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布朗斯特酸催化的高对映选择性杂迈克尔反应研究及在天然产物全合成中的应用

批准号:
21002111
项目类别:
青年科学基金项目
资助金额:
20.0 万元
负责人:
顾庆
学科分类:
不对称合成
结题年份:
2013
批准年份:
2010
项目状态:
已结题
项目参与者:
郑超、赵卓安、李远明、张军伟

项目摘要

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项目成果

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中文摘要
本项目拟研究手性布朗斯特酸催化的Hetero-Michael反应。发展一些新颖的高对映选择性Hetero-Michael反应,将所发展的这类方法学应用到一些天然产物的不对称全合成中,为这类天然产物的不对称全合成提供简单有效的方法。同时通过计算化学认识手性布朗斯特酸催化剂活性及对映选择性控制中的规律性。
英文摘要
课题研究严格按照课题任务书执行,完成了既定目标。主要研究了以下几个方面(1)主要研究手性布朗斯特酸如手性磷酸或金鸡纳碱衍生的(硫)脲催化的迈克尔反应,实现了环己二烯酮的不对称去对称化反应。利用这一方法学完成了化合物Cleroindicins C, D, F 和(-)-Mesembrine的不对称全合成,为这类天然产物的不对称合成提供简单有效的方法;(2)研究了Hoveyda- Grubbs II /手性磷酸催化的烯烃复分解/氧杂迈克尔加成串联反应,以良好的收率和对映选择性获得了一系列手性苯并呋喃和苯并恶嗪化合物。(3)研究了手性磷酸银盐催化吲哚与邻炔基芳基亚胺的反应,以最高可达95%的收率和89% ee对映选择性合成了一系列1, 2-二氢异喹啉类化合物。(4)以Pd(OAc)2和N-Boc保护的氨基酸为催化体系,研究了钯(II)催化二甲氨基导向二茂铁化合物和芳基硼酸的直接偶联反应,使用商业可得的Boc-L-Val-OH,以最高81%的产率和以及90%~99% ee值得到平面手性的二茂铁化合物。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Desymmetrization of Cyclohexadienones via Asymmetric Michael Reaction Catalyzed by Cinchonine-Derived Urea
辛可宁尿素催化不对称迈克尔反应去对称化环己二烯酮
DOI: 10.1021/ol202073p
发表时间: 2011-10-07
期刊: ORGANIC LETTERS
影响因子: 5.2
作者: [Gu, Qing, You, Shu-Li]
通讯作者: You, Shu-Li
Desymmetrization of cyclohexadienones via cinchonine derived thiourea-catalyzed enantioselective aza-Michael reaction and total synthesis of (-)-Mesembrine
辛可宁衍生的硫脲催化的对映选择性氮杂迈克尔反应对环己二烯酮的去对称化和 (-)-Mesembrine 的全合成
DOI: 10.1039/c1sc00083g
发表时间: 2011-01-01
期刊: CHEMICAL SCIENCE
影响因子: 8.4
作者: [Gu, Qing, You, Shu-Li]
通讯作者: You, Shu-Li
Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Ferrocenes via Palladium-Catalyzed Direct Coupling with Arylboronic Acids
钯催化与芳基硼酸直接偶联对映选择性合成平面手性二茂铁
DOI: 10.1021/ja311082u
发表时间: 2013-01-09
期刊: JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
影响因子: 15
作者: [Gao, De-Wei, Shi, Yan-Chao, You, Shu-Li]
通讯作者: You, Shu-Li
DOI: 10.1039/c3cc43937b
发表时间: 2013-08
期刊: Chemical communications
影响因子: 4.9
作者: [Junwei Zhang;Quan Cai;Q. Gu;Xiao-Xin Shi;S. You]
通讯作者: Junwei Zhang;Quan Cai;Q. Gu;Xiao-Xin Shi;S. You
手性环戊二烯配体的设计合成及其在不对称C-H键官能团化反应中应用研究
不对称C-H键官能团化构建平面手性二茂铁化合物研究
有机催化的不对称去芳构化反应研究
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