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炭素-水素結合切断を伴う複素環化合物の直接的アリール化

碳氢键断裂杂环化合物的直接芳基化

基本信息

批准号：
19020037
负责人：
三浦雅博
金额：
$ 2.94万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2007
资助国家：
日本
起止时间：
2007 至 2008
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-19020037/
关键词：
合成化学複素環化合物錯体触媒アリール化

项目摘要

本課題は、最近申請者がその開発に重点的に着手している、遷移金属触媒を用いた炭素-水素結合切断を伴う芳香族カップリングに関する研究を展開し、芳香族複素環化合物に直接的にアリール基やビニル基を効率よく導入する方法の開発を行おうとするものである。交付申請書に記したように、まず、複素環基質としていくつかのアゾール化合物を合成し、その直接アリール化を検討した。まず昨年度見出した、銅塩を促進剤に用いる反応の展開として5-アリールオキサゾールのアリール化を検討したところ、ヨウ化アリールにより効率よく直接的に2位をアリール化できることがわかった。ヨウ化アリールに電子吸引基、電子供与基、ブロモ基、フェニルアルキニル基が存在しても反応は円滑に進行した。得られる2,5-ジアリールオキサゾール類は生理活性の発現のみならず、強い蛍光を示す興味深い化合物である。この反応は、オキサジアゾールやトリアゾール類のアリール化にも適用可能でありその有用性を示すことができた。一方、ピロールのような複素環の窒素に適当な配位性官能基を置換した化合物を基質に用い、ロジウム触媒存在下で末端シリルアルキンと処理すると、複素環の2位と5位が炭素-水素結合切断を伴って効率よくビニル化されることを見出した。生成物は二官能性であり、パイ共役オリゴマーやポリマーの合成原料として利用できる。この反応は複素環だけでなくベンゼン環上へのビニル化にも適用でき、一般性が確認された。

This project is based on the research on the application of the most recent applicant in the field of carbon-water bond cleavage and aromatic hydrocarbon synthesis, and the development of a method for the direct introduction of aromatic heterocyclic compounds. The application form shall be submitted in writing, and the compound shall be synthesized and directly converted. In the past year, the development of copper and copper in the promotion of the use of anti-corruption, such as 5-bit anti-corruption, anti-corruption, anti-corruption The electron attraction group, electron donor group, electron donor group, electron The results show that the 2,5-decarburyl group exhibits physiological activity and strong fluorescence. This is the first time that the United States has made such a move. On the one hand, when a compound in which an appropriate coordinating functional group is replaced in the element of the complex ring of a microchip is used as a substrate and the terminal surface is treated with a silane catalyst in the presence of a silane catalyst, it is shown that the 2-and 5-positions of the complex ring can be cleaved with carbon-water binding efficiently and effectively. The product is bifunctional, and the raw materials for synthesis are utilized. This is the first time that a person has been identified as a member of a group of organizations.

项目成果

期刊论文数量（15）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Topics in Organometallic Chemistry, Vol.24

有机金属化学主题，第 24 卷

DOI：
发表时间：
2007
期刊：
影响因子：
0
作者：
Satoh;Tetsuya
通讯作者：
Tetsuya

Fluorescent Diarylindoles by Palladium-Catalyzed Direct and Decarboxylative Arylations of Carboxyindoles

DOI：
10.1002/chem.200900098
发表时间：
2009-01-01
期刊：
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL
影响因子：
4.3
作者：
Miyasaka, Mitsuru;Fukushima, Azusa;Miura, Masahiro
通讯作者：
Miura, Masahiro

炭素-水素あるいは炭素-炭素結合の切断を経るクロスカップリング

通过碳-氢或碳-碳键断裂交叉偶联

DOI：
发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
0
作者：
Shiki Yagai;Hiroa kiAonuma;Shun Kubota;Yoshihiro Kikkawa;Takashi Karatsu;Akihide Kitamura;Sankarapillai Mahesh;Ayyaanpillai Ajayaghosh;小松晃之;三浦雅博
通讯作者：
三浦雅博

Rhodium-Catalyzed Regioselective Arylation of Phenyazoles and Related Comnounds with Arylboron Reagents via C-H Bond Cleavage

铑催化苯唑类及相关化合物与芳基硼试剂通过 C-H 键断裂进行区域选择性芳基化