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Synthese von Chivosazol A

Synthese von Chivosazol A
切沃沙唑A的合成
批准号:
80914740
负责人:
Professor Dr. Markus Kalesse
金额:
$0.0万
依托单位国家:
德国
项目类别:
Research Grants
财政年份:
2008
资助国家:
德国
项目状态:
已结题
起止时间:
2007-12-31 至 2011-12-31
关键词:

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项目成果

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Die Chivosazole bilden eine Substanzklasse, die sich aus sieben 31-gliedrigen Macroliden zusammensetzt. Es handelt sich um biologisch hoch aktive Naturstoffe, die von dem Myxobakterium Sorangium cellulosum produziert und 1995 von Höfle et al. am HZI (früher GBF) in Braunschweig isoliert wurden. Sie weisen eine hohe antibiotische Aktivität sowohl gegen Hefen als auch gegen filamentöse Pilze auf. Darüber hinaus sind sie hochgradig cytotoxisch gegen Säugerzellen (MIC 9 ng/ml, L 929 und HeLa). Als biologisches Target wurde von Dr. Sasse (HZI) das Actin-Cytoskelett identifiziert. Für tiefer gehende biologische Untersuchungen soll die hier vorgestellte Synthese einen Zugang zu Derivaten, SAR-Daten und vereinfachten Analoga liefern. Eine generelle Hürde bei der Synthese von Macroliden ist die Cyclisierung. Hier liefern chemische Methoden miunter nur schlechte Ausbeuten. Im Rahmen dieses Projektes sollen die entsprechenden SNAC-Derivate der Cyclisierungsstufe synthetisiert und in Zusammenarbeit mit Prof. Müller von der Universität des Saarlandes in Thioesterase-Reaktionen eingesetzt werden. Die dafür benötigte Thioesterase ist bereits im Arbeitskreis von Prof. Müller kloniert worden und steht uns zur Verfügung. Zusätzlich haben wir sowohl der gesamte Satz der spektroskopischen Daten der Chivosazole vom HZI, als auch Substanzproben für den Abgleich der synthetischen mit der authentischen Verbindung (Stichwort: Misch-NMR). Mit diesem Ansatz können kombinierte chemisch-biologische Synthesen etabliert werden, die es erlauben, die Hindernisse der chemischen Synthese zu umschiffen. Zusätzlich liefern sie wertvolle Erkenntnisse über die Substratspezifität der Thioesterase und damit einen wertvollen Baustein beim Verständnis der Biosynthese polyketidischer Naturstoffe. Die absolute Konfiguration von Chivosazol A (1) konnte erst kürzlich in unserer Arbeitsgruppe aufgeklärt werden. Dabei wurde mittels spektroskopischer Methoden und computerbasierter Konformationsanalyse in Kombination mit NOE-Daten die vollständige relative Konformation bestimmt. Die absolute Konfiguration konnte anschließend erstmals mit Hilfe einer Genomanalyse, d.h. durch die Analyse des biosynthetischen Genclusters, aufgeklärt werden.
期刊论文(1)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Chapter 2:Chondramides and Chivosazoles – Two Metabolites Which Interfere with the Actin Cytoskeleton
第 2 章:软骨胺和切伏沙唑——干扰肌动蛋白细胞骨架的两种代谢物
DOI: 10.1039/9781849734950-00017
发表时间: 2012
期刊:
影响因子: --
作者: [L. A. Smyth, T. Brodmann, M. Kalesse]
通讯作者: M. Kalesse
Synthesis of Chelocardin, Amidochelocardin, Premithramycinon and Chromocyclin
  • 批准号:
    431403944
  • 项目类别:
    Research Grants
  • 资助金额:
    $0.0万
  • 财政年份:
    2019
  • 负责人:
    Professor Dr. Markus Kalesse
  • 依托单位:
Synthesis of Chondrochloren A
  • 批准号:
    397324012
  • 项目类别:
    Research Grants
  • 资助金额:
    $0.0万
  • 财政年份:
    2018
  • 负责人:
    Professor Dr. Markus Kalesse
  • 依托单位:
Synthesis and Structure Elucidation of Tedanolide C
  • 批准号:
    397946801
  • 项目类别:
    Research Grants
  • 资助金额:
    $0.0万
  • 财政年份:
    2017
  • 负责人:
    Professor Dr. Markus Kalesse
  • 依托单位:
The syntheses of kulkenon and sulfangolide
  • 批准号:
    233345793
  • 项目类别:
    Research Grants
  • 资助金额:
    $0.0万
  • 财政年份:
    2012
  • 负责人:
    Professor Dr. Markus Kalesse
  • 依托单位:
国内基金
海外基金
半有限von Neumann代数中投影集上的Wigner定理
  • 批准号:
  • 项目类别:
    省市级项目
  • 资助金额:
    --
  • 批准年份:
    2025
  • 负责人:
    钱文华
  • 依托单位:
CUL7基因突变导致Von Hippel Lindau蛋白细胞内蓄积增多致3-M综合征软骨细胞分化异常的分子机制研究
  • 批准号:
    82302106
  • 项目类别:
    青年科学基金项目
  • 资助金额:
    30万元
  • 批准年份:
    2023
  • 负责人:
    石伟哲
  • 依托单位:
非交换Weyl-von Neumann定理及其弱形式在von Neumann代数中的拓展
  • 批准号:
    12271074
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    45万元
  • 批准年份:
    2022
  • 负责人:
    石瑞
  • 依托单位:
线性保持方法在量子信息研究中的应用
  • 批准号:
    12001420
  • 项目类别:
    青年科学基金项目
  • 资助金额:
    24.0万元
  • 批准年份:
    2020
  • 负责人:
    王美丽
  • 依托单位: