ジメタル反応剤の環化反応による多官能性多環芳香族炭化水素の効率合成法の開発

ジメタル反応剤の環化反応を基盤にして、多官能性縮合多環芳香族炭化水素の効率合成法開発に精力的に取り組み、採用第二年目も優れた成果を数多く挙げた。例えば、スタンナフルオレンの環化反応によるジベンゾフルベン誘導体の効率合成法の開発に成功した。また、開発したジメタル反応剤の環化反応により得た多環芳香族炭化水素が興味深い物性を示すことをあきらかにした。すなわち、ねじれ型のジベンゾクリセンが半導体特性を有すること、およびジアリールインデン誘導体が固体状態において効率よく発光することを明らかにした。これらの結果は、合成化学的にも、材料科学的にも大変注目すべき成果である。(1)ジベンゾフルベン誘導体の合成法の開発ジベンゾフルベン誘導体に代表されるように、交差共役系分子が有機機能性材料として注目されている。よって、これらを効率よく合成する手法の開発は極めて重要である。本研究者は、ジベンゾフルベン誘導体の効率合成法として、スタンナフルオレンとジブロモアルケンとの環化反応を設計・計画し、検討した。その結果、パラジウム触媒存在下円滑に二重交差カップリングが進行することを見つけ、多官能性のジベンゾフルベン誘導体の効率合成法の開発に成功した。(2)ねじれ型アセンの半導体特性の評価すでにジボリル反応剤とジブロモビアリールとの環化反応が多官能性のフェナントレンやトリフェニレン、ジベンゾクリセン誘導体の効率合成法となることを明らかにした。今回は、本反応を利用して、ねじれ型の新規アセンを設計・合成し、半導体特性を検討した。すなわち、ジボリルフェナントレン誘導体とジブロモオクタフルオロビフェニルの二重交差カップリングを基盤にして、オクタフルオロジベンゾクリセンを合成し、これを利用して有機薄膜電界効果トランジスタデバイスの作製・評価をおこなったところ、正孔輸送特性を示すことを明らかにした。(3)ジアリールインデン誘導体の光物性の評価ジボリル反応剤とプロモ(プロモメチル)アレーンとの環化反応で得られるジアリールインデン誘導体が、固体状態で効率よく青色発光することを明らかにした。

ジメタル反応剤の環化反応を基盤にして、多官能性縮合多環芳香族炭化水素の効率合成法開発に精力的に取り組み、採用第二年目も優れた成果を数多く挙げた。例えば、スタンナフルオレンの環化反応によるジベンゾフルベン誘導体の効率合成法の開発に成功した。また、開発したジメタル反応剤の環化反応により得た多環芳香族炭化水素が興味深い物性を示すことをあきらかにした。すなわち、ねじれ型のジベンゾクリセンが半導体特性を有すること、およびジアリールインデン誘導体が固体状態において効率よく発光することを明らかにした。これらの結果は、合成化学的にも、材料科学的にも大変注目すべき成果である。(1)ジベンゾフルベン誘導体の合成法の開発ジベンゾフルベン誘導体に代表されるように、交差共役系分子が有機機能性材料として注目されている。よって、これらを効率よく合成する手法の開発は極めて重要である。本研究者は、ジベンゾフルベン誘導体の効率合成法として、スタンナフルオレンとジブロモアルケンとの環化反応を設計・計画し、検討した。その結果、パラジウム触媒存在下円滑に二重交差カップリングが進行することを見つけ、多官能性のジベンゾフルベン誘導体の効率合成法の開発に成功した。(2)ねじれ型アセンの半導体特性の評価すでにジボリル反応剤とジブロモビアリールとの環化反応が多官能性のフェナントレンやトリフェニレン、ジベンゾクリセン誘導体の効率合成法となることを明らかにした。今回は、本反応を利用して、ねじれ型の新規アセンを設計・合成し、半導体特性を検討した。すなわち、ジボリルフェナントレン誘導体とジブロモオクタフルオロビフェニルの二重交差カップリングを基盤にして、オクタフルオロジベンゾクリセンを合成し、これを利用して有機薄膜電界効果トランジスタデバイスの作製・評価をおこなったところ、正孔輸送特性を示すことを明らかにした。(3)ジアリールインデン誘導体の光物性の評価ジボリル反応剤とプロモ(プロモメチル)アレーンとの環化反応で得られるジアリールインデン誘導体が、固体状態で効率よく青色発光することを明らかにした。