末端アルキンとホウ素化合物による高効率・高立体選択的分子変換反応の開発
使用末端炔烃和硼化合物开发高效、高立体选择性的分子转化反应
基本信息
- 批准号:16J11026
- 负责人:
- 金额:$ 1.22万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for JSPS Fellows
- 财政年份:2016
- 资助国家:日本
- 起止时间:2016-04-22 至 2018-03-31
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
昨年度、ロジウム触媒を用いたトリアゾールのヒドロホウ素化反応により、ホウ素アザエノラートの立体選択的合成を開発し、つづくsyn-選択的なアザアルドール反応へと展開した。またこの手法は、末端アルキンを起点とした効率的な合成法へと応用が可能であった。本年度、条件検討を行ったところニッケル触媒を用いた反応系の開発により、問題となっていた副反応を抑制し、対応するアルキル鎖を有するホウ素アザエノラート種が調製可能であることがわかり、反応多様性の拡張に成功した。総じて、ホウ素のルイス酸性と非カルボニル化合物である末端アルキンを利用した、高立体選択的な反応を開発した。また、ビニル置換トリアゾール誘導体の環化多量化反応についても検討している。昨年度、連続的な不斉シクロプロパン化反応により、C3-対称性の環化三量化体が合成可能であることを見出していた。本年度は、更なるリンカーの検討ならびにこの環化三量化反応を利用した炭素同位体異性に基づく光学活性炭化水素の不斉合成ならびにその絶対立体配置を分光学的に直接観測する検討を行った。最後に、ニトリル化合物を起点とした高立体選択的な反応系の開発を目指した。その際に、ニトリルとアジド化合物から容易に合成できるテトラゾール誘導体の反応を検討した。すると、系中でのスルホニル化反応によって環鎖互変異性が誘起され、対応するジアゾ化合物が生成することがわかった。つづく、ロジウム触媒の作用により脱窒素が進行し、α-アゾロジウムカルベン錯体へと変換できた。これは新規のドナー/アクセプター型のカルベン錯体であり、この活性種を用いた不斉シクロプロパン化反応及び開環異性化反応によって、対応する2-ピラゾリン誘導体を高い不斉収率で合成できた。このような新たなカルベン錯体の創生により、更なる高効率・高立体選択的分子変換反応の開発へと展開できることを期待している。
In the past year, the synthesis of three-dimensional selective catalysts has been developed, and the synthesis of three-dimensional selective catalysts has been developed. The method is simple, easy to use, and easy to use. This year, the conditions for the development of the reaction system are discussed, and the problems are discussed. The secondary reaction system is suppressed, and the reaction system is locked. The development of a highly selective reaction system for the synthesis of organic compounds with high acidity and high selectivity The cyclic multi-quantization reaction of the inducer is carried out in the middle of the investigation. Last year, the synthesis of C3-symmetric cyclized ternary compounds was revealed. This year, we will continue our research on the use of carbon isotopes, optical activated carbon, and optical direct measurements of the three dimensional configurations. Finally, the starting point for the development of highly selective reaction systems is indicated. In the meantime, it is easy to synthesize the chemical compounds, and it is easy to investigate the reaction of the chemical inducers. In this case, the reaction between the two compounds is induced by the interaction between the two compounds In addition, the effect of the catalyst on the metabolism of the enzyme is different from that of the enzyme. This is a novel approach to the synthesis of 2-bis-isoform inducers with high yield. This new technology is expected to improve the efficiency and efficiency of molecular transformation and development.
项目成果
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专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Synthesis of Chiral Cyclic Molecules Based on Asymmetric Cyclopropanations
基于不对称环丙烷化的手性环状分子的合成
- DOI:
- 发表时间:2018
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Naoki Mori;Kento Tsukada;Taku Hasegawa and Keinosuke Matsumoto;中室貴幸
- 通讯作者:中室貴幸
Asymmetric Synthesis of Cyclopropylmethanamines by Rhodium-catalyzed Cyclopropanation of Pinacol Allylboronate with N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
- DOI:10.1246/cl.160465
- 发表时间:2016-06
- 期刊:
- 影响因子:1.6
- 作者:T. Miura;Takayuki Nakamuro;Hiroki Nikishima;M. Murakami
- 通讯作者:T. Miura;Takayuki Nakamuro;Hiroki Nikishima;M. Murakami
NH-テトラゾールとスチレンによる3,5-ジアリール-2-ピラゾリンの不斉合成
NH-四唑和苯乙烯不对称合成3,5-二芳基-2-吡唑啉
- DOI:
- 发表时间:2018
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:中室貴幸;萩原康平;三浦智也;村上正浩
- 通讯作者:村上正浩
Synthesis of Enantiopure C3-Symmetric Triangular Molecules
- DOI:10.1002/anie.201612585
- 发表时间:2017-03-13
- 期刊:
- 影响因子:16.6
- 作者:Miura, Tomoya;Nakamuro, Takayuki;Murakami, Masahiro
- 通讯作者:Murakami, Masahiro
Enantioselective Synthesis of C3-Symmetric [3]Cycloparaphenylenecyclopropanes
C3-对称[3]环对亚苯基环丙烷的对映选择性合成
- DOI:
- 发表时间:2017
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Takayuki Nakamuro;Stewart G. Scott;Tomoya Miura;and Masahiro Murakami
- 通讯作者:and Masahiro Murakami
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