多環式構造をモチーフとする有機化合物の合成研究

以多环结构为基序的有机化合物的合成研究

• 批准号: 22245012
• 负责人: 鈴木 啓介
• 金额: $ 23.3万
• 依托单位: Tokyo Institute of Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-22245012/
• 关键词: 多環式構造; 天然物合成; 多段階変換; 生理活性天然物

1.ポリケチド様多環性化合物の合成研究天然由来の多環式化合物には、その生合成経路において多環芳香族骨格の一部が"脱芳香化"されることにより、高度に官能基化された構造を有するものがある。これらの合成におけるポイントは、芳香族と非芳香族とが混在するこの複雑な多環構造を、芳香化を回避しながら構築することである。そこで、部分的に脱芳香化された多環式構造を有する標的化合物を合成する上での新しい方法論の確立が望まれている。本年度の研究においては、こうした化合物の合成を可能とする、1)ベンザインの[2+2]付加環化反応とピナコール生成反応とを基盤とする連続型多環形成法、および2)ニトリルオキシドの縮合環化反応とベンゾイン生成法について集中的に検討し、実際にこれらの方法を駆使し、セラガキノンAの初の全合成を達成した。2.多環系複合糖質の合成研究標記化合物群の一種であるプルラマイシン類は、強い抗腫瘍活性を持つことから、新規抗癌剤の候補として期待されている。しかし、これらの化合物群はビス-C-グリコシド構造の構築という困難な合成化学的問題により、未だその全合成は達成されておらず、その興味深い生理活性にも関わらず、研究の進捗が阻まれている。本年度の研究においては、これらビス-C-グリコシド型天然物の効率的合成に向けた基盤研究を推進した。その結果、合成目標となる天然物の母核部分として利用できる三環式化合物に対する効率的ビス-C-グリコシド化法を見出すことができた。

1. Study on the synthesis of multi-environmental compounds; the natural origin of multi-environmental compounds, the synthesis of multi-environmental compounds, the synthesis of multi-environmental compounds, the natural origin of multi-environmental compounds, the natural origin of multi-environmental compounds, the natural origin of multi-environmental compounds, the natural origin of multi-environmental compounds, the synthesis of multi-environmental compounds and the synthesis of multi-environmental compounds. The synthesis and aromatization of non-aromatic compounds, non-aromatic compounds, aromatics, aromatics, aromatization, aromatization and aromatization. In this paper, new methods are discussed in the synthesis of compounds with malonium, some of which are dearomized and partially dearomatized. In this year's study, we have studied the possibility of the synthesis of chemical compounds. 1) in the context of environmental protection, the production of anti-environmental pollution has been studied in this year. (1) in this year's study, we have studied the possibility of the synthesis of compounds in this year. At the beginning of the experiment, the total synthesis has been completed. two。 The title compound for the synthesis of multi-complex carbohydrates is a group of compounds that can be used as a marker for the synthesis of complex carbohydrates, strengthen their anti-tumor activity, maintain their antitumor activity, and anticipate the presence of novel anticancer drugs. In this paper, the problems of synthetic chemistry, total synthesis, physiological activity, physiological activity and biological activity were studied. This year, we have studied the synthesis of the rate of natural substances of different types of natural substances, which will be further promoted to the basic research. The results showed that the mother nuclear part of the natural compound was successfully detected by using the temperature-C-phase chemical chemistry method of the emission rate of the three-ring compound.

项目成果

カテキンおよびエピカテキン類の一般的合成法の開発(1)

儿茶素和表儿茶素通用合成方法的开发 (1)

• 发表时间: 2011
• 作者: 服部文彦・古屋優・Stadlbauer Sven・大森建・鈴木啓介

プルラマイシン類の合成に向けた効率的ビス-C-グリコシル化法の開発

拉霉素高效双C-糖基化合成方法的开发

• 发表时间: 2011
• 作者: Tomotaka Nakatani;Akira Yoshiasa;他;北村圭・重田雅之・安藤吉勇・松本隆司・鈴木啓介
• 通讯作者: 北村圭・重田雅之・安藤吉勇・松本隆司・鈴木啓介

ナフトキノンモノアセタールのDiels-Alder反応

萘醌单缩醛的狄尔斯-阿尔德反应

• 发表时间: 2011
• 作者: Y. Li;W.-K. Heng;B. S. Lee;N. Aratani;J. L. Zafra;N. Bao;R. Lee;Y. M. Sung;Z. Sun;K.-W. Huang;R. D. Webster;J. T. Lopez Navarrete;D. Kim;A. Osuka;J. Casada;J. Ding;and J. Wu;安藤吉勇・重田雅之・北村圭・松本隆司・鈴木啓介
• 通讯作者: 安藤吉勇・重田雅之・北村圭・松本隆司・鈴木啓介

Dermocanarin 2の合成研究

皮肤癌素2的合成研究

• 发表时间: 2011
• 作者: Kosuke Ino;Taku Nishijo;Toshiharu Arai;Yusuke Kanno;Yasufumi Takahashi;Hitoshi Shiku;Tomokazu Matsue;R.Hatakeyama;高橋伸幸・山口悟・湯山大輔・鈴木啓介・松本隆司
• 通讯作者: 高橋伸幸・山口悟・湯山大輔・鈴木啓介・松本隆司

Selective O- and C-Glycosylation of Polycyclic Architectures Derived from Polyketide Biosynthesis

聚酮化合物生物合成衍生的多环结构的选择性 O-和 C-糖基化

• 发表时间: 2010
• 作者: Naoto Chatani;et al;鈴木啓介
• 通讯作者: 鈴木啓介