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エポラクタエンの全合成研究

エポラクタエンの全合成研究
eporactaene的全合成研究
批准号：
10740289
负责人：
林 雄二郎
金额：
$1.47万
依托单位：
Tokyo University of Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1999
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1999 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-10740289/
关键词：
エポラクタエン全合成ケトニトリルクネベナーゲル反応絶対立体配置

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
エポラクタエンは真菌Penicillium sp.BM-1689Pの培養液から単離、構造決定された化合物であり、ヒト神経芽腫細胞(SH-SY5Y)に対し神経伸長作用を示す、多置換トリエン部位とエポキシラクタム部位を有する化合物である。天然からはほとんど得られず、生物化学的研究を行うために、化学合成することが強く求められていた。筆者は昨年度の研究によりエポラクタエンの初めての全合成を達成したが、いくつか問題のあるステップが含まれていた。具体的にはこれまでのルートではβケトアミドと光学活性アルデヒドとのKnoevenagel反応を鍵反応としていたが、本反応は収率が低く、またシス、トランスの立体選択性も低い。今回βケトアミドに変えβケトニトリルを用いることで、収率、選択性ともに大幅に改善することができエポラクタエンの実用的合成法を確立することができた。
英文摘要
エポラクタエンは真菌Penicillium sp.BM-1689Pの培養液から単離、構造決定された化合物であり、ヒト神経芽腫細胞(SH-SY5Y)に対し神経伸長作用を示す、多置換トリエン部位とエポキシラクタム部位を有する化合物である。天然からはほとんど得られず、生物化学的研究を行うために、化学合成することが強く求められていた。筆者は昨年度の研究によりエポラクタエンの初めての全合成を達成したが、いくつか問題のあるステップが含まれていた。具体的にはこれまでのルートではβケトアミドと光学活性アルデヒドとのKnoevenagel反応を鍵反応としていたが、本反応は収率が低く、またシス、トランスの立体選択性も低い。今回βケトアミドに変えβケトニトリルを用いることで、収率、選択性ともに大幅に改善することができエポラクタエンの実用的合成法を確立することができた。
期刊论文(2)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
林 雄二郎: "Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene" Chemistry Letters. 313-314 (1998)
Yujiro Hayashi：“Epolactaene 的不对称全合成”化学快报 313-314 (1998)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
接合疲労を可視化する3次元X線回折顕微鏡法の開発
接合疲労を可視化する3次元X線回折顕微鏡法の開発
Practical synthesis of rare and structurally complex natural products and the development of the molecules with better biological functions
  • 批准号：
    19H05630
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
  • 资助金额：
    $110.91万
  • 财政年份：
    2019
  • 负责人：
    林 雄二郎
  • 依托单位：
    Tohoku University
希少・複雑天然物の大量合成可能な短工程合成による天然物を超える生物活性創出
  • 批准号：
    19H00892
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额：
    $28.95万
  • 财政年份：
    2019
  • 负责人：
    林 雄二郎
  • 依托单位：
    Tohoku University
国内基金
海外基金
三奎烷型天然产物集群式不对称全合成及抗细菌活性研究
  • 批准号：
    2026JJ60130
  • 项目类别：
    省市级项目
  • 资助金额：
    --
  • 批准年份：
    2026
  • 负责人：
    王永强
  • 依托单位：
    南华大学附属第一医院
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  • 批准号：
    22607086
  • 项目类别：
    青年科学基金项目（C类）
  • 资助金额：
    30.00万元
  • 批准年份：
    2026
  • 负责人：
    魏若晗
  • 依托单位：
    江西师范大学
靶向Nav1.7通道的吲哚生物碱全合成策略与衍生化研究
  • 批准号：
  • 项目类别：
    省市级项目
  • 资助金额：
    --
  • 批准年份：
    2025
  • 负责人：
    邱寒月
  • 依托单位：
    重庆大学
基于人工智能辅助的多环天然产物全合成