Gold-katalysierte Dominoprozesse mit Pyrylium-Kationen als reaktive Zwischenstufen

以吡喃鎓阳离子作为反应中间体的金催化多米诺骨牌过程

• 批准号: 5435438
• 负责人: Professor Dr. Gerald Dyker
• 金额: --
• 依托单位: Organische Chemie II - Organische Synthese und Katalyse (AG Dyker)
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2004
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2003-12-31 至 2006-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5435438?language=en
• 关键词: Gold; katalysierte; Dominoprozesse; mit; Pyrylium

Benzaldehyde mit einer Alkinylgruppe in der ortho-Position werden durch Gold(III)chlorid als Katalysator unter milden Bedingungen zu Benzopyrylium-Salzen cyclisiert, die eine breite Palette von Folgereaktionen eingehen. Sowohl intramolekulare als auch intermolekulare Diels-Alder-Reaktionen - in der Regel mit inversem Elektronenbedarf - sind typische und gleichzeitig präparativ nutzbare Folgereaktionen. Im Rahmen des Projektes sollen Perspektiven und Grenzen dieser Dominoprozesse ausgelotet werden; Schwerpunkte der Untersuchungen sind Wirkungsweise und auch Modifizierungen des Katalysators, die Verwendung von Vinylsilanen als Dienophile, sowie die regio- und Stereoselektivität der Produktbildung bei einer intramolekularen Diels-Alder-Reaktion als zweiter Schlüsselschritt des Dominoprozesses. Als Beleg für die Leitungsfähigkeit der zu untersuchenden Dominoprozesse wird die Synthese von Heliophenanthron angestrebt: dieser hochfunktionalisierte Naturstoff ist ein wesentlicher Inhaltsstoff von Heliotropium ovalifolum, einer toxischen Pflanze aus Simbabwe, die bereits mehrere fungizide und antibakterielle Leitstrukturen geliefert hat.

在Milden Bedingungen zu Benzopyrylium-Salzen Cyclsiert下，邻位的苯甲醛和烷基葡萄糖苷被金(III)的氯化物催化合成。在区域MIT逆变法中，Sowohl in Molekulare Diels-Alder-Reaktionen-in der Regel MIT Inversem Elektronenbedarf-sind Typische and Gleichzeitig Präparativ nutzbaar Folgereaktionen.Im Rahman des Projektes Sollen Perspecktiven and Grizen Dieser Dominoprozesse auglotet Wardden；Schwerpukte der Untersuhugen sind Wind WirkungSweise and auch Modifizierungen des Katalystors，die Verwendung von Vinylsilanen ALS dienopilile de Produktbildung einer in Molekularen Diels-Alder-Reaktion ALS Schzweiter Schlüsselritt des Dominoprozesses。同时，我们也不会因为它们的杀菌剂和抗真菌药物而死亡，因为它们是一种天然植物。