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ヘテロ芳香環の直接的フッ素化の完全位置制御を可能とする新概念触媒の開発

开发出一种新概念催化剂，可实现杂芳环直接氟化的完全位置控制

基本信息

批准号：
26888007
负责人：
村上慧
金额：
$ 0.83万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
财政年份：
2014
资助国家：
日本
起止时间：
2014-08-29 至 2015-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-26888007/
关键词：
銅触媒アミノ化

项目摘要

今年度は芳香環の触媒的直接的フッ素化を目標として研究を行った。本年度の研究実施計画の通り、チオフェン類の２位のフッ素化を行うべく、市販のフッ素化剤N-フルオロスルホンイミドを購入し、反応の検討を行った。多くの触媒はフッ素化に対して、不活性であったが、興味深いことにフルオロスルホンイミドのイミド部位が反応したチオフェンのイミド化体が得られることを見つけた。さらなる触媒系の検討の結果、窒素に隣接する位置にメチル基を持つ６、６’-ジメチル-２、２’-ビピリジルを配位子とする銅触媒を用いることで、イミド化体が良好な収率で生成した。新しく見つけた本反応系をさらに拡張することにより、チオフェン以外にもフランやオキサゾールのような五員環ヘテロ芳香環を良好な収率でイミド化することができた。さらに電子豊富な六員環ヘテロ芳香環のみならず、カフェイン、フラボン、シトロプテンといった天然物、ピレン、アントラセンといった多環芳香族炭化水素（PAH）、ボウル状分子のコラニュレン、そして機能性材料分子のポルフィリンを効率的に変換することが可能となった。本手法は従来行われていたアリールアミン合成とは全く異なり、多くの分子の炭素-水素結合を直接的に炭素-窒素結合に変換できる極めて有用な方法である。導入したイミド基はさらなる変換が可能であり、その応用範囲は生物活性分子の合成に加えて、新物性を有する機能性材料分子の創出まで幅広い。

This year, the direct conversion of aromatic ring catalyst is studied. This year's research implementation plan is to conduct research on the acquisition of 2-bit N-bit pixels in the general and marketing categories, and to conduct research on the reverse side. The catalyst has been converted into a solid phase, inactive phase, and active phase. As a result of the investigation of the catalyst system, the catalyst system has been successfully synthesized with good yield by using copper catalyst as a ligand in the adjacent position of 6, 6'-diamino-2, 2'-diamino-3-one. The new reaction system has a good recovery rate of 5-membered aromatic rings. In addition, it is possible to change the efficiency of the six-membered aromatic ring, the organic ring, the organic ring, the natural substance, the organic ring, the polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH), the organic ring, the functional material molecule and the organic ring. This method is very useful for the synthesis of carbon-water bonds and carbon-water bonds. The introduction of new functional materials into the synthesis of bioactive molecules is possible.

项目成果

期刊论文数量（6）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

クロスカップリング方法、及び該クロスカップリング方法を用いた有機化合物

交叉偶联方法及使用该交叉偶联方法的有机化合物

DOI：
发表时间：
2015
期刊：
影响因子：
0
作者：
通讯作者：

機能分子の自在修飾を指向した遷移金属触媒を用いる芳香環コアのアミノ化 -Adding handles to classical functional molecules: Development of transition-metal-catalyzed amination-

使用过渡金属催化剂对芳环核进行胺化，对功能分子进行灵活修饰 -为经典功能分子添加手柄：过渡金属催化胺化的开发-

DOI：
发表时间：
2015
期刊：
影响因子：
0
作者：
南木創;南豪;橋間裕貴;時任静士;Kei Murakami
通讯作者：
Kei Murakami

機能分子の芳香環コアの触媒的 C-H イミド化(1)

功能分子芳环核的催化C-H酰亚胺化(1)

DOI：
发表时间：
2015
期刊：
影响因子：
0
作者：
南豪;南木創;時任静士;村上慧・川上貴大・伊丹健一郎
通讯作者：
村上慧・川上貴大・伊丹健一郎

Catalytic C-H Imidation

催化C-H酰亚胺化

DOI：
发表时间：
期刊：
影响因子：
0
作者：
通讯作者：

機能分子の芳香環コアの触媒的 C-H イミド化(2)

功能分子芳环核的催化C-H酰亚胺化(2)

DOI：
发表时间：
2015
期刊：
影响因子：
0
作者：
Shogo Kuriyama;Kazuya Arashiba;Kazunari Nakajima;Hiromasa Tanaka;Nobuaki Kamaru;Kazunari Yoshizawa;Yoshiaki Nishibayashi;川上貴大・村上慧・伊丹健一郎
通讯作者：
川上貴大・村上慧・伊丹健一郎