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有機金属錯体を用いる不活性結合切断を利用した多置換アセン類の合成

使用有机金属配合物通过惰性键断裂合成多取代并苯

基本信息

批准号：
10J04685
负责人：
北澤謙太郎
金额：
$ 0.9万
依托单位：
Keio University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2010
资助国家：
日本
起止时间：
2010 至 2011
项目状态：
已结题

项目摘要

ペンタセンは高い移動度を示すことなどから有機電子材料として期待されている化合物の一つである。しかし、ペンタセンは光や酸素に不安定なことや、有機溶媒への溶解度が低いことなどが問題となっている。これらの問題を克服するために、様々な置換基を導入して物性を制御する研究が盛んに行われているが、置換ペンタセンの合成は簡便ではなく、新たな合成法の開発が望まれている。ルテニウム触媒による芳香族ケトンのオルト位選択的な炭素-水素結合の官能基化反応を用いることで、効率的にペンタセンキノンにアルキル基を4ヶ所導入できることを見出した。得られたアルキル置換ペンタセンキノンを還元し、アルキル基を置換基に有するペンタセン誘導体を合成することにも成功した。この方法を利用することで、これまで合成が困難であったアルキル基を置換基に有する様々なペンタセン誘導体が入手容易な原料から僅か2工程合成できるようになった。また、炭素-水素結合の官能基化反応と炭素-酸素結合の官能基化反応を組み合わせることで、異なる2種類の置換基を分子内に有する4置換ペンタセン誘導体の合成法の確立も行った。これらの新規ペンタセン誘導体は、ペンタセンに比べ光や酸素に対する安定性や、有機溶媒への溶解度の大きな向上が見られた。この他に、同様の炭素-水素結合の官能基化を利用した、有機電界効果トランジスタへの利用が期待されるジベンゾ[a,h]アントラセン及びピセン誘導体を簡便に合成する方法の開発も行った。さらに、合成した化合物のホール移動度を測定し、これらの化合物が有機電界効果トランジスタ特性を有することを明らかとした。

The high mobility of organic electronic materials is expected to increase the mobility of organic compounds. The solubility of organic solvents is low. This problem is solved by introducing substitution groups into the synthesis process and developing new synthesis methods. The functional reaction of carbon-water bond is introduced into the catalyst system. The result is that the number of cells in the cell is higher than that in the cell in which the cell is located. If this method is utilized, synthesis may be difficult due to the fact that the allelic group is replaced by the substitutional group. Since the selection of the basic inducer is easy, the raw materials are only 2 times as simple as engineering synthesis. Establishment of Synthesis Methods for Functionalized Reactions of Carbon-Water Bonding and Carbon-Acid Bonding with Intramolecular Substitution Groups of Two Different Species The stability and solubility of organic solvents are higher than those of light and acid. The development of a simple synthesis method for the functionalization of carbon-water bonds, organic electrochemistry, and organic element-induced compounds is expected. The determination of the mobility of the compound and the organic properties of the compound