塩基による電子移動触媒作用を利用した強力な新規抗酸化物質の開発
塩基による電子移動触媒作用を利用した強力な新規抗酸化物質の開発
利用碱的电子转移催化开发强大的新型抗氧化剂
批准号：
17790044
负责人：
中西 郁夫
金额：
$2.05万
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2005
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2005 至 2006
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研究代表者は平成17年度までに、抗酸化物質によるラジカル消去反応が、電子移動を経由して進行する場合には、塩基が中間体として生成する抗酸化物質由来のラジカルカチオン種を安定化することにより、ラジカル消去反応を顕著に加速することを見い出した。そこで平成18年度は、天然抗酸化物質よりも強力で毒性の少ない新規抗酸化物質を開発するため、前年度に得られた成果をさらに発展させ、分子内に塩基性部位を有する天然抗酸化物質誘導体を合成した。有機合成の手法により、水溶性ビタミンE類縁体であるトロロックスに種々の長さの炭素鎖をもつピリジン誘導体を導入し、3種類の新規ビタミンE誘導体を得た。次に、嫌気性条件下、メタノール中、25℃で、得られた新規ビタミンE誘導体とDPPH(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl)ラジカルとの反応をストップトフロー分光測定装置を用いて追跡した。その結果、いずれの新規ビタミンE誘導体も非常に効率良くDPPHラジカルを消去することがわかった。DPPHラジカルに由来する吸収の減少を速度論的に解析することにより、新規ビタミンE誘導体によるDPPHラジカル消去の反応速度定数を決定した。その結果、3種類の新規ビタミンE誘導体のうち2つは、ビタミンEの活性中心モデルよりも2〜3倍のDPPH消去活性を有することがわかった。これは、中間体として生成するビタミンE部位由来のラジカルカチオンに塩基性のピリジン部位が配位することによって安定化し、ラジカル消去反応を加速していると考えられる。以上の結果から、天然抗酸化物質であるビタミンEの活性中心モデルに、電子移動触媒作用を示す塩基性ピリジン部位を導入することにより、天然抗酸化物質よりもラジカル消去活性が高い新規抗酸化物質を開発することに成功した。
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DOI：
10.1246/cl.2007.914
发表时间：
2007-06
期刊：
Chemistry Letters
影响因子：
1.6
作者：
[Sushma Manda;I. Nakanishi;K. Ohkubo;T. Kawashima;Ken-ichiro Matsumoto;T. Ozawa;S. Fukuzumi;N. Ikota-N.]
通讯作者：
Sushma Manda;I. Nakanishi;K. Ohkubo;T. Kawashima;Ken-ichiro Matsumoto;T. Ozawa;S. Fukuzumi;N. Ikota-N.
Catalysis of Metal Ions in Radical-Scavenging Reactions by Phenolic Antioxidants in Protic Solvents
质子溶剂中酚类抗氧化剂自由基清除反应中金属离子的催化
质子溶剂中酚类抗氧化剂自由基清除反应中金属离子的催化
DOI：
--
发表时间：
2005
期刊：
J.Pharm.Soc.Jpn. 125(Suppl.1)
影响因子：
--
作者：
[Hiromitsu Yamamoto, Yuta Miyazaki, Hirofumi Takeuchi, Jorg Kreuter, Yoshiaki Kawashima, H. Yamamoto et. al, 山本浩充, 向井淳治ら, Eriko Tsuji et al., 石坂敏彦ら, Masumi Kataoka et al., I.Nakanishi et al., N.Akiyama et al., S.Manda et al., W.Hakamata et al., K.Suzuki et al., T.Kawashima et al., K.Fukuhara et al., T.Kawashima et al., K.Kawaguchi et al., I.Nakanishi et al., T.Kawashima et al., I.Nakanishi et al., K.Fukuhara et al., C.Nishizawa et al., K.Anzai et al., I.Nakanishi et al., T.Kawashima et al.]
通讯作者：
T.Kawashima et al.
Scavenging Reaction of Cumylperoxyl Radical by Nitroxide Radicals via Electron Transfer
硝基氧自由基通过电子转移清除异丙苯过氧自由基的反应
硝基氧自由基通过电子转移清除异丙苯过氧自由基的反应
DOI：
--
发表时间：
2005
期刊：
Free Radical Biol.Med. 39(S1)
影响因子：
--
作者：
[Hiromitsu Yamamoto, Yuta Miyazaki, Hirofumi Takeuchi, Jorg Kreuter, Yoshiaki Kawashima, H. Yamamoto et. al, 山本浩充, 向井淳治ら, Eriko Tsuji et al., 石坂敏彦ら, Masumi Kataoka et al., I.Nakanishi et al., N.Akiyama et al., S.Manda et al., W.Hakamata et al., K.Suzuki et al., T.Kawashima et al., K.Fukuhara et al., T.Kawashima et al., K.Kawaguchi et al., I.Nakanishi et al., T.Kawashima et al., I.Nakanishi et al., K.Fukuhara et al., C.Nishizawa et al., K.Anzai et al., I.Nakanishi et al., T.Kawashima et al., T.Ozawa et al., T.Kawashima et al., I.Nakanishi et al.]
通讯作者：
I.Nakanishi et al.
DOI：
--
发表时间：
2006
期刊：
影响因子：
--
作者：
[Hiromitsu Yamamoto, Yuta Miyazaki, Hirofumi Takeuchi, Jorg Kreuter, Yoshiaki Kawashima, H. Yamamoto et. al, 山本浩充, 向井淳治ら, Eriko Tsuji et al., 石坂敏彦ら, Masumi Kataoka et al., I.Nakanishi et al., N.Akiyama et al., S.Manda et al., W.Hakamata et al., K.Suzuki et al., T.Kawashima et al., K.Fukuhara et al., T.Kawashima et al., K.Kawaguchi et al., I.Nakanishi et al., T.Kawashima et al., I.Nakanishi et al., K.Fukuhara et al., C.Nishizawa et al., K.Anzai et al., I.Nakanishi et al., T.Kawashima et al., T.Ozawa et al., T.Kawashima et al., I.Nakanishi et al., T.Kawashima et al.]
通讯作者：
T.Kawashima et al.
DOI：
10.1021/ja057763c
发表时间：
2006-05-24
期刊：
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
影响因子：
15
作者：
[Hakamata, Wataru, Nakanishio, Ikuo, Fukuhara, Kiyoshi]
通讯作者：
Fukuhara, Kiyoshi
共 21 条
ラジカル消去反応機構に基づく新規抗酸剤の開発
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批准号：15790032
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项目类别：Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
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资助金额：$2.18万
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财政年份：2003
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负责人：中西 郁夫
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依托单位：
酸化還元系補酵素類の活性中間体の検出とその触媒機能の解明
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批准号：98J01008
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项目类别：Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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资助金额：$1.15万
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财政年份：1998
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负责人：中西 郁夫
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依托单位：
海外基金