课题基金 / 基金详情

生体関連分子の不斉認識機能をもつ新規ポルフィリノイドの開発

生体関連分子の不斉認識機能をもつ新規ポルフィリノイドの開発
开发具有生物相关分子不对称识别功能的新型卟啉类化合物
批准号：
06F06071
负责人：
瀬恒 潤一郎
金额：
$0.77万
依托单位：
Kobe University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2006
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2006 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-06F06071/
关键词：
ポルフィリノイドオクタフィリン分子認識パラジウムピロールビピロールクロスカップリング

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
新規ポルフィリノイドのビルディングブロックとして新しいビピロール誘導体の開発を行った。フルオレン、フルオレノン、アントラセン、ビピリジンをスペーサーとするビピロールジエステルをヨードピローから3段階で合成した。アルゴン雰囲気下でヨードピロールとパラジウム触媒の混合物にジオキサン、ピナコールボラン、トリエチルアミンを加え、加熱攪拌することによりボリルピロールを約90%(NMR収率)で得た。これを精製せず次の鈴木カップリング反応に用いた。アルゴン下、ボリルピロール、ジハロアレーン、パラジウム触媒、トリフェニルホスフィン、炭酸カリウムの混合物にジメチルホルムアミドを加え、加熱攪拌した。反応の処理後、クロマトグラフィーでカップリング生成物を56-97%の収率で得た.これらのジエステル誘導体をエチレングリコール中、水酸化ナトリウムで2時間加熱して加水分解-脱炭酸し、α位無置換ビピロール誘導体を約90%の収率で得た。従来、特徴あるポルフィリノイドの合成に用いるピロール誘導体はそれぞれに固有の手法を用いて合成されていた。この反応の開発によってポルフィリノイド合成のための多様なビルディングブロックを容易に得ることができるようになったことはこの分野での大きな進歩である。次にこのビピロール誘導体とp-tert-ブチルベンズアルデヒドをトリフルオロ酢酸の存在下で反応させた後,DDQで酸化した。反応混合物をクロマトグラフィーで精製分離し、拡張ロザリン(10-44% yield)を得るとともに、拡張テトラフィリン(0-39% yield)拡張オクタフィリン(0-18%)を得た。
英文摘要
新規ポルフィリノイドのビルディングブロックとして新しいビピロール誘導体の開発を行った。フルオレン、フルオレノン、アントラセン、ビピリジンをスペーサーとするビピロールジエステルをヨードピローから3段階で合成した。アルゴン雰囲気下でヨードピロールとパラジウム触媒の混合物にジオキサン、ピナコールボラン、トリエチルアミンを加え、加熱攪拌することによりボリルピロールを約90%(NMR収率)で得た。これを精製せず次の鈴木カップリング反応に用いた。アルゴン下、ボリルピロール、ジハロアレーン、パラジウム触媒、トリフェニルホスフィン、炭酸カリウムの混合物にジメチルホルムアミドを加え、加熱攪拌した。反応の処理後、クロマトグラフィーでカップリング生成物を56-97%の収率で得た.これらのジエステル誘導体をエチレングリコール中、水酸化ナトリウムで2時間加熱して加水分解-脱炭酸し、α位無置換ビピロール誘導体を約90%の収率で得た。従来、特徴あるポルフィリノイドの合成に用いるピロール誘導体はそれぞれに固有の手法を用いて合成されていた。この反応の開発によってポルフィリノイド合成のための多様なビルディングブロックを容易に得ることができるようになったことはこの分野での大きな進歩である。次にこのビピロール誘導体とp-tert-ブチルベンズアルデヒドをトリフルオロ酢酸の存在下で反応させた後,DDQで酸化した。反応混合物をクロマトグラフィーで精製分離し、拡張ロザリン(10-44% yield)を得るとともに、拡張テトラフィリン(0-39% yield)拡張オクタフィリン(0-18%)を得た。
期刊论文(0)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Synthesls of bis(pyrrol-2-yl)arenes by Pd-catalyzed cross coupling
Pd催化交叉偶联合成双(吡咯-2-基)芳烃
DOI： --
发表时间： 2006
期刊： Tetrahedron Letters 47(43)
影响因子： --
作者： [J.Setsune, M.Toda, K.Watanabe, P.K.Panda, T.Yoshida]
通讯作者： T.Yoshida
環拡大ポルフィリノイド多核金属錯体の動的構造と金属間相互作用
  • 批准号：
    16033240
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.62万
  • 财政年份：
    2004
  • 负责人：
    瀬恒 潤一郎
  • 依托单位：
    Kobe University
π電子共役系環状配位子の柔構造化と多核金属化
  • 批准号：
    15036245
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $1.28万
  • 财政年份：
    2003
  • 负责人：
    瀬恒 潤一郎
  • 依托单位：
    Kobe University
ナノスケール巨大ポルフィリノイドの合成、構造、機能
  • 批准号：
    14044061
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.5万
  • 财政年份：
    2002
  • 负责人：
    瀬恒 潤一郎
  • 依托单位：
    Kobe University
新規合成ブロックを用いるポルフィリノイドの合成と機能開発
  • 批准号：
    13029072
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.28万
  • 财政年份：
    2001
  • 负责人：
    瀬恒 潤一郎
  • 依托单位：
    Kobe University
海外基金