Synthesis and Conformational Analysis of Amino Acids and Oligopeptides Labeled with Stable Isotopes

稳定同位素标记的氨基酸和寡肽的合成与构象分析

基本信息

  • 批准号:
    21550050
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 3.16万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    2009
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2009 至 2011
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Facile and large-scale synthesis of stereoselectively stable isotope-labeled amino acids, which can promote the efficiency of NMR protein structure determination, was investigated. In this work, a novel synthetic method for unsaturated pyroglutaminol derivatives, key intermediates for eight kinds of labeled amino acids, has been developed and gram-scale syntheses of deuterated prolines and glutamic acids were achieved. Using the obtained proline, some dipeptides were prepared and a systematic conformational analysis was carried out. With the help of selective deuterium-labeling, it becomes feasible to monitor the proline ring puckering by means of simple 1D NMR spectroscopy.
为了提高核磁共振蛋白质结构测定的效率,研究了立体选择性稳定的同位素标记氨基酸的简便大规模合成方法。本工作开发了一种合成八种标记氨基酸的关键中间体--不饱和焦谷氨醇衍生物的新方法,并实现了氢化脯氨酸和谷氨酸的克级合成。利用得到的脯氨酸制备了一些二肽,并对其进行了系统构象分析。借助于选择性的氚标记,可以用简单的1D核磁共振波谱来监测脯氨酸环的皱缩。

项目成果

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专利数量(0)
テルロキシドを酸化剤として用いるジシランの酸化
以氧化碲为氧化剂氧化乙硅烷
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    田中和仁;大場真;西山幸三郎;安藤亘
  • 通讯作者:
    安藤亘
Aerobic Photooxidation of Phosphite Esters Using Diorganotelluride Catalysts
  • DOI:
    10.1021/ol900240s
  • 发表时间:
    2009-05-07
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5.2
  • 作者:
    Oba, Makoto;Okada, Yasunori;Ando, Wataru
  • 通讯作者:
    Ando, Wataru
不飽和オルトピログルタミン酸エステルを用いる非タンパク性アミノ酸の立体選択的合成
使用不饱和原焦谷氨酸酯立体选择性合成非蛋白质氨基酸
Stereoselective Synthesis of 3,4‐Dihydroxylated Prolines and Prolinols Starting from L‐Tartaric Acid
  • DOI:
    10.1002/jhet.1634
  • 发表时间:
    2014
  • 期刊:
  • 影响因子:
    2.4
  • 作者:
    M. Oba;Shinichi Koguchi;K. Nishiyama
  • 通讯作者:
    M. Oba;Shinichi Koguchi;K. Nishiyama
Stereoselective Synthesis of 3,4-Dihydroxylated Prolines and Prolinols Starting from L-Tairtaric Acid
以 L-酒石酸为原料立体选择性合成 3,4-二羟基脯氨酸和脯氨醇
  • DOI:
  • 发表时间:
    2012
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    M.Oba;S.Koguchi;K.Nishiyama
  • 通讯作者:
    K.Nishiyama
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    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

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    2016
  • 资助金额:
    $ 3.16万
  • 项目类别:
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