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人工受容体を用いた基質分子の絶対配置決定法の開発Mosher法の超分子化

开发使用人工受体确定底物分子绝对构型的方法 Mosher 方法的超分子化

基本信息

批准号：
08874075
负责人：
廣瀬敬治
金额：
$ 1.22万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
1996
资助国家：
日本
起止时间：
1996 至 1997
项目状态：
已结题

项目摘要

人工受容体を用いた基質分子の絶対配置決定法の開発を本研究目的とし、以下の三段階で基質分子の絶対配置決定法の可能性を調べた。その結果、キラルな人工受容体によるキラルなアミンのNon-Enantioselective Complexationという、本研究目的に対する理想的な分子認識系を見いだし、この系を用いてアミンの絶対構造とNMRシフト変化に相関関係のあることを見いだすことが出来た。(i)基本的分子認識挙動データの集積:各種人工受容体と不斉アミンの錯形成反応の温度依存性を調べ、熱力学データを集積した。対象とした人工受容体は、光学的に純粋な16種類のキラルクラウンエーテルを用いた。分子認識を伴う錯形成反応をプロトン核磁気共鳴スペクトルを用いた滴定法および紫外可視吸収スペクトルを用いた滴定法、あるいは高速原子衝撃型あるいは電子スプレー型質量分析法によりその挙動を定量的に調べた。見いだされた分子認識挙動を研究成果として研究発表雑誌論文欄記載の文献に発表した。(ii)人工受容体選定および合成:(i)で用いた16種類の光学活性クラウンエーテルから、エンタルピー・エントロピーの両項がかなり小さくなった人工受容体を特定し、この人工受容体を大量合成した。(iii)NMR化学シフト変化とアミンの絶対配置との相関関係解明:(ii)で選定し、大量合成した人工受容体を用いて、NMR化学シフト変化とアミンの絶対配置との相関関係を調べ、アミンの絶対配置決定法としての有用性を実証した。

The purpose of this study is to use the method of determining the absolute configuration of matrix molecules to use artificial receptors. The purpose of this study is to adjust the possibility of using the method to determine the absolute configuration of matrix molecules in the following three stages.そのRESULT, キラルな artificial receptor によるキラルなアミンのNon-Enantioselective Complexationという、The purpose of this studyに対するIdeal molecular recognition systemを见いだし、この systemをUsing the いてアミンの极対 structure and the NMR シフト変化にassociated relationship のあることを见いだすことが出た. (i) Basic molecular understanding of dynamic integration: various artificial receptors and various artificial receptors can form reaction temperature dependence and thermodynamic integration. It is suitable for the artificial receptors of the elephant and the 16 kinds of optical pure reagents. Molecular recognition and error formation reaction をプロトン nuclear magnetic resonance スペクトルを titration method および ultraviolet visible absorption スペクトルをQuantitative titration using the titration method and the high-speed atomic impact type high-speed atomic bombardment type electronic スプレー mass spectrometry method. The research results of molecular cognition are recorded in the thesis column of the research journal. (ii) Synthesis of selected artificial receptors: (i) 16 kinds of optically active receptors using いた and エンタルピー・エントロピーの両 item がかなり小さくなったArtificial receptor をSpecificし、このArtificial receptor をSynthesized in large quantitiesした. (iii) Explanation of correlations between NMR chemistry and its chemical properties: (ii) Use of artificial receptors for selected and large-scale synthesisいて, NMR chemistry, シフト剉化とアミンの极対configuration, とのCorrelation, を Adjustment, アミンのJueku configuration decision method, としての usefulness, を実proof, した.