山下裕司;沖中洋介，橋本　誠，藤井博則，山下裕司;樽本俊介，浅岡洋一，菅原一真，広瀬敬信，松浦貴文，橋本　誠，清木　誠，山下裕司;菅原一真，狩野有加莉，橋本　誠，山下裕司;橋本　誠;樽本俊介，菅原一真，広瀬敬信，橋本　誠，松浦貴文，山下裕司;狩野有加莉，菅原一真，津田潤子，橋本　誠，山下裕司;藤井博則，橋本　誠，沖中洋介，菅原一真，山下裕司;沖中洋介，橋本　誠，藤井博則，菅原一真，山下裕司;橋本　誠，沖中洋介，藤井博則，菅原一真，池田卓生，山下裕司;沖中洋介，藤井博則，橋本　誠，菅原一真，山下裕司
通讯作者：
沖中洋介，藤井博則，橋本　誠，菅原一真，山下裕司

y-VOG を用いた視運動性眼球運動検査の解析について

使用 y-VOG 分析视动眼动测试

DOI：
发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
0
作者：
橋本誠;沖中洋介;池田卓生;藤井博則;橋本智子;菅原一真;山下裕司;沖中洋介，橋本　誠，藤井博則，山下裕司;沖中洋介，橋本　誠，菅原一真，藤井博則，山下裕司;橋本　誠;藤井博則，橋本　誠，沖中洋介，菅原一真，山下裕司
通讯作者：
藤井博則，橋本　誠，沖中洋介，菅原一真，山下裕司