Eine allgemeine Methode zur Fmoc-basierten Festphasensynthese von Peptidthioestern über S>S-Acyltransfer
基于 Fmoc 的 S>S 酰基转移固相合成肽硫酯的通用方法
基本信息
- 批准号:117349398
- 负责人:
- 金额:--
- 依托单位:
- 依托单位国家:德国
- 项目类别:Research Grants
- 财政年份:2009
- 资助国家:德国
- 起止时间:2008-12-31 至 2012-12-31
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
Zum raschen Aufbau von Proteindomänen müssten zwei ca. 50 Aminosäuren lange Peptidfragmente in der Native Chemical Ligation (NCL) verknüpft werden. Lange Peptidthioester (> 50 Aminosäuren) können beim gegenwärtigen Stand der Technik mit Hilfe der Boc-basierten Festphasensynthese aufgebaut werden. Die Notwendigkeit für starke Säuren behindert die Synthese von Peptiden mit säurelabilen Strukturelementen (z.B. 0-Glycopeptide) und erschwert die Anwendung von Hochdurchsatz-Syntheseautomaten. Als Alternative kommt die Fmoc-basierte Festphasensynthese in Betracht, die gegenwärtig jedoch nicht in der Lage ist, Peptidthioester ä 50 Aminosäuren bereitzustellen. In diesem Projekt wird eine Fmoc-basierte Methode entwickelt, die einen einfachen und raschen Zugang zu langen Peptidthioestem eröffnet. Hierzu werden neue Linker mit einer 1,3-Dithiolstruktur herangezogen. Ein festphasengebundener Thioester wird durch eine tert-Alkylgruppe abgeschirmt und ist damit während der Fmoc-Abspaltung stabil. Eine zweite Thiolfunktion wird im Zuge der Abspaltung des Peptids von der festen Phase freigesetzt. Die hohe effektive Molarität leitet einen intramolekularen S-S-Acyltransfer ein, durch die ein sterisch zugänglicher Peptidthioester gebildet wird. Dieser verfügt über eine ausreichend hohe Reaktivität, um in einer NCL reagieren zu können.
在蛋白质领域的拉申建筑大约有两个。50 Aminosäuren lange Peptidfragmente in der Native Chemical Ligation(NCL)verknüpft韦尔登。Lange Peptidthioester(> 50 Aminosäuren)können beim gegenwärtigen Stand der Technik mit Hilfe der Boc-basierten Festphasensynthese aufgebaut韦尔登. Die Notwendigkeit für starke Säuren behindert die Synthese von Peptiden mit säurelabilen Strukturelementen(z.B. 0-糖肽)和研究Hochdurchsatz-自动合成。Als Alternative kommt die Fmoc-basierte Festphasensynthese in Betracht,die gegenwärtig jedoc nicht in der拉格ist,Peptidthioester ä 50 Aminosäuren beritzustellen.在该项目中,将采用一种基于Fmoc的方法,即一种新的方法和一种新的制备方法。这类韦尔登新的连接体带有一个1,3-二硫代结构。一种最佳相结合的硫酯通过叔烷基基团进行分离,并使Fmoc吸收稳定。一种新型的巯基功能将在固定相的肽的提取过程中发挥作用。Die hohe effektive Molarität leitet einen intramolekularen S-S-Acyltransfer ein,durch die ein sterisch zugänglicher Peptidthioester gebildet wird. Dieser verfügt über eine ausreichend hohe Reaktivität,um in einer NCL reagieren zu können.
项目成果
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