权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

海洋産ポリエーテル系天然物マイトトキシンの合成研究

海洋聚醚天然产物线粒体毒素的合成研究

基本信息

批准号：
21603013
负责人：
中田忠
金额：
$ 3万
依托单位：
Tokyo University of Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2009
资助国家：
日本
起止时间：
2009 至 2011
项目状态：
已结题

项目摘要

海洋産ポリエーテル系天然物マイトトキシンの重要セグメント合成のための有用反応を開発し、更にそれらを用いて各種セグメントを合成した。(1)アルデヒドと光学活性(E)-propenyl-(R)-sulfoxideにSmI_2を作用させると、anti-選択的カップリング反応が進行することを見いだした。(2)GHIJK環部の合成:Glucose誘導体よりSharpless不斉ジオール化反応,ラクトール化、立体選択的アリル基導入を経てanti-trans-J環を合成した。β-Alkoxyacrylate及びβ-alkoxyvinyl sulfoxideのSmI_2環化を行いHIJ環を構築後、α,β-不飽和ラクトンへの変換を経て、分子内oxy-Michael反応でG環を構築し,GHIJK環の合成を達成した。(3)LM-NO環の合成:開発した光学活性β-alkoxyvinyl sulfoxideのSmI_2による立体選択的環化反応を用いて,LM及びNO環を構築した。(4)RSTUV環の合成:V環ヨード・アルコールとRS環カルボン酸を合成し、両者をエステル化で結合した後、t-BuLiを作用させジヒドロピランU環を得た。O,S-アセタールに導き、Me基を導入し、環拡大を経てST環O,S-アセタールに導き、メチル基導入してRSTUV環の合成を達成した。(5)開発したメチル基導入反応を発展させ,2,6-ジメチルテトラヒドロピランの効率的合成法を確立した。

Department of Marine production ポリエーテル natural things マイトトキシンの important セグメント synthetic のための useful against 応を open 発し, more にそれらを with いて various セグメントを synthetic した. (1) アルデヒドと optical activity (E) - propenyl - (R) - sulfoxide に SmI_2 を role させると, anti - sentaku カップリング anti 応が for することを see いだした. (2) GHIJK department の synthesis: Glucose induced body より Sharpless not 斉ジオール anti 応, ラクトール, three-dimensional sentaku アリル base import を経て anti - trans - J を synthesis した. Beta Alkoxyacrylate and び beta alkoxyvinyl sulfoxide の SmI_2 cyclization を line い HIJ ring を after building, alpha, beta unsaturated ラクトンへの variations in を経て, intramolecular foxy - Michael anti 応で G ring を build し GHIJK の synthesis を reached した. (3) Lm-no ring <s:1> synthesis: development of <s:1> た optically active β-alkoxyvinyl sulfoxide <s:1> SmI_2による stereoselective 択 cycleization anti応を using <s:1> て,LM and びNO rings を to construct た. (4) RSTUV の synthesis: V ring ヨード · アルコールと RS ring カルボしをン acid synthesis, struck をエステル change で combining した after, t - BuLi を role させジヒドロピラン U ring をた. O, S - アセタールに guide き, Me を import し, ring company, big を経て ST ring O, S - アセタールにき, メチル base import して RSTUV の synthesis を reached した. (5) open 発したメチル base import anti 応を発 exhibition させ, 2, 6 - ジメチルテトラヒドロピランの sharper rate synthesis を establish した.