電気合成化学を用いたモルヒネおよびその類縁体の短工程合成研究
电合成化学短步合成吗啡及其类似物的研究
基本信息
- 批准号:21J00473
- 负责人:
- 金额:$ 2.33万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for JSPS Fellows
- 财政年份:2021
- 资助国家:日本
- 起止时间:2021-04-28 至 2024-03-31
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
2021年の1月頃から渡米の準備を進めていたが、受入研究機関のコロナ感染症に対する方針を遵守したので、渡米できなかった。コロナ禍の影響で渡米の予定を立てることもできなかった。したがって、本研究において肝要な電気合成化学の修学および取り組みに至らなかった。しかし、本研究は創薬を指向した有用有機化合物の短工程合成という側面を有しているので、さまざまな有用化合物の効率的合成に取り組んだ。有用化合物合成中間体である化合物の効率合成に取り組んだ。アルデヒドを還元し、アルコールへと収率85%で変換した。得られたベンジルアルコール誘導体に対してPBr3を作用させることでブロモ体を得た。その後、亜硝酸銀を作用させることで目的のニトロ化合物を得た。しかし、3工程の収率は17%と満足できるものではなかった。副生物を単離したところ、亜硝酸エステル化合物が生じていることが判明した。これは求核置換反応にて目的の窒素原子からの付加ではなく、酸素原子からの付加が進行したことを意味する。溶媒や温度等の検討を行なったが、亜硝酸エステル化合物の副生を抑制することができなかった。そこで、合成ルートを見直すことにした。具体的にはアルデヒドをオキシムにしたのちに酸化反応を行うことで、目的のニトロ化合物が得られると考えた。実際に行なってみると、目的のニトロ化合物を2工程の収率65%で得た。この収率向上は有用化合物の合成に大きく貢献すると考えている。
In January 2021 の recollected か ら crossing m の prepare を into め て い た が, incoming study machine masato の コ ロ ナ adapting just-in-time inventory に す seaborne る policy を observe し た の で, crossing m で き な か っ た. The コロナ disaster <s:1> affected で watanabe <s:1> to be determined を to be established てる と と で で な な った った った. Youdaoplaceholder0 たがって, in this study, にお にお て て is to be studied in な electrical synthesis chemistry および, and the group of みに is to らな った. し か し, this research は 薬 set point を し た useful organic compounds の short engineering synthetic と い う lateral を し て い る の で, さ ま ざ ま な useful compounds の working rate of synthetic に group take り ん だ. Use compounds to synthesize intermediates である compounds <s:1> efficiency to synthesize に take the んだ group んだ. Youdaoplaceholder0 デヒドを デヒドを reduce ア, ア コ コ へと へと へと へと yield 85%で change た た. Have to ら れ た ベ ン ジ ル ア ル コ ー ル inductor に し seaborne て PBr3 を role さ せ る こ と で ブ ロ モ body を た. After そ そ, 亜 silver nitrate を acts on the させる を とで とで target <s:1> ニトロ compound を to obtain た. The <s:1> development rate <e:1> of the three projects is 17%, and the と is full of で る る る で で な な った った. Deputy biological を 単 from し た と こ ろ, 亜 nitrate エ ス テ ル compound が raw じ て い る こ と が.at し た. こ れ は core displacement inverse 応 に て purpose の smothering element atoms か ら の plus で は な く, acid element atoms か ら の plus が for し た こ と を mean す る. Solvent や temperature の 検 line for を な っ た が, 亜 nitrate エ ス テ の vice raw を ル compounds inhibit す る こ と が で き な か っ た. Youdaoplaceholder0 そ で で, synthesis す トを トを see directly す とに とに た た. Specific に は ア ル デ ヒ ド を オ キ シ ム に し た の ち に acidification anti 応 を line う こ と で, purpose の ニ ト が ロ compounds have ら れ る と exam え た. In practice, に is used to carry out なってみると. The purpose is that <s:1> ニトロ compound を2 has an engineering <s:1> yield of 65%で to obtain た. The <s:1> <s:1> yield is upward. The <s:1> useful compound <e:1> synthesis に is of great contribution to the <s:1> く すると すると る る.
项目成果
期刊论文数量(4)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Asymmetric Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes through Diphenylprolinol Silyl Ether Mediated Domino Michael/Michael Reaction
- DOI:10.1002/ejoc.202101106
- 发表时间:2021-12-28
- 期刊:
- 影响因子:2.8
- 作者:Odoh,Amaechi Shedrack;Aidanpaa,Louise;Hayashi,Yujiro
- 通讯作者:Hayashi,Yujiro
Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octanes with a Quaternary Bridgehead Carbon by Diphenylprolinol Silyl Ether-mediated Domino Reaction
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- DOI:10.1002/ajoc.202100573
- 发表时间:2021
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Nariyoshi Umekubo;Tohru Taniguchi;Kenji Monde;Yujiro Hayashi
- 通讯作者:Yujiro Hayashi
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