Synthesis of biologically important molecules by means of elencrochemical procedures

通过电化学程序合成生物学上重要的分子

• 批准号: 23510262
• 负责人: NISHIYAMA Shigeru
• 金额: $ 3.49万
• 依托单位: Keio University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2013
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23510262/
• 关键词: 陽極酸化; 陰極還元; 有機電気化学; ダイヤモンド電極; 超原子価ヨウ素; メトキシラジカル; 生物活性物質; 電解酸; 糖オルソエステル; C-グリコシド; ジエノン構造; ネオリグナン; グリコシル化反応; BDD電極; ジアリールエーテル; 骨芽細胞; 骨粗鬆症; ジアリールヘプタノライド; ダイアモンド電極; インドール; リカリンA; 超原子価ヨウ素試薬; O－メチルタリブリン

A new synthetic methodology provided biologically important organic molecules by using environmentally benign electroorganic chemistry. Active species of anodic oxidation in methanol solvent employing the boron-doped diamond electrode, was determined to be a methoxy radical, and application of this electrode to organic synthesis produced several new molecules involving new-type neolignans. In addition, the core diary ether moiety of several bioactive substances was synthesized by successive electrochemical reactions. A new glycosidation was developed by reactions of extremely stable sugar orthoesters with appropriate aglycons in the presence of electrogenerated acid. As mentioned above,new synthetic procedures using electric energy have been proposed.

一种新的合成方法提供了生物重要的有机分子，通过使用环境友好的有机电化学。采用掺硼金刚石电极在甲醇溶剂中阳极氧化的活性物种被确定为甲氧基自由基，并将该电极应用于有机合成产生了几种涉及新型新木脂素的新分子。此外，通过连续的电化学反应合成了几种生物活性物质的核心二芳基醚部分。在电生酸的存在下，通过极其稳定的糖原酸酯与适当的苷元反应开发了一种新的糖苷化反应。如上所述，已经提出了使用电能的新的合成方法。

项目成果

Glycosylation of a newly functionalized orthoester derivative

新功能化原酸酯衍生物的糖基化

• 发表时间: 2014
• 期刊: Molecules
• 影响因子: 4.6
• 作者: K. Kawa;T. Saitoh;E. Kaji;S. Nishiyama
• 通讯作者: S. Nishiyama

Synthesis of (+)-O-methylthalibrine employing a stereocontrolled Bischler-Napieralski reaction and an electrochemically generated diaryl ether

采用立体控制 Bischler-Napieralski 反应和电化学生成的二芳基醚合成 ()-O-甲基thalibrine

• 发表时间: 2014
• 期刊: European Journal of Organic Chemistry
• 影响因子: 2.8
• 作者: Y. Kawabata;Y. Naito;T. Saitoh;K. Kawa;T. Fuchigami;S. Nishiyama
• 通讯作者: S. Nishiyama

ダイヤモンド電極を用いた環境低負荷型有機電解反応

使用金刚石电极的环保有机电解反应

• 发表时间: 2012
• 期刊: ニューダイヤモンド
• 作者: 斉藤 毅;角 武法;西山 繁;栄長泰明
• 通讯作者: 栄長泰明

糖誘導体の電解反応および不斉炭素構築に関する合成化学的研究

糖衍生物电解反应及不对称碳结构的合成化学研究

• 发表时间: 2013
• 作者: 奥尚枝;奥村翠;宮脇恵;石黒京子;矢嶋彩希,河皓平,齋藤毅,栄長泰明,西山繁
• 通讯作者: 矢嶋彩希,河皓平,齋藤毅,栄長泰明,西山繁

有機・電気化学との出会い

邂逅有机与电化学

• 发表时间: 2013
• 作者: 里見彩;奥尚枝;重松亨;石黒京子;西山繁
• 通讯作者: 西山繁