アニリンから有用インドールの一段階自在合成

从苯胺一步合成有用的吲哚

基本信息

  • 批准号:
    15F15720
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.47万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2015
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2015-04-24 至 2017-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

トリフルオロメタンスルホン酸無水物をケテンジチオアセタールモノオキシドに作用させ、対応するスルホニウム塩を発生させる。これをアニリンで捕捉してインドール骨格を構築する手法の開発を行った。昨年度までの研究においてインドール骨格とは別の含窒素環状化合物が得られることを見いだしていた。アニリンがケテンジチオアセタールモノオキシドの炭素ー炭素二重結合に対して付加し、その後硫黄原子が転位することにより生じたチオイミデートであることをX線結晶構造解析により明らかにした。得られたチオイミデートは有用な合成中間体であり、二種類の分子内環化により、種々のインドール誘導体へ変換可能であった。チオイミデート形成にはフローマイクロリアクターの使用が有効であり、既存のバッチリアクターを用いても反応を再現することはできなかった。このようにフローマイクロリアクターを用いたチオイミデートの形成と続く分子内環化により、アニリンをインドール誘導体へ導く手法を確立した。現在論文投稿準備中である。
ト リ フ ル オ ロ メ タ ン ス ル ホ ン acid anhydride を ケ テ ン ジ チ オ ア セ タ ー ル モ ノ オ キ シ ド に role さ せ, 応 seaborne す る ス ル ホ ニ ウ ム salt を 発 raw さ せ る. Youdaoplaceholder2 れをアニリ で で capture <s:1> て <e:1> ド ド ド <s:1> bone grid を construction する technique を development を row った. Yesterday's annual ま で の research に お い て イ ン ド ー ル bone と は don't の smothering element cyclic compounds が must ら れ る こ と を see い だ し て い た. ア ニ リ ン が ケ テ ン ジ チ オ ア セ タ ー ル モ ノ オ キ シ ド の carbon ー carbon double combination に し seaborne て pay plus し, そ の after sulfur atoms が planning a す る こ と に よ り raw じ た チ オ イ ミ デ ー ト で あ る こ と を X-ray crystal structure parsing に よ り Ming ら か に し た. Have ら れ た チ オ イ ミ デ ー ト は な useful intermediates で あ り, two kinds の molecular inner に よ り, kind of 々 の イ ン ド ー ル inductor へ variations in May で あ っ た. チ オ イ ミ デ ー ト form に は フ ロ ー マ イ ク ロ リ ア ク タ ー の use が have sharper で あ り, existing の バ ッ チ リ ア ク タ ー を with い て も anti 応 を reappearance す る こ と は で き な か っ た. こ の よ う に フ ロ ー マ イ ク ロ リ ア ク タ ー を with い た チ オ イ ミ デ ー ト の form と 続 く molecular inner change に よ り, ア ニ リ ン を イ ン ド ー ル inductor へ guide く gimmick を establish し た. The submission of the paper is now in preparation である.

项目成果

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专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Palladium-Catalyzed ipso-Borylation of Aryl Sulfides with Diborons
  • DOI:
    10.1021/acs.orglett.6b01305
  • 发表时间:
    2016-06-17
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5.2
  • 作者:
    Bhanuchandra, M.;Baralle, Alexandre;Osuka, Atsuhiro
  • 通讯作者:
    Osuka, Atsuhiro
研究室HP
实验室HP
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Ni-NHC-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Methylsulfanylbenzofurans with Alkyl Grignard Reagents
Ni-NHC 催化 2-甲基硫基苯并呋喃与烷基格氏试剂的交叉偶联
  • DOI:
    10.1055/s-0034-1378914
  • 发表时间:
    2015
  • 期刊:
  • 影响因子:
    2
  • 作者:
    A. Baralle;S. Otsuka;V. Guerin;K. Murakami;H. Yorimitsu;and A. Osuka
  • 通讯作者:
    and A. Osuka
Cross-Coupling of Aryl Sulfides with Grignard Reagents under NHC-Transition Metal Catalysis
NHC-过渡金属催化下芳基硫醚与格氏试剂的交叉偶联
  • DOI:
  • 发表时间:
    2016
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Alexandre Baralle;Shinya Otsuka;Vincent Guerin;Kei Murakami;Hideki Yorimitsu;and Atsuhiro Osuka
  • 通讯作者:
    and Atsuhiro Osuka
Pd-NHC-Catalyzed Alkynylation of General Aryl Sulfides with Alkynyl Grignard Reagents
  • DOI:
    10.1002/chem.201602315
  • 发表时间:
    2016-07-25
  • 期刊:
  • 影响因子:
    4.3
  • 作者:
    Baralle, Alexandre;Yorimitsu, Hideki;Osuka, Atsuhiro
  • 通讯作者:
    Osuka, Atsuhiro
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Solvent-free Functional Molecular Liquids with Alkyl-π Engineering Concept
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  • DOI:
  • 发表时间:
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  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    榊原 諒;栗林 翼;木村 仁;吉村 彩;白旗 崇;依光 英樹;御崎 洋二;Takashi Nakanishi
  • 通讯作者:
    Takashi Nakanishi
A Collective In-plane Molecular Rotator in p-Stacks
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2016
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    榊原 諒;吉村 彩;白旗 崇;依光 英樹;御崎 洋二;T. Akutagawa and J. Ichikawa
  • 通讯作者:
    T. Akutagawa and J. Ichikawa
Pd触媒を用いたアリール置換TTF類縁体の合成、構造及び電気化学的特性
使用 Pd 催化剂合成芳基取代的 TTF 类似物的结构和电化学性能
  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    榊原 諒;吉村 彩;白旗 崇;依光 英樹;御崎 洋二
  • 通讯作者:
    御崎 洋二
プロパルギルエーテルの還元を用いた四置換アレニルボロン酸エステル合成
炔丙基醚还原合成四取代联烯基硼酸酯
  • DOI:
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    児山 駿介;高橋 郁也;依光 英樹
  • 通讯作者:
    依光 英樹
Pd触媒を用いたTTF類縁体の直接アリール化反応
使用 Pd 催化剂进行 TTF 类似物的直接芳基化反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2017
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    榊原 諒;吉村 彩;白旗 崇;依光 英樹;御崎 洋二
  • 通讯作者:
    御崎 洋二

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    2020
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    19F19033
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    2019
  • 资助金额:
    $ 1.47万
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    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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    2019
  • 资助金额:
    $ 1.47万
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二苯并呋喃催化芳环重整制苯并菲
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  • 财政年份:
    2016
  • 资助金额:
    $ 1.47万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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使用过渡金属 NHC 催化剂催化有机硫化合物的 C-S 键转化
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  • 财政年份:
    2014
  • 资助金额:
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    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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    2013
  • 资助金额:
    $ 1.47万
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    Grant-in-Aid for Exploratory Research
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  • 财政年份:
    2004
  • 资助金额:
    $ 1.47万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
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