Gold-katalysierte Dominoprozesse mit Pyrylium-Kationen als reaktive Zwischenstufen

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Benzaldehyde mit einer Alkinylgruppe in der ortho-Position werden durch Gold(III)chlorid als Katalysator unter milden Bedingungen zu Benzopyrylium-Salzen cyclisiert, die eine breite Palette von Folgereaktionen eingehen. Sowohl intramolekulare als auch intermolekulare Diels-Alder-Reaktionen - in der Regel mit inversem Elektronenbedarf - sind typische und gleichzeitig präparativ nutzbare Folgereaktionen. Im Rahmen des Projektes sollen Perspektiven und Grenzen dieser Dominoprozesse ausgelotet werden; Schwerpunkte der Untersuchungen sind Wirkungsweise und auch Modifizierungen des Katalysators, die Verwendung von Vinylsilanen als Dienophile, sowie die regio- und Stereoselektivität der Produktbildung bei einer intramolekularen Diels-Alder-Reaktion als zweiter Schlüsselschritt des Dominoprozesses. Als Beleg für die Leitungsfähigkeit der zu untersuchenden Dominoprozesse wird die Synthese von Heliophenanthron angestrebt: dieser hochfunktionalisierte Naturstoff ist ein wesentlicher Inhaltsstoff von Heliotropium ovalifolum, einer toxischen Pflanze aus Simbabwe, die bereits mehrere fungizide und antibakterielle Leitstrukturen geliefert hat.