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エステル化反応の実用的ルイス酸触媒の開発とその応用

酯化反应实用路易斯酸催化剂的研制及其应用

基本信息

批准号：
08750998
负责人：
石原一彰
金额：
$ 0.64万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1996
资助国家：
日本
起止时间：
1996 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

1.1995年、我々はスカンジウムトリフラートがアルコールとカルボン酸無水物のエステル化反応の極めて有効なルイス酸触媒であり、DMAP等の既存の塩基性もしくは求核性を有する触媒と比較し、遥かに高い触媒能を示すことを報告した(J.Am.Chem.Soc.1995,117,4413)。今回、更にルイス酸性とかさ高さが期待できるスカンジウムビス(トリフルオロメタンスルホン)アミドを調製することに成功し、エステル化反応の触媒として試したところ、スカンジウムトリフラート以上の触媒活性を示すことを見つけた。2.既に我々はスカンジウムトリフラートを触媒に用いたエステル化反応が、パラニトロ安息香酸無水物存在下、アルコールとカルボン酸から直接進行することを見い出している。この反応はカルボン酸とパラニトロ安息香酸の混合酸無水物が一旦できてから選択的にエステル化が進行しているものと考えている。今回、この方法を選択的分子内エステル化反応に応用することに成功した。反応溶液を希薄にして、極めて触媒活性の高いスカンジウムトリフラートを用いることで、分子内エステル化を選択的に行うことができた。また、スカンジウムトリフラートは多配位を取り得るため、ω-ヒドロキシカルボン酸の両末端と配位し分子内反応を有利にすることが予想される。3.スカンジウムトリフラートを触媒に用いた芳香族カルボン酸に対するエステル化反応で、芳香属アルコールを用いた時、反応速度が極めて高いことを観測した。この実験結果から方向族アルコールと脂肪族アルコールの混合系でも、芳香族アルコールに対し選択的にエステル化を行うことに成功した。

1. In 1995, I was a 々はスカンジウムトリフラートがアルコールとカルボン acid Anhydrous chemical reaction system, effective acid catalyst, DMAP, etc. The basic properties of the deposits and the nuclear properties of the catalysts are compared, and the catalytic energy of the high catalysts is reported in the report (J.Am.Chem.Soc. 1995, 117, 4413). This time, we will update the acidity of the acidity and the high level of anticipation.ビス(トリフルオロメタンスルホン)アミドをmodulationすることに Success し, エステル化工濜のcatalyst として出したところ、スカThe activity of the catalyst above is shown in the following. 2. Use the catalyst to react with the catalyst and the catalyst In the presence of anhydrous benzoic acid, アルコールとカルボン acid から is directly carried out.このはカルボン acid and とパラニトロbenzoic acid mixed acid anhydrous substance The できてからselect the にエステル化が to carry out the しているものと考えている. This time, I succeeded in using the intramolecular エステル chemical reaction method I selected. The reaction solution is thin and catalytic, and the catalytic activity is high. The ートを uses いることで, and the intramolecular エステル化を selects the に行うことができた.また,スカンジウムトリフラートはmulti-coordination をtakeりgetるため,ω-ヒドロキThe シカルボン acid is coordinated at the terminal end and the intramolecular reaction is favorable, and the にする and ことが are expected to be される. 3. Used as catalyst for スカンジウムトリフラートをcatalyst When chemical reaction and aromatic properties are used, the reaction speed is extremely high and the reaction speed is measured.この実験RESULTSからdirectional family アルコールとaliphatic アルコールのmixed system でも, the aromatic aromatic アルコールに対しchoose the にエステル化を行うことにsuccessfulした.