Synthesis of highly functionalized biologically active molecules utilizing a cascade cyclization of propargylic esters

利用炔丙酯的级联环化合成高度功能化的生物活性分子

• 批准号: 24790013
• 负责人: YOSHIDA MASAHIRO
• 金额: $ 2.83万
• 依托单位: The University of Tokushima
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2012
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2012-04-01 至 2014-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-24790013/
• 关键词: 有機化学; 連続反応; 環化反応; パラジウム; プロパルギル化合物; 求核剤

It is known that propargylic esters react with palladium complex leading to propargylpalladium complexes, which further cause various transformations in the presence of soft nucleophiles to produce the corresponding products. Among them, palladium-catalyzed cyclization of propargylic esters with bis-nucleophiles is one of the useful methodologies for the construction of functionalized cyclic molecules in one step. In this study, we examined the synthesis of highly functionalized heterocyclic molecules by the palladium-catalyzed reactions of propargylic esters with bis-nucleophiles. As the result, our effort has led to the development of 1) the synthesis of tetrasubstituted furans by a reaction of propargyl keto esters and 2) the synthesis of furo[3,2-c]pyran-4-one derivatives by a reaction of propargyl carbonates with 4-hydroxy-2-pyrones.

众所周知，炔丙酯与钯配合物反应生成炔丙基钯配合物，该配合物在软亲核试剂存在下进一步引起各种转化，产生相应的产物。其中，钯催化的炔丙酯与双亲核试剂的环化是一步构建官能化环状分子的有用方法之一。在这项研究中，我们研究了通过钯催化的炔丙酯与双亲核试剂的反应合成高度功能化的杂环分子。因此，我们的努力导致了以下技术的发展：1) 通过炔丙基酮酯的反应合成四取代呋喃，以及 2) 通过碳酸炔丙酯与 4-羟基-2-吡喃酮的反应合成呋喃[3,2-c]吡喃-4-酮衍生物。

项目成果

パラジウム触媒を用いた炭酸プロパルギル化合物とβ - エナミノエステルの連続的環化反応による四置換ピ ロールの位置選択的合成

钯催化剂下碳酸炔丙酯与β-烯胺酯顺序环化反应区域选择性合成四取代吡咯

• 发表时间: 2013
• 作者: 大野 祥子;吉田 昌裕;難波 康祐
• 通讯作者: 難波 康祐

Synthesis of functionalized cyclic molecules by palladium-catalyzed cyclization of propargylic esters with bis-nucleophiles

钯催化炔丙酯与双亲核试剂环化合成功能化环状分子

• 发表时间: 2013
• 期刊: Heterocycles
• 影响因子: 0.6
• 作者: 齋藤 望;中村健一;佐藤美洋;Masahiro Yoshida
• 通讯作者: Masahiro Yoshida

吉田昌裕 研究活動

吉田正博 研究活动

パラジウム触媒を用いたアレンとアリールボロン酸の付加反応を鍵とするHM-3の不斉全合成

钯催化丙二烯与芳基硼酸加成反应不对称全合成 HM-3

• 发表时间: 2014
• 作者: 吉田 昌裕;笠井 知世;水口 智貴;難波 康祐
• 通讯作者: 難波 康祐

パラジウム触媒を用いたアリルジエステルとβ‐エナミノエステルの連続的環化反応の開発

钯催化剂连续环化烯丙基二酯和β-烯胺酯的研究进展

• 发表时间: 2014
• 作者: 吉田 昌裕;木下 航輝;難波 康祐
• 通讯作者: 難波 康祐