海洋産ポリエーテル系天然物マイトトキシンの合成研究

海洋聚醚天然产物线粒体毒素的合成研究

基本信息

  • 批准号:
    21603013
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 3万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    2009
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2009 至 2011
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

海洋産ポリエーテル系天然物マイトトキシンの重要セグメント合成のための有用反応を開発し、更にそれらを用いて各種セグメントを合成した。(1)アルデヒドと光学活性(E)-propenyl-(R)-sulfoxideにSmI_2を作用させると、anti-選択的カップリング反応が進行することを見いだした。(2)GHIJK環部の合成:Glucose誘導体よりSharpless不斉ジオール化反応,ラクトール化、立体選択的アリル基導入を経てanti-trans-J環を合成した。β-Alkoxyacrylate及びβ-alkoxyvinyl sulfoxideのSmI_2環化を行いHIJ環を構築後、α,β-不飽和ラクトンへの変換を経て、分子内oxy-Michael反応でG環を構築し,GHIJK環の合成を達成した。(3)LM-NO環の合成:開発した光学活性β-alkoxyvinyl sulfoxideのSmI_2による立体選択的環化反応を用いて,LM及びNO環を構築した。(4)RSTUV環の合成:V環ヨード・アルコールとRS環カルボン酸を合成し、両者をエステル化で結合した後、t-BuLiを作用させジヒドロピランU環を得た。O,S-アセタールに導き、Me基を導入し、環拡大を経てST環O,S-アセタールに導き、メチル基導入してRSTUV環の合成を達成した。(5)開発したメチル基導入反応を発展させ,2,6-ジメチルテトラヒドロピランの効率的合成法を確立した。
Department of Marine production ポ リ エ ー テ ル natural things マ イ ト ト キ シ ン の important セ グ メ ン ト synthetic の た め の useful against 応 を open 発 し, more に そ れ ら を with い て various セ グ メ ン ト を synthetic し た. (1) ア ル デ ヒ ド と optical activity (E) - propenyl - (R) - sulfoxide に SmI_2 を role さ せ る と, anti - sentaku カ ッ プ リ ン グ anti 応 が for す る こ と を see い だ し た. (2) GHIJK department の synthesis: Glucose induced body よ り Sharpless not 斉 ジ オ ー ル anti 応, ラ ク ト ー ル, three-dimensional sentaku ア リ ル base import を 経 て anti - trans - J を synthesis し た. Beta Alkoxyacrylate and び beta alkoxyvinyl sulfoxide の SmI_2 cyclization を line い HIJ ring を after building, alpha, beta unsaturated ラ ク ト ン へ の variations in を 経 て, intramolecular foxy - Michael anti 応 で G ring を build し GHIJK の synthesis を reached し た. (3) Lm-no ring <s:1> synthesis: development of <s:1> た optically active β-alkoxyvinyl sulfoxide <s:1> SmI_2による stereoselective 択 cycleization anti応 を using <s:1> て,LM and びNO rings を to construct た. (4) RSTUV の synthesis: V ring ヨ ー ド · ア ル コ ー ル と RS ring カ ル ボ し を ン acid synthesis, struck を エ ス テ ル change で combining し た after, t - BuLi を role さ せ ジ ヒ ド ロ ピ ラ ン U ring を た. O, S - ア セ タ ー ル に guide き, Me を import し, ring company, big を 経 て ST ring O, S - ア セ タ ー ル に き, メ チ ル base import し て RSTUV の synthesis を reached し た. (5) open 発 し た メ チ ル base import anti 応 を 発 exhibition さ せ, 2, 6 - ジ メ チ ル テ ト ラ ヒ ド ロ ピ ラ ン の sharper rate synthesis を establish し た.

项目成果

期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Maitotoxin のUVWXYZ環部の合成研究
麦芽毒素UVWXYZ环部分的合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    前本道寛;羽毛田匡;中田忠
  • 通讯作者:
    中田忠
海洋産ポリエーテル系天然物の重要セグメント2.6-syn-ジメチルテトラヒドロピランの新規合成法の開発
海洋聚醚天然产物重要组成部分2,6-顺二甲基四氢吡喃的新合成方法开发
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    前本道寛;君嶋敦;中田忠
  • 通讯作者:
    中田忠
Methyl insertion reactions of tetrahydropyrans having a C1'-mesyloxy group on the C2-side chain with trimethylaluminum
C2侧链上具有C1-甲磺氧基的四氢吡喃与三甲基铝的甲基插入反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    K.Nakamura;A.Kimishima;T.Nakata
  • 通讯作者:
    T.Nakata
Stereoselective Synthesis of Methyl- and Dimethyl-Cyclic Ethers, Important Segments of Marine Polycyclic Ethers, by Unique Methyl Insertion Reaction
通过独特的甲基插入反应立体选择性合成甲基环醚和二甲基环醚(海洋多环醚的重要部分)
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    前本道寛;君嶋敦;中田忠
  • 通讯作者:
    中田忠
Maitotoxin のABCDEF環部の合成研究
麦毒毒素ABCDEF环的合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    服部秀章;佐藤正則;中田忠
  • 通讯作者:
    中田忠
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中田 忠其他文献

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    $ 3万
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    1993
  • 资助金额:
    $ 3万
  • 项目类别:
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  • 批准号:
    X00210----977391
  • 财政年份:
    1974
  • 资助金额:
    $ 3万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
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