The development of the catalytic generation of radical species with iron reagents and its synthetic applications

铁试剂催化生成自由基物种的研究进展及其合成应用

• 批准号: 23750114
• 负责人: KOMEYAMA Kimihiro
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Hiroshima University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23750114/
• 关键词: 鉄; ラジカル; カップリング; ビアリール; ヘテロ芳香族化合物; カルコゲン; フェノール; 芳香族ボロン酸; 鉄反応剤; ビアリール化反応; ヘテロアレーン; ベンゾキノン; カルコゲン化反応

We found that iron reagents like FeCl3was effective mediator in the direct calcogenation of phenols, in which a diverse set of calcogenated phenol derivatives were obtained in regioselective manner. In addition, we have also developed that the iron/oxidant system was greatly effective for the generation of aryl radicals from the reaction with aryl boronic acids. The protocol was applied to the direct arylation of quinones and heteroarenes, giving rise to regio- and chemo-selective arylated products in good yields.

我们发现，铁试剂，如FeCl 3是有效的介体在苯酚的直接calcogenation，其中一组不同的calcogenated苯酚衍生物得到的区域选择性的方式。此外，我们还开发了铁/氧化剂系统是非常有效的芳基自由基的生成与芳基硼酸的反应。该方案被应用于醌和杂芳烃的直接芳基化反应，以良好的产率产生区域和化学选择性的芳基化产物。

项目成果

FeSO4-promoted direct arylation of benzoquinones with ArB(OH)2 or ArBF3K

• DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.12.031
• 发表时间: 2013-02-27
• 期刊: TETRAHEDRON LETTERS
• 影响因子: 1.8
• 作者: Komeyama, Kimihiro;Kashihara, Tetsuya;Takaki, Ken
• 通讯作者: Takaki, Ken

鉄反応剤を用いたキノン類の直接的アリール化反応

使用铁反应物进行醌的直接芳基化反应

• 发表时间: 2012
• 作者: 安藤祐一郎;大松亨介;大井貴史;柴富一孝;Zhiyi Song;小寺 恵; 山本 緑; 浦 康之; 片岡靖隆;米山公啓・柏原徹夜・高木謙
• 通讯作者: 米山公啓・柏原徹夜・高木謙

鉄反応剤を用いたベンゾキノン類の直接アリール化反応

使用铁试剂进行苯醌直接芳基化反应

• 发表时间: 2013
• 作者: Satoshi Iwata;Takeshi Hata;Hirokazu Urabe;椿本 彩; 浦 康之; 片岡靖隆;Takanori Matsuda and Norio Miura;王延卿;米山 公啓，柏原 徹夜，高木 謙
• 通讯作者: 米山 公啓，柏原 徹夜，高木 謙

FeCl3-mediated Direct Chalcogenation of Phenols

• DOI: 10.1246/cl.2011.1254
• 发表时间: 2011-10
• 期刊: Chemistry Letters
• 影响因子: 1.6
• 作者: K. Komeyama;Kiyoto Aihara;T. Kashihara;K. Takaki

ビスマス触媒を用いたイミニウムイオンとアルキニルアレーンのカルボアリール化反応

铋催化剂下亚胺离子与炔基芳烃的碳芳基化反应

• 发表时间: 2013
• 作者: 柴富一孝;楢山輝;曽我宜賀;岩佐精二;米山公啓・山田敬弘・高木謙
• 通讯作者: 米山公啓・山田敬弘・高木謙