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アニリンから有用インドールの一段階自在合成

アニリンから有用インドールの一段階自在合成
从苯胺一步合成有用的吲哚
批准号：
15F15720
负责人：
依光 英樹
金额：
$1.47万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2015
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2015-04-24 至 2017-03-31
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-15F15720/
关键词：
インドールプメラー反応酸無水物

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项目成果

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トリフルオロメタンスルホン酸無水物をケテンジチオアセタールモノオキシドに作用させ、対応するスルホニウム塩を発生させる。これをアニリンで捕捉してインドール骨格を構築する手法の開発を行った。昨年度までの研究においてインドール骨格とは別の含窒素環状化合物が得られることを見いだしていた。アニリンがケテンジチオアセタールモノオキシドの炭素ー炭素二重結合に対して付加し、その後硫黄原子が転位することにより生じたチオイミデートであることをX線結晶構造解析により明らかにした。得られたチオイミデートは有用な合成中間体であり、二種類の分子内環化により、種々のインドール誘導体へ変換可能であった。チオイミデート形成にはフローマイクロリアクターの使用が有効であり、既存のバッチリアクターを用いても反応を再現することはできなかった。このようにフローマイクロリアクターを用いたチオイミデートの形成と続く分子内環化により、アニリンをインドール誘導体へ導く手法を確立した。現在論文投稿準備中である。
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会议论文
Palladium-Catalyzed ipso-Borylation of Aryl Sulfides with Diborons
DOI： 10.1021/acs.orglett.6b01305
发表时间： 2016-06-17
期刊： ORGANIC LETTERS
影响因子： 5.2
作者： [Bhanuchandra, M., Baralle, Alexandre, Osuka, Atsuhiro]
通讯作者： Osuka, Atsuhiro
研究室HP
实验室HP
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Ni-NHC-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Methylsulfanylbenzofurans with Alkyl Grignard Reagents
Ni-NHC 催化 2-甲基硫基苯并呋喃与烷基格氏试剂的交叉偶联
DOI： 10.1055/s-0034-1378914
发表时间： 2015
期刊： Synlett
影响因子： 2
作者： [A. Baralle, S. Otsuka, V. Guerin, K. Murakami, H. Yorimitsu, and A. Osuka]
通讯作者： and A. Osuka
Cross-Coupling of Aryl Sulfides with Grignard Reagents under NHC-Transition Metal Catalysis
NHC-过渡金属催化下芳基硫醚与格氏试剂的交叉偶联
DOI： --
发表时间： 2016
期刊：
影响因子： --
作者： [Alexandre Baralle, Shinya Otsuka, Vincent Guerin, Kei Murakami, Hideki Yorimitsu, and Atsuhiro Osuka]
通讯作者： and Atsuhiro Osuka
共 7 条
    医薬創出を指向したスルホンアミドの活性化を鍵とする新規合成反応の開発
    • 批准号：
      21F21039
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.47万
    • 财政年份：
      2021
    • 负责人：
      依光 英樹
    • 依托单位：
      Kyoto University
    芳香環リフォームによる機能性π電子系母核の構築
    • 批准号：
      20F20032
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.47万
    • 财政年份：
      2020
    • 负责人：
      依光 英樹
    • 依托单位：
      Kyoto University
    Organic synthesis by means of breaking aromaticity via reduction
    • 批准号：
      19H00895
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
    • 资助金额：
      $29.37万
    • 财政年份：
      2019
    • 负责人：
      依光 英樹
    • 依托单位：
      Kyoto University
    反応性と安定性を兼ね備えたシリル化剤の開発とその利用
    • 批准号：
      19F19033
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.47万
    • 财政年份：
      2019
    • 负责人：
      依光 英樹
    • 依托单位：
      Kyoto University