Development of stereoselective construction methodologies for highly functionaIized molecules by palladium catalysts

通过钯催化剂开发高功能化分子的立体选择性构建方法

• 批准号: 19790015
• 负责人: YOSHIDA Masahiro
• 金额: $ 2.32万
• 依托单位: The University of Tokushima
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19790015/
• 关键词: 有機化学; アルキル化; カルボニル化合物; α-アルケニル化; パラジウム; アルケニルブロマイド; 位置選択的反応; 連続反応; 環化反応; ボロン酸; 二酸化炭素; アルキン; 不斉反応; アレン

本研究ではより簡便かつ効率的に高度置換不斉分子を合成する方法論の開発を目指し、検討を行った。その結果、パラジウム触媒存在下炭酸プロパルギル化合物に対し2-メチル-1,3-シクロヘキサンジオンを作用させたところ、四級不斉炭素中心を持つ環化体が立体選択的に得られることを見出した。更にパラジウム触媒を用いたα-置換ケトンの位置選択的アルケニル化反応、プロパルギルアルコールを用いた光学活性アレンへの立体選択的変換反応の開発も成功した。

This study で は よ り simple か つ に height of the replacement is not working rate 斉 molecular を synthetic す る methodology の open 発 を refers し, beg を 検 っ た. そ の results, パ ラ ジ ウ ム carbon acid in the presence of catalyst プ ロ パ ル ギ ル compound に し seaborne 2 - メ チ ル - 1, 3 - シ ク ロ ヘ キ サ ン ジ オ ン を role さ せ た と こ ろ, level 4 not 斉 carbon center を つ cyclization body が stereo sentaku に better ら れ る こ と を shows し た. More に パ ラ ジ ウ ム catalyst を with い た alpha replacement ケ ト ン の position sentaku ア ル ケ ニ ル anti 応, プ ロ パ ル ギ ル ア ル コ ー ル を with い た optical active ア レ ン へ の stereoscopic sentaku variations in the 応 の open 発 も successful し た.

项目成果

Rhodium‐Catalyzed Diastereoselective Coupling of Propargylic Oxiranes with Arylboronic Acids in Water.

铑催化的丙炔环氧乙烷与芳基硼酸在水中的非对映选择性偶联。

• DOI: 10.1002/chin.200922069
• 发表时间: 2009
• 期刊: ChemInform
• 作者: Masahiro Yoshida;Maiko Hayashi;Kennosuke Matsuda;K. Shishido
• 通讯作者: K. Shishido

Palladium-catalyzed diastereoselective coupling of propargylic oxiranes with terminal alkynes.

钯催化的炔丙环氧乙烷与末端炔烃的非对映选择性偶联。

• 发表时间: 2007
• 期刊: Org. Lett., 9
• 作者: M. Yoshida;M. Hayashi;K. Shishido
• 通讯作者: K. Shishido

機能性イミダゾリウムカルベン触媒を用いた芳香族カルボン酸の新規合成法の開発

使用功能性咪唑鎓卡宾催化剂开发芳香族羧酸的新合成方法

• 发表时间: 2008
• 作者: 吉田昌裕;片桐由貴;朱文彬;宍戸宏造;後藤貴浩;井原正隆
• 通讯作者: 井原正隆

Regiocontro11ed additlon of arylboronic acids to allenes using pa11adium and platinum catalysts.

使用钯和铂催化剂将芳基硼酸区域控制加成到丙二烯上。

• 发表时间: 2008
• 期刊: 0rg.Leet., 10
• 作者: M. Yoshida;K. Matsuda;Y Shoji;T Gotou;M;Ihara;K. Shishido
• 通讯作者: K. Shishido

ヒドロキソパラジウム錯体を用いたアレンへのアリールボロン酸の位置選択的付加反応の開発と天然物合成への応用

利用羟基钯配合物开发芳基硼酸与芳烃的区域选择性加成反应及其在天然产物合成中的应用

• 发表时间: 2009
• 作者: 吉田昌裕;庄司康伸;宍戸宏造
• 通讯作者: 宍戸宏造