Formale Totalsynthese von (+)-Roseophilin - Aufbau des tricyclischen Ketopyrrolringsystems via Molybdän- und Palladium-katalysierter asymmetrischer allylischer Alkylierung

这些von RosePhilin，einem 1992等抗肿瘤药物，das vielversprechende Cytotoxizität in submicromolaren Bereich gegen K562 menschliche erythronoide leukämiezellen and Edermoide KB-Krebszellen zeigt.这是一种五环五环的合成方法，它是一种新型的手性合成方法。在艾伦·比舍里根的对手性合成中，从前手性池合成了一种新的手性合成方法。我是volliegenden Projekt soll nun die ATOMökonomische unmetmetrische Katalyse zur Einführung der Chiralität Benutzen。在Nur zwölf Stufen aufgebaut中，Ausgehend von 3 Formylpyrrol soll das tryclischsen keopyrrringing system。这是一种对映体选择性很强的手性物质。这是一个最好的选择。Eine weitere SchlüsselStudfe die Palladium-katalysierte allylische Alkylierung zum Schlieçen des Makrocylus.

Ziel des Forschungsaufenthaltes ist die formale Totalsynthese von Rosephilin, einem 1992 isolierten Antiturmor-Antibiotikum, das vielversprechende Cytotoxizität im submicromolaren Bereich gegen K562 menschliche erythronoide Leukämiezellen und epidermoide Kb-Krebszellen zeigt. Das einzigartige pentacyclische Grundgerüst mit einer dreizehngliedrig ansa-verbrückten Azafulveneinheit macht Roseophilin zu einem attraktiven Zielmolekül. In allen bisherigen enantioselektiven Synthesen des makrocyclischen Teilfragments wurde Auxiliar- und Reagenz-kontrollierte Reaktionen oder ex-chiral pool Synthesen. Im vorliegenden Projekt soll nun die atomökonomische asymmetrische Katalyse zur Einführung der Chiralität benutzen. Ausgehend von 3 Formylpyrrol soll das tricyclischsen Ketopyrrolringsystem in nur zwölf Stufen aufgebaut werden. Wichtiger Schlüsselschritt stellt eine enantioselektive Mölybdänkatalysierte allylische Alkylierung zu Einführung des ersten Stereozentrums dar. Zu dieser Reaktion sind umfassende Ausarbeitungs- und Optimierungsarbeiten geplant. Eine weitere Schlüsselstufe ist die Palladium-katalysierte allylische Alkylierung zum Schließen des Makrocyluses.