遷移金属NHC触媒による有機硫黄化合物の触媒的C-S結合変換
使用过渡金属 NHC 催化剂催化有机硫化合物的 C-S 键转化
基本信息
- 批准号:14F04335
- 负责人:
- 金额:$ 1.47万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for JSPS Fellows
- 财政年份:2014
- 资助国家:日本
- 起止时间:2014-04-25 至 2017-03-31
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
アザアリールメタンのsp3炭素-水素結合は電気陰性な窒素が環内に存在するため酸性度が高い。そこで、パラジウム触媒とリチウムヘキサメチルジシラジド塩基の存在下、2ーメチルピリジン類に対してアリールメチルスルフィドを作用させると、スルフィドがハロゲン化アリール等価体として機能し、対応するベンジルピリジン類が高収率で得られた。この際、NHC配位子を有するパラジウム錯体触媒がC-S結合切断を伴う分子変換に対して非常に高い活性を有することを見いだした。特にSingaCycle-A1がもっとも高い活性を示した。こうした成果は,通常触媒毒として働く有機硫黄化合物の触媒的変換に重要な知見をもたらす。さらに、アリールスルフィドをC-H結合の直接アリール化に用いた例はほとんどなく、本研究は有機合成上重要である。また、想定外の結果として、キノリン縮環ポルフィリンの合成も達成した。すなわち、ボリル化されたポルフィリンに対して鈴木-宮浦カップリングと、続くPictet-Spengler反応を行うことでキノリン縮環ポルフィリン類を合成できた。また同様の手法により四つのキノリン環やフェナントロリンが縮環したポルフィリン類が得られた。合成したキノリン縮環ポルフィリンの吸光・発光の極大波長は非縮環ポルフィリンのそれと比較して長波長側にシフトしており、共役の有効な拡張が確認された。外周部の窒素原子の配位能を活かした、吸収波長をチューナブルな光捕集アンテナとしての利用が期待される。
Youdaoplaceholder0 が メタ メタ <e:1> <s:1> sp3 carbon-water binding <s:1> electrical negative な nitrine が ring に presence するため acidity が high <e:1>. そ こ で, パ ラ ジ ウ ム catalyst と リ チ ウ ム ヘ キ サ メ チ ル ジ シ ラ ジ ド salt, 2 in the presence of base の ー メ チ ル ピ リ ジ ン class に し seaborne て ア リ ー ル メ チ ル ス ル フ ィ ド を role さ せ る と, ス ル フ ィ ド が ハ ロ ゲ ン change ア リ ー ル 価 body such as と し て function し, 応 seaborne す る ベ ン ジ ル ピ リ ジ ン class が high rate of 収 で ら れ た. こ の interstate, NHC ligand を す る パ ラ ジ ウ ム misprinted catalyst が C - S combination cut を with molecular variations in に う し seaborne て に を い activity has very high す る こ と を see い だ し た. Special にSingaCycle-A1が っと っと っと high <s:1> activity を shows た. は こ う し た results, usually catalyst poison と し て 働 く の catalysis of organic sulfur compounds variations in に important な knowledge を も た ら す. さ ら に, ア リ ー ル ス ル フ ィ ド を C - H combined with direct ア の リ ー ル change に with い た example は ほ と ん ど な く, this study は organic synthesis on important で あ る. Youdaoplaceholder0, determine the result of the outer <s:1>, と て て, キノリ <s:1> shrink the ring ポ, フィリ フィリ, フィリ, the synthesis of と is achieved, and た た is obtained. す な わ ち, ボ リ ル change さ れ た ポ ル フ ィ リ ン に し seaborne て suzuki - miyaura カ ッ プ リ ン グ と, 続 く Pictet - Spengler anti 応 を line う こ と で キ ノ リ ン shrinkage ring ポ ル フ ィ リ ン class を synthetic で き た. With others in ま た の gimmick に よ り four つ の キ ノ リ ン ring や フ ェ ナ ン ト ロ リ ン が shrink ring し た ポ ル フ ィ リ ン が class ら れ た. Synthetic し た キ ノ リ ン shrinkage ring ポ ル フ ィ リ ン の light-absorbing は 発 の great light wavelength, the shrinkage ring ポ ル フ ィ リ ン の そ れ と compare し て long wavelength side に シ フ ト し て お り の have sharper, total service な company, zhang が confirm さ れ た. Peripheral department の smothering element atoms の configurational energy を live か し た, 収 absorption wavelength を チ ュ ー ナ ブ ル な light capture ア ン テ ナ と し て の using が expect さ れ る.
项目成果
期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Palladium-Catalyzed Arylation of Alkylamines or Ketimines with Aryl Sulfides
钯催化烷基胺或酮亚胺与芳基硫醚的芳基化
- DOI:
- 发表时间:2016
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Ke Gao;Hideki Yorimitsu;Atsuhiro Osuka
- 通讯作者:Atsuhiro Osuka
Organosulfur Chemistry Revisited: From Pummerer Annulation to C-S Bond Cleavage
有机硫化学重温:从 Pummerer 成环到 C-S 键断裂
- DOI:
- 发表时间:2014
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Ke Gao;Hideki Yorimitsu;Atsuhiro Osuka;Hideki Yorimitsu;Hideki Yorimitsu
- 通讯作者:Hideki Yorimitsu
Synthesis of Nitrogen-Containing Atomic Layers at the Molecular Level
分子水平上含氮原子层的合成
- DOI:
- 发表时间:2014
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Ke Gao;Hideki Yorimitsu;Atsuhiro Osuka;Hideki Yorimitsu
- 通讯作者:Hideki Yorimitsu
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