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人工光学レセプターによる比色不斉認識

使用人工光学受体的比色不对称识别

基本信息

批准号：
09750942
负责人：
久保由治
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Saitama University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1997
资助国家：
日本
起止时间：
1997 至 1998
项目状态：
已结题

项目摘要

不斉分子情報に関する知見の集積は医薬品における薬効や毒性を探るうえで重要である。筆者らは色素のもつ光学的性質を活用することによって、その分子情報をカスケード増幅できるシステムの開拓を検討し続けている.その中で光学異性体の比色識別をめざした不斉認識プローブは、その発現のために二重応答概念を提案し、分子システム内にふたつの色素基を機能協調させることによってキラル情報のカスケード増幅に成功した。その際、高度な機能協調の達成にはレセプタ一部位におけるヘテロ反応場の構築が極めて有効であると考察した。この度、ヘテロ反応場を有する色素前駆体、(S)-2,2'-[(25,27-dihydroxycalix[4]arene-26、28-diyl)bis(oxy)]ethoxy、(2-ethoxy)ethoxy-1,1'-binaphthalene,(1)、のX線結晶構造解析に成功し、その構造化学を明らかにした。この分子(1)の構造化学的特徴はビナフチル基から伸びるエーテル鎖長をかえたことに基づく。その結果、クラウンエーテル空孔内のいくつかの酸素が擬C_3対称に配置し、ゲストアンモニウムイオンを捕捉するのに都合がよい構造になっていることがわかった。またそのO---O距離は約5Åと解析され、ジベンゾ-18-クラウン-6の対応するエーテル酸素配置とよく一致した。またふたつのナフチル基間の二面角は77.04ﾟとなった。これはクラウン空孔の近傍で分子内へテロ反応場の形成を示すもので、分子(1)のフェノール残基をインドフェノール色素に置換した不斉認識プローブがキラルゲストアミン種に対して異なる応答挙動を発現する(二重応答)メカニズムをよく説明する。このようなゲスト分子捕捉部位における構造特異性が比色不斉認識に必須の寄与を果たしたものと類推された。以上の結果は日本化学会第76春季年会で報告される(太刀川・戸沢・時田・久保、3C639)。また、当該比色不斉認識型人工レセプターを含む関連分野が筆者により概説される(Y.Kubo,SYNLETT.(Account),in press.)。

It is important to understand the importance of not only knowing the secrets of molecular intelligence but also the accumulation of knowledge and the efficacy and toxicity of medical products. The author's research on the optical properties of pigments and the use of optical properties of pigments and molecular information on the The colorimetric identification of optical anomalies in the width of the fieldた不斉知プローブは, その発 appearances のために二重濜Answer Concept をProposal し, molecule システム内にふたつのPigment-based をFunctional coordination させることによってキラルInformation のカスケード Increased width にした. The realization of the high degree of functional coordination and the construction of the reaction field of the one part and the effective inspection of the system.このdegree, ヘテロ濜场を有する色前槆体, (S)-2,2'-[(25,27-dihydroxycalix[4]arene-26, 28-diyl)bis(ox y)]ethoxy, (2-ethoxy)ethoxy-1,1'-binaphthalene, (1), the success of X-ray crystal structure analysis, and the success of structural chemistry. The characteristic of the structural chemistry of the このmolecule (1) is the はビナフチルbase から行びるエーテル lock length をかえたことにbased づく.そのRESULT, クラウンエーテル空内のいくつかの acid element が simulated C_3対sayにconfigurationし, ゲストアンモニウムイオンをCapture するのに都合がよいconstruct になっていることがわかった.またそのO---O distance is about 5Å and the analysis is され, ジベンゾ-18-クラウン-6の対応するエーテル acid element configuration is consistent した.またふたつのナフチル本の二hedral は77.04ﾟとなった. The formation of the reaction field within the molecule and the close proximity of the pore are shown.もので, molecule (1) のフェノール residue をインドフェノール pigment Replacement is not the same as the replacementる応 Answer 挙动を発appear する (Double 応 Answer) メカニズムをよく Explain する.このようなゲストmolecule capture part におけるStructural specificity がcolorimetric inseparable recognition に必の发与をfruit たしたものとanalogize された. The above results are reported in the 76th Spring Annual Meeting of the Chemical Society of Japan (Tachigawa, Tozawa, Tokita, Kubo, 3C639). The author, Y.Kubo, SYNLETT. (Account), in press.