Development of Regio- and Stereoselective Reactions of Polyfunctionalized Molecules by Axially Chiral Catalysts

轴向手性催化剂开发多官能化分子的区域和立体选择性反应

• 批准号: 23590006
• 负责人: FURUTA Takumi
• 金额: $ 3.41万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2013
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23590006/
• 关键词: 軸性不斉; 求核触媒; アシル化; イオンペア; 非天然アミノ酸; ロジウムカルボキシラート触媒; シクロプロパン; 分子認識; 一般塩基; 位置選択的反応; 立体選択的反応; 一般塩基触媒

Axially chiral catalysts bearing both of the molecular recognition site and the catalytic active site in proper geometry were prepared to approach novel catalytic process, which enables direct regio- and stereoselective transformation of polyfunctionalized molecules.A biaryl DMAP catalyst with an internal carboxylate, developed in this research, showed high catalytic activity on the acylation of alcohol through activation of the hydroxy group of alcohol by the internal carboxylate ion. On the other hand, an efficient synthetic method for axially chiral amino acids possessing aniline-type amine and carboxylic acid moiety around its chiral axis were also developed. These results provide precious information for developing catalytic regio- and stereoselective transformations of polyfunctionalized molecules.

为了实现多功能化分子的直接区域和立体选择性转化，制备了同时具有分子识别中心和催化活性中心的轴向手性催化剂，结果表明，该催化剂对醇的酰化反应具有很高的催化活性。另一方面，也发展了一种高效的合成手性氨基酸的方法，这些氨基酸的手性轴周围含有苯胺型胺和羧酸基团。这些结果为开发多官能化分子的催化区域和立体选择性转化提供了宝贵的信息。

项目成果

アニリンアミノ基を持つ酸－塩基型軸性不斉触媒による分子内交差アルドール反応の開発

苯胺氨基酸碱型轴向不对称催化剂分子内羟醛反应的进展

• 作者: Tomonori Baba;Junya Yamamoto;Takumi Furuta;Takeo Kawabata;馬場 智明，山本 純也，古田 巧，川端 猛夫
• 通讯作者: 馬場 智明，山本 純也，古田 巧，川端 猛夫

Chiral DMAP-type catalysts for acyl-transfer reactions in'Science of Synthesis : Asymmetric Organicatalysis 1'(Ed.: List, B.)

用于酰基转移反应的手性 DMAP 型催化剂“合成科学：不对称有机催化 1”（编辑：List，B.）

• 发表时间: 2012
• 作者: Furuta;T.; Kawabata;T.
• 通讯作者: T.

Catalytic Profile of DMAP Derivatives with an Internal Carboxylate

具有内部羧酸盐的 DMAP 衍生物的催化特性

• 发表时间: 2012
• 作者: Takumi Furuta;Reiko Nishino;Takeo Kawabata
• 通讯作者: Takeo Kawabata

Synthesis of biaryl DMAP derivatives with an internal carboxylate and their catalytic activities on acylation reacton

内含羧酸酯的联芳基DMAP衍生物的合成及其对酰化反应的催化活性

• 发表时间: 2011
• 作者: Reiko Nishino;Takumi Furuta;Takeo Kawabata
• 通讯作者: Takeo Kawabata

分子内アミド化を利用した官能基化ヘリセンの合成

分子内酰胺化合成功能化螺烯

• 发表时间: 2012
• 作者: 栗林俊文;古田巧;笹森貴裕;時任宣博;川端猛夫
• 通讯作者: 川端猛夫