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電気合成化学を用いたモルヒネおよびその類縁体の短工程合成研究

电合成化学短步合成吗啡及其类似物的研究

基本信息

批准号：
21J00473
负责人：
楳窪成祥
金额：
$ 2.33万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-28 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21J00473/
关键词：
有機合成化学

项目摘要

2021年の1月頃から渡米の準備を進めていたが、受入研究機関のコロナ感染症に対する方針を遵守したので、渡米できなかった。コロナ禍の影響で渡米の予定を立てることもできなかった。したがって、本研究において肝要な電気合成化学の修学および取り組みに至らなかった。しかし、本研究は創薬を指向した有用有機化合物の短工程合成という側面を有しているので、さまざまな有用化合物の効率的合成に取り組んだ。有用化合物合成中間体である化合物の効率合成に取り組んだ。アルデヒドを還元し、アルコールへと収率85%で変換した。得られたベンジルアルコール誘導体に対してPBr3を作用させることでブロモ体を得た。その後、亜硝酸銀を作用させることで目的のニトロ化合物を得た。しかし、3工程の収率は17%と満足できるものではなかった。副生物を単離したところ、亜硝酸エステル化合物が生じていることが判明した。これは求核置換反応にて目的の窒素原子からの付加ではなく、酸素原子からの付加が進行したことを意味する。溶媒や温度等の検討を行なったが、亜硝酸エステル化合物の副生を抑制することができなかった。そこで、合成ルートを見直すことにした。具体的にはアルデヒドをオキシムにしたのちに酸化反応を行うことで、目的のニトロ化合物が得られると考えた。実際に行なってみると、目的のニトロ化合物を2工程の収率65%で得た。この収率向上は有用化合物の合成に大きく貢献すると考えている。

In January 2021, the preparation for the transition was carried out in compliance with the policy of infection control by the research organization. The impact of disaster on the future of rice is determined. This study focuses on the study of electrochemistry and synthesis. This study is aimed at the synthesis of useful organic compounds in short engineering and efficient synthesis of useful compounds. Intermediate for synthesis of useful compounds. Selection of components for efficient synthesis of compounds. 85% of the cases were recovered. In this case, the PBr3 was used as a catalyst to induce the formation of a complex molecule. After the silver nitrate is added, the target compound is obtained. The rate of construction is 17%. Parabiotic organisms are identified by the presence of nitric acid. This means that the nuclear substitution of the target element atom is carried out. The solvent temperature and other factors affect the inhibition of by-products of nitric acid compounds. This is the first time I've seen it. The specific compound is a compound that can be used to treat various diseases. The yield of compound 2 was 65%. The synthesis of useful compounds is greatly influenced by the reaction rate.