官能基を有する有機金属種を鍵中間とするマイクロフロー合成
官能基を有する有機金属種を鍵中間とするマイクロフロー合成
批准号:
10J01204
负责人:
金 熙珍
金额:
$0.9万
依托单位:
依托单位国家:
日本
项目类别:
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份:
2010
资助国家:
日本
项目状态:
已结题
起止时间:
2010 至 2011
中文摘要
従来のバッチ型反応器を用いては反応制御が不可能または極めて困難とされていた官能基を有する有機リチウム種をターゲットとし、フローマイクロリアクター-システムを用い、その発生並びに反応を達成することを第一の研究目的とする。さらに、これにより構築したシステムを基盤とした、多数の官能基を有する複雑な有機化合物の新しい合成ルートを開発することを第二の研究目的とする。実際、フローマイクロリアクター-システムの高速混合、精密温度制御、精密滞留時間の特長を活かすことで、極めて反応性の高い求電子性官能基(シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アシル基)を有する各種アリールリチウム中間体の発生ならびに反応の検討に取り組み、1ミリ秒オーダーの滞留時間制御が可能なマイクロデバイスの開発、さらには、滞留時間を非常に短く制御することで、中間体が分解する前に次の求電子剤との反応への利用することが可能となることを見出した。その上で、複数の官能基を有する求電子剤との選択的求核反応の開発にも取り組み、多数の官能基を有するアリール化合物群の超効率的合成法を確立することにも成功した。
英文摘要
従来のバッチ型反応器を用いては反応制御が不可能または極めて困難とされていた官能基を有する有機リチウム種をターゲットとし、フローマイクロリアクター-システムを用い、その発生並びに反応を達成することを第一の研究目的とする。さらに、これにより構築したシステムを基盤とした、多数の官能基を有する複雑な有機化合物の新しい合成ルートを開発することを第二の研究目的とする。実際、フローマイクロリアクター-システムの高速混合、精密温度制御、精密滞留時間の特長を活かすことで、極めて反応性の高い求電子性官能基(シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アシル基)を有する各種アリールリチウム中間体の発生ならびに反応の検討に取り組み、1ミリ秒オーダーの滞留時間制御が可能なマイクロデバイスの開発、さらには、滞留時間を非常に短く制御することで、中間体が分解する前に次の求電子剤との反応への利用することが可能となることを見出した。その上で、複数の官能基を有する求電子剤との選択的求核反応の開発にも取り組み、多数の官能基を有するアリール化合物群の超効率的合成法を確立することにも成功した。
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DOI:
10.1002/anie.200904316
发表时间:
2009-01-01
期刊:
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION
影响因子:
16.6
作者:
[Nagaki, Aiichiro, Kim, Heejin, Yoshida, Jun-ichi]
通讯作者:
Yoshida, Jun-ichi
DOI:
10.1039/c1ra00377a
发表时间:
2011-10
期刊:
RSC Advances
影响因子:
3.9
作者:
[A. Nagaki;K. Imai;Heejin Kim;J. Yoshida]
通讯作者:
A. Nagaki;K. Imai;Heejin Kim;J. Yoshida
A flow microreactor system enables organolithium reactions without protecting alkoxycarbonyl groups.
DOI:
10.1002/chem.201000876
发表时间:
2010-09
期刊:
Chemistry
影响因子:
--
作者:
[A. Nagaki;Heejin Kim;Yuya Moriwaki;Chika Matsuo;J. Yoshida]
通讯作者:
A. Nagaki;Heejin Kim;Yuya Moriwaki;Chika Matsuo;J. Yoshida
DOI:
10.1002/cssc.201000271
发表时间:
2011-03
期刊:
ChemSusChem
影响因子:
8.4
作者:
[J. Yoshida;Heejin Kim;A. Nagaki]
通讯作者:
J. Yoshida;Heejin Kim;A. Nagaki
DOI:
10.1038/ncomms1264
发表时间:
2011-04-01
期刊:
NATURE COMMUNICATIONS
影响因子:
16.6
作者:
[Kim, Heejin, Nagaki, Aiichiro, Yoshida, Jun-ichi]
通讯作者:
Yoshida, Jun-ichi
共 7 条
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