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エステル化反応の実用的ルイス酸触媒の開発とその応用

酯化反应实用路易斯酸催化剂的研制及其应用

基本信息

批准号：
08750998
负责人：
石原一彰
金额：
$ 0.64万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1996
资助国家：
日本
起止时间：
1996 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

1.1995年、我々はスカンジウムトリフラートがアルコールとカルボン酸無水物のエステル化反応の極めて有効なルイス酸触媒であり、DMAP等の既存の塩基性もしくは求核性を有する触媒と比較し、遥かに高い触媒能を示すことを報告した(J.Am.Chem.Soc.1995,117,4413)。今回、更にルイス酸性とかさ高さが期待できるスカンジウムビス(トリフルオロメタンスルホン)アミドを調製することに成功し、エステル化反応の触媒として試したところ、スカンジウムトリフラート以上の触媒活性を示すことを見つけた。2.既に我々はスカンジウムトリフラートを触媒に用いたエステル化反応が、パラニトロ安息香酸無水物存在下、アルコールとカルボン酸から直接進行することを見い出している。この反応はカルボン酸とパラニトロ安息香酸の混合酸無水物が一旦できてから選択的にエステル化が進行しているものと考えている。今回、この方法を選択的分子内エステル化反応に応用することに成功した。反応溶液を希薄にして、極めて触媒活性の高いスカンジウムトリフラートを用いることで、分子内エステル化を選択的に行うことができた。また、スカンジウムトリフラートは多配位を取り得るため、ω-ヒドロキシカルボン酸の両末端と配位し分子内反応を有利にすることが予想される。3.スカンジウムトリフラートを触媒に用いた芳香族カルボン酸に対するエステル化反応で、芳香属アルコールを用いた時、反応速度が極めて高いことを観測した。この実験結果から方向族アルコールと脂肪族アルコールの混合系でも、芳香族アルコールに対し選択的にエステル化を行うことに成功した。

1.1995 In 1995, I reported on the comparison of existing basic catalysts such as DMAP and DMAP with existing nuclear catalysts and the demonstration of high catalytic performance (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4413). Now, more acidic and higher than expected, the catalyst activity of the catalyst can be successfully modulated, and the catalyst activity can be successfully demonstrated. 2. In the presence of anhydrous benzoic acid, the reaction is carried out directly. The reaction of these acids to benzoic acid is carried out in an anhydrous manner. This method is successful in selecting molecular reactions. The reaction solution is expected to be thin and extremely active, and the catalyst activity is high. It is expected that the coordination between the terminal and the intramolecular side of the acid will be beneficial if the coordination between the terminal and the intramolecular side of the acid is obtained. 3. The reaction speed of aromatic hydrocarbon is extremely high when it is used. The results of this research are as follows: 1. The mixed system of aliphatic and aromatic compounds is successful in the selection of aromatic compounds.