ジメタル反応剤の環化反応による多官能性多環芳香族炭化水素の効率合成法の開発

双金属反应物环化反应开发多官能多环芳烃的高效合成方法

基本信息

  • 批准号:
    10J05440
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.9万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2010
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2010 至 2011
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

ジメタル反応剤の環化反応を基盤にして、多官能性縮合多環芳香族炭化水素の効率合成法開発に精力的に取り組み、採用第二年目も優れた成果を数多く挙げた。例えば、スタンナフルオレンの環化反応によるジベンゾフルベン誘導体の効率合成法の開発に成功した。また、開発したジメタル反応剤の環化反応により得た多環芳香族炭化水素が興味深い物性を示すことをあきらかにした。すなわち、ねじれ型のジベンゾクリセンが半導体特性を有すること、およびジアリールインデン誘導体が固体状態において効率よく発光することを明らかにした。これらの結果は、合成化学的にも、材料科学的にも大変注目すべき成果である。(1)ジベンゾフルベン誘導体の合成法の開発ジベンゾフルベン誘導体に代表されるように、交差共役系分子が有機機能性材料として注目されている。よって、これらを効率よく合成する手法の開発は極めて重要である。本研究者は、ジベンゾフルベン誘導体の効率合成法として、スタンナフルオレンとジブロモアルケンとの環化反応を設計・計画し、検討した。その結果、パラジウム触媒存在下円滑に二重交差カップリングが進行することを見つけ、多官能性のジベンゾフルベン誘導体の効率合成法の開発に成功した。(2)ねじれ型アセンの半導体特性の評価すでにジボリル反応剤とジブロモビアリールとの環化反応が多官能性のフェナントレンやトリフェニレン、ジベンゾクリセン誘導体の効率合成法となることを明らかにした。今回は、本反応を利用して、ねじれ型の新規アセンを設計・合成し、半導体特性を検討した。すなわち、ジボリルフェナントレン誘導体とジブロモオクタフルオロビフェニルの二重交差カップリングを基盤にして、オクタフルオロジベンゾクリセンを合成し、これを利用して有機薄膜電界効果トランジスタデバイスの作製・評価をおこなったところ、正孔輸送特性を示すことを明らかにした。(3)ジアリールインデン誘導体の光物性の評価ジボリル反応剤とプロモ(プロモメチル)アレーンとの環化反応で得られるジアリールインデン誘導体が、固体状態で効率よく青色発光することを明らかにした。
ジ メ タ ル anti 応 tonic の cyclic reverse 応 を base plate に し て, polyfunctional condensed polycyclic aromatic coking water element の sharper rate synthesis open 発 に energy に take み り group, and adopts the second year in a mesh も optimal れ を た results more く 挙 げ た. Example え ば, ス タ ン ナ フ ル オ レ ン の cyclic reverse 応 に よ る ジ ベ ン ゾ フ ル ベ ン inductor の sharper rate synthesis の open 発 に successful し た. ま た, open 発 し た ジ メ タ ル anti 応 tonic の cyclic reverse 応 に よ り have た polycyclic aromatic coking water element が tumblers deep い property を shown す こ と を あ き ら か に し た. Type す な わ ち, ね じ れ の ジ ベ ン ゾ ク リ セ ン が semiconductor features を have す る こ と, お よ び ジ ア リ ー ル イ ン デ ン inductor が solid state に お い て sharper rate よ く 発 light す る こ と を Ming ら か に し た. The results of <s:1> れら, に <e:1> in synthetic chemistry, and に に in materials science have all been highly notable, with a significant focus on すべ れら achievements である. (1) ジ ベ ン ゾ フ ル ベ ン inductor の synthesis の open 発 ジ ベ ン ゾ フ ル ベ ン inductor に representative さ れ る よ う に, a job is a total service molecular が organic functional materials と し て attention さ れ て い る. The efficiency of よって and である れらを is よく. The synthetic する technique is extremely めて important である. The researchers は, ジ ベ ン ゾ フ ル ベ ン inductor の sharper rate synthesis と し て, ス タ ン ナ フ ル オ レ ン と ジ ブ ロ モ ア ル ケ ン と の cyclic reverse 応 を design plan し, beg し 検 た. そ の results, パ ラ ジ ウ ム has drifted back towards &yen; sliding in the presence of catalyst に double job カ ッ プ リ ン グ が for す る こ と を see つ け, polyfunctional の ジ ベ ン ゾ フ ル ベ ン inductor の sharper rate synthesis の open 発 に successful し た. Type (2) ね じ れ ア セ ン の semiconductor features の review 価 す で に ジ ボ リ ル anti 応 tonic と ジ ブ ロ モ ビ ア リ ー ル と の cyclic reverse 応 が polyfunctional sex の フ ェ ナ ン ト レ ン や ト リ フ ェ ニ レ ン, ジ ベ ン ゾ ク リ セ ン inductor の sharper rate synthesis と な る こ と を Ming ら か に し た. This time, 応を and this reverse 応を utilize the new regulations of て and ねじれ types of <s:1> to design and synthesize <s:1> and semiconductor properties を検 to explore た. す な わ ち, ジ ボ リ ル フ ェ ナ ン ト レ ン inductor と ジ ブ ロ モ オ ク タ フ ル オ ロ ビ フ ェ ニ ル の double job カ ッ プ リ ン グ を base plate に し て, オ ク タ フ ル オ ロ ジ ベ ン ゾ ク リ セ ン を synthetic し, こ れ を using し て organic film electric industry working fruit ト ラ ン ジ ス タ デ バ イ ス の cropping, review 価 を お こ な っ た と こ ろ, hole is conveying The sex を indicates す とを とを and ら た に た た. (3) ジ ア リ ー ル イ ン デ ン inductor の optical property の review 価 ジ ボ リ ル anti 応 tonic と プ ロ モ (プ ロ モ メ チ ル) ア レ ー ン と の cyclic reverse 応 で have ら れ る ジ ア リ ー ル イ ン デ ン inductor が, solid state で sharper rate よ く cyan light 発 す る こ と を Ming ら か に し た.

项目成果

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专利数量(0)
パラジウム触媒を用いる1, 2-ジボリ・レイヒ合物と1-アルキニル-2-(2.2-ジブロモエテニル)アレーンとの連続的交差カップリング/カルボパラジウム化/交差カップリング反応
使用钯催化剂进行 1,2-二碘基-Reich 化合物与 1-炔基-2-(2,2-二溴乙烯基)芳烃的连续交叉偶联/碳钯化/交叉偶联反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2011
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    門脇嗣規;長尾育弘;清水正毅
  • 通讯作者:
    清水正毅
vic-ニホウ素置換反応剤とブロモ(2-ブロモエテニル)アレーンとの二重交差カップリング反応による縮合多環芳香族化合物の簡便合成
邻二硼取代试剂与溴(2-溴乙烯基)芳烃双交叉偶联反应简单合成稠合多环芳香族化合物
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    長尾育弘;清水正毅;富岡陽介;門脇嗣規;檜山爲次郎
  • 通讯作者:
    檜山爲次郎
Palladium-catalyzed Annulation of 1,2-Diborylalkenes and -Arenes with 1-Alkynyl-2-(2,2-diromoethenyl) arenes : Facile Synthesis of Fused Pentalenes
钯催化 1,2-二硼基烯烃和 1-芳烃与 1-炔基-2-(2,2-二甲基)芳烃的环化:稠合五烯的简便合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2011
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    門脇嗣規;長尾育弘;清水正毅
  • 通讯作者:
    清水正毅
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