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New Synthetic Methods for the Construction of Organic Molecules Based on the Chemistry of Magnesium Carbenoids

基于类胡萝卜素镁化学构建有机分子的新合成方法

基本信息

批准号：
22590021
负责人：
SATOH Tsuyoshi
金额：
$ 2.91万
依托单位：
Tokyo University of Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2010
资助国家：
日本
起止时间：
2010 至 2012
项目状态：
已结题

项目摘要

Carbenes and carbenoids have been known to be highly reactive carbon species that show a variety of unique reactivities. However, those reactive species are not fully used in organic synthesis. In order to solve the problem mentioned above, we used aryl α-haloalkyl (or alkenyl) sulfoxides as the precursors and used sulfoxide-magnesium exchange reaction for generation of much mild magnesium carbenoids (alkylmagnesium carbenoids, magnesium alkylidenecarbenoids, cyclopropylmagnesium carbenoids and cyclobutylmagnesium carbenoids). From the investigation of their nature and reactivity, a variety of novel new synthetic reactions were found and established. In addition, it was established that the method for a synthesis of aryl α-chloroalkyl sulfoxides in optically active form. New asymmetric synthesis of organic molecules was successfullyobtained by using these optically active α-chloroalkyl sulfoxides.

已知卡宾和类卡宾是高活性碳物种，其显示出各种独特的反应性。然而，这些活性物种在有机合成中没有得到充分利用。为了解决上述问题，我们以芳基α-卤代烷基（或烯基）亚砜为前体，通过亚砜-镁交换反应，合成了较为温和的类镁卡宾（烷基镁卡宾、亚烷基镁卡宾、环丙基镁卡宾和环丁基镁卡宾）。通过对它们的性质和反应性的研究，发现并建立了各种新颖的合成反应。此外，还建立了一种合成光学活性的芳基α-氯代烷基亚砜的方法。利用这些光学活性的α-氯烷基亚砜成功地进行了有机分子的不对称合成。

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

シクロプロピルマグネシウムカルベノイドの遠隔CH挿入反応による環状化合物の合成

环丙基镁类胡萝卜素远程CH插入反应合成环状化合物

DOI：
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
0
作者：
鶴隆広;池田尚太郎;佐藤毅
通讯作者：
佐藤毅

四員環マグネシウムカルベノイドと芳香族アルコール類による spiro[3.6]deca- dienone 類の合成

使用四元类胡萝卜素镁和芳香醇合成螺[3.6]十二烯酮

DOI：
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
0
作者：
佐々木佑樹;永元しのぶ;佐藤毅
通讯作者：
佐藤毅

Synthesis including asymmetric synthesis of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexanes and bicyclo[3.1.0]hexanes by the 1,5-CH insertion reaction of cyclopropylmagnesium carbenoids as the key reaction

合成包括以环丙基类胡萝卜素镁的1,5-CH插入反应为关键反应，不对称合成3-氧杂双环[3.1.0]己烷和双环[3.1.0]己烷

DOI：
10.1016/j.tet.2011.11.085
发表时间：
2012
期刊：
Tetrahedron
影响因子：
2.1
作者：
T. Kimura;G. Kobayashi;M. Ishigaki;M. Inumaru;J. Sakurada;T. Satoh;Tsuyoshi Satoh
通讯作者：
Tsuyoshi Satoh

Synthesis of Conjugated Enynes from Ketones and Aldehydes by 1,2-CC Insertion and 1,2-CH Insertion of Carbenoids as the Key Reactions

以1,2-CC插入和1,2-CH插入类胡萝卜素为关键反应从酮和醛合成共轭烯炔