スフィンゴシン由来の生物活性物質の合成研究

鞘氨醇生物活性物质的合成研究

• 批准号: 04640532
• 负责人: 神川 忠雄
• 金额: $ 1.15万
• 依托单位: Kinki University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1992
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1992 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-04640532/
• 关键词: アゼチジンアルカロイド; 複合脂質; セレブロシド; 合成

近年複合脂質が生物認識、細胞分化の調節、細胞ー細胞間認識、情報の仲介、免疫反応等に深い関わりがあることが分かってきた。これらの化合物の化学的、物理的生物学的諸性質の解明には純物質の合成が不可欠である。しかし、複合脂質の合成はいまだに未解決の問題が多く、本研究は複合脂質の効率的合成法の開発を目指して行われた。合成の標的化合物として、海産スポンジから単離された強力なアクトミオシンATP酵素活性化作用を有するスフィンゴシン由来のアゼチジンアルカロイド(a)、およびセレブロシド型付着忌避化合物(b)を選び、平成4年度にはつぎのような成果を得た。 (1)すでに我々が確立した、アスコルビン酸からフィトスフィンゴシンを合成する方法を応用して、合成の重要鍵中間体であるポリオール(c)の立体選択的合成に成功した。今後、官能基変換を行って(a)へ誘導する予定である。この成果は反応の選択性から見て、天然物(a)の絶対配置を決定するのに大きく貢献するものと思われる。 (2)スフィンゴ糖脂質の重要構成成分であるスフィンゴシンをD‐ガラクトースから効率よく合成する方法を開発した。また、アスコルゼン酸から光学活性α-オキシ酸を高い光学収率で合成する方法を開発した。これらの成果を踏まえて、さらに化合物(b)の全合成を現在行いつつある。

In recent years, composite の adjust lipid が biological knowledge, cell differentiation, cell ー cognition, intelligence の placement between cells and immune against 応 に deep い masato わ り が あ る こ と が points か っ て き た. The explanation of the various properties of chemistry, physics and biology of a compound に れら the synthesis of a pure substance <e:1> が cannot be lacking in である. し か し, composite lipid の synthetic は い ま だ に did not solve the problem of の が く, this study は composite lipid の working rate of synthesis の open 発 を refers し て line わ れ た. Synthetic compounds と の mark し て, seafood ス ポ ン ジ か ら 単 from さ れ た powerful な ア ク ト ミ オ シ ン ATP enzyme activation function を す る ス フ ィ ン ゴ シ ン origin の ア ゼ チ ジ ン ア ル カ ロ イ ド (a), お よ び セ レ ブ ロ シ ド type to pay to avoid avoid compound (b) を び, pp.47-53 4 year に は つ ぎ の よ う た を な achievements. (1) す で に I 々 が establish し た, ア ス コ ル ビ ン acid か ら フ ィ ト ス フ ィ ン ゴ シ ン を synthetic す る method を 応 with し て important key intermediates, synthetic の で あ る ポ リ オ ー ル stereo sentaku (c) の synthetic に successful し た. In the future, the functional basis changes を rows って(a)へ induces する to be determined である. は こ の results against 応 の sentaku sex か ら て, natural things (a) の unique configuration seaborne を decided す る の に big き く contribution す る も の と think わ れ る. (2) ス フ ィ ン ゴ sugar lipid の important composition で あ る ス フ ィ ン ゴ シ ン を D ‐ ガ ラ ク ト ー ス か ら sharper rate よ く synthetic す る method を open 発 し た. ま た, ア ス コ ル ゼ ン acid か ら optical activity of alpha オ キ シ acid を い high optical 収 rate で す synthesis method る を open 発 し た. The results of を れら れら を and さらに compound (b) <s:1> total synthesis を are now in the process of れら れら ある ある ある ある.

项目成果

T.Kamikawa,K.Nogawa,Y.Yamagiwa: "Synthesis of 2,3‐di‐O‐phytanyl‐1‐O‐(α‐D‐glucopyranosyl‐sn‐glycerol derivatives,analogues of polar lipids isolated from halophilic bacterial strain" Glycoconjugate. (1993)

T. Kamikawa、K. Nokawa、Y. Yamagiwa：“2,3-二-O-植烷基-1-O-(α-D-吡喃葡萄糖基-sn-甘油衍生物，从嗜盐细菌菌株中分离的极性脂质类似物的合成“糖复合物。（1993）