有機金属錯体を用いる不活性結合切断を利用した多置換アセン類の合成

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ペンタセンは高い移動度を示すことなどから有機電子材料として期待されている化合物の一つである。しかし、ペンタセンは光や酸素に不安定なことや、有機溶媒への溶解度が低いことなどが問題となっている。これらの問題を克服するために、様々な置換基を導入して物性を制御する研究が盛んに行われているが、置換ペンタセンの合成は簡便ではなく、新たな合成法の開発が望まれている。ルテニウム触媒による芳香族ケトンのオルト位選択的な炭素-水素結合の官能基化反応を用いることで、効率的にペンタセンキノンにアルキル基を4ヶ所導入できることを見出した。得られたアルキル置換ペンタセンキノンを還元し、アルキル基を置換基に有するペンタセン誘導体を合成することにも成功した。この方法を利用することで、これまで合成が困難であったアルキル基を置換基に有する様々なペンタセン誘導体が入手容易な原料から僅か2工程合成できるようになった。また、炭素-水素結合の官能基化反応と炭素-酸素結合の官能基化反応を組み合わせることで、異なる2種類の置換基を分子内に有する4置換ペンタセン誘導体の合成法の確立も行った。これらの新規ペンタセン誘導体は、ペンタセンに比べ光や酸素に対する安定性や、有機溶媒への溶解度の大きな向上が見られた。この他に、同様の炭素-水素結合の官能基化を利用した、有機電界効果トランジスタへの利用が期待されるジベンゾ[a,h]アントラセン及びピセン誘導体を簡便に合成する方法の開発も行った。さらに、合成した化合物のホール移動度を測定し、これらの化合物が有機電界効果トランジスタ特性を有することを明らかとした。