Development of Stereospecific Cross-Coupling Reactions Using Chiral a-Branched Organometallic Reagents

使用手性α-支化有机金属试剂开发立体特异性交叉偶联反应

• 批准号: 23655082
• 负责人: OHMURA Toshimichi
• 金额: $ 2.5万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23655082/
• 关键词: 結合形成; 立体化学; 遷移金属触媒; 有機ホウ素化合物; 立体特異的; 立体反転; 立体保持; 合成化学; 立体特異的反応; 炭素ー炭素結合形成; 不斉合成

An efficient catalyst system was established for Suzuki-Miyaura coupling of branched alkylboron reagents bearing a nitrogen functional group at the a-position. Stereochemical course of the reaction was switchable by additives. The carbon-carbon bond formation took place with inversion of configuration, when the reaction was carried out with phenol. In contrast, zirconium alkoxide mediated the reaction with retention of configuration. Two enantiomers of optically active nitrogen-containing organic compounds could be synthesized effectively by this method.

建立了一种有效的催化剂体系用于α位含氮支链烷基硼试剂的Suzuki-Miyaura偶联反应。反应的立体化学过程可通过添加剂进行切换。当与苯酚进行反应时，碳-碳键的形成伴随着构型的反转。与此相反，锆醇盐介导的反应保留的配置。该方法可以有效地合成光学活性含氮有机化合物的两种对映体。

项目成果

立体特異的鈴木ー宮浦カップリングの開発

立体定向铃木-宫浦耦合的开发

• 发表时间: 2011
• 作者: 飯田琢也;床波志保;大村 智通
• 通讯作者: 大村 智通

Switchable Stereochemical Course in Stereospecific Suzuki-Miyaura Coupling of a-(Acetylamino)benzylboronic Esters

α-(乙酰氨基)苄基硼酯立体特异性 Suzuki-Miyaura 偶联中的可切换立体化学过程

• 发表时间: 2012
• 作者: Toshimichi Ohmura;Tomotsugu Awano;Kyoko Miwa;Michinori Suginome
• 通讯作者: Michinori Suginome

立体特異的鈴木一宮浦カップリング

立体特异性铃木一宫浦联轴器

• 发表时间: 2011
• 作者: 大村智通

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Switchable Stereochemical Course in Stereospecific Suzuki-Miyaura Coupling of α-(Acetylamino)benzylboronic Esters

α-(乙酰氨基)苄硼酯立体特异性 Suzuki-Miyaura 偶联中的可切换立体化学过程

• 作者: Toshimichi Ohmura（代表者）;Tomotsugu Awano;Kyoko Miwa;Michinori Suginome
• 通讯作者: Michinori Suginome