New Synthetic Methods for the Construction of Organic Molecules Based on the Chemistry of Magnesium Carbenoids

基于类胡萝卜素镁化学构建有机分子的新合成方法

基本信息

  • 批准号:
    22590021
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.91万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    2010
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2010 至 2012
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Carbenes and carbenoids have been known to be highly reactive carbon species that show a variety of unique reactivities. However, those reactive species are not fully used in organic synthesis. In order to solve the problem mentioned above, we used aryl α-haloalkyl (or alkenyl) sulfoxides as the precursors and used sulfoxide-magnesium exchange reaction for generation of much mild magnesium carbenoids (alkylmagnesium carbenoids, magnesium alkylidenecarbenoids, cyclopropylmagnesium carbenoids and cyclobutylmagnesium carbenoids). From the investigation of their nature and reactivity, a variety of novel new synthetic reactions were found and established. In addition, it was established that the method for a synthesis of aryl α-chloroalkyl sulfoxides in optically active form. New asymmetric synthesis of organic molecules was successfullyobtained by using these optically active α-chloroalkyl sulfoxides.
已知卡宾和类卡宾是高活性碳物种,其显示出各种独特的反应性。然而,这些活性物种在有机合成中没有得到充分利用。为了解决上述问题,我们以芳基α-卤代烷基(或烯基)亚砜为前体,通过亚砜-镁交换反应,合成了较为温和的类镁卡宾(烷基镁卡宾、亚烷基镁卡宾、环丙基镁卡宾和环丁基镁卡宾)。通过对它们的性质和反应性的研究,发现并建立了各种新颖的合成反应。此外,还建立了一种合成光学活性的芳基α-氯代烷基亚砜的方法。利用这些光学活性的α-氯烷基亚砜成功地进行了有机分子的不对称合成。

项目成果

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专利数量(0)
シクロプロピルマグネシウムカルベノイドの遠隔CH挿入反応による環状化合物の合成
环丙基镁类胡萝卜素远程CH插入反应合成环状化合物
  • DOI:
  • 发表时间:
    2011
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    鶴 隆広;池田尚太郎;佐藤 毅
  • 通讯作者:
    佐藤 毅
四員環マグネシウムカルベノイドと芳香族アルコール類による spiro[3.6]deca- dienone 類の合成
使用四元类胡萝卜素镁和芳香醇合成螺[3.6]十二烯酮
  • DOI:
  • 发表时间:
    2011
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    佐々木佑樹;永元しのぶ;佐藤 毅
  • 通讯作者:
    佐藤 毅
Synthesis including asymmetric synthesis of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes and bicyclo[3.1.0]hexanes by the 1,5-CH insertion reaction of cyclopropylmagnesium carbenoids as the key reaction
合成包括以环丙基类胡萝卜素镁的1,5-CH插入反应为关键反应,不对称合成3-氧杂双环[3.1.0]己烷和双环[3.1.0]己烷
  • DOI:
    10.1016/j.tet.2011.11.085
  • 发表时间:
    2012
  • 期刊:
  • 影响因子:
    2.1
  • 作者:
    T. Kimura;G. Kobayashi;M. Ishigaki;M. Inumaru;J. Sakurada;T. Satoh;Tsuyoshi Satoh
  • 通讯作者:
    Tsuyoshi Satoh
Synthesis of Conjugated Enynes from Ketones and Aldehydes by 1,2-CC Insertion and 1,2-CH Insertion of Carbenoids as the Key Reactions
以1,2-CC插入和1,2-CH插入类胡萝卜素为关键反应从酮和醛合成共轭烯炔
  • DOI:
  • 发表时间:
    2011
  • 期刊:
  • 影响因子:
    2.1
  • 作者:
    N. Ishida;H. Saitoh;S. Sugiyama;T. Satoh
  • 通讯作者:
    T. Satoh
A New Approach to the Synthesis of 1-Oxaspiro[4.n]alkanes and Tetrahydro- furans by the 1,5-CH Insertion of Magnesium Carbenoids
通过 1,5-CH 插入类胡萝卜素镁合成 1-Oxspiro[4.n] 烷烃和四氢呋喃的新方法
  • DOI:
  • 发表时间:
    2012
  • 期刊:
  • 影响因子:
    1.8
  • 作者:
    T. Satoh;T. Yasoshima;H. Momochi
  • 通讯作者:
    H. Momochi
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Exploitation of the Chemistry of Magnesium Carbenoids and Their Use in New Synthetic Method for Organic Synthesis
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  • 资助金额:
    $ 2.91万
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    2020
  • 资助金额:
    $ 2.91万
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  • 资助金额:
    $ 2.91万
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    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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  • 财政年份:
    2019
  • 资助金额:
    $ 2.91万
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    19K05586
  • 财政年份:
    2019
  • 资助金额:
    $ 2.91万
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    18H02550
  • 财政年份:
    2018
  • 资助金额:
    $ 2.91万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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