生物活性儿茶素低聚物和异质低聚物的选择性合成策略研究-猫眼课题宝

生物活性儿茶素低聚物和异质低聚物的选择性合成策略研究

批准号：

10F00708

负责人：

鈴木啓介

金额：

$1.15万

依托单位：

Tokyo Institute of Technology

依托单位国家：

日本

项目类别：

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

财政年份：

2010

资助国家：

日本

项目状态：

已结题

起止时间：

2010 至 2011

来源：

https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-10F00708/

关键词：

カテキンエピカテキンカテキンオリゴマーポリフェノールエピアフゼレキンエピガロカテキンオリゴマー選択的合成

项目摘要

项目成果

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植物中に多く含まれるカテキンオリゴマーは、抗菌および抗腫瘍性をはじめとする各種の興味深い生理作用を示すことから、最近注目されている。しかし、天然から純度の高い標品を入手することは一般に難しく、これが関連する領域の研究の進展を妨げている。本研究においては、合成により純粋な化合物を得るための方法論開拓を行った。本年度の研究においては、ヘテロオリゴマーの構成ユニットとなる各種のカテキンモノマーの合成法の開拓を行った。検討の結果、A環ユニットとB環ユニットを炭素-炭素を介して結合させた後、分子内芳香族求核置換反応によりC-O結合を形成させることにより、フラバン骨格を構築する方法を見出した。この方法は、これまでの合成経路に比べ格段に効率性に優れる。実際に、この方法を用いエピアフゼレキン、エピカテキン、およびエピガロカテキンの簡便且つ選択的な合成に成功した。このように、保護基が適当に区別されたカテキンモノマーを自在に調製可能となったので、次に調製したカテキンモノマーを用い、その選択的オリゴマー化を検討した。その結果、望みの位置の保護基を選択的に除去したフェノール誘導体を用いると、従来制御困難であったフラバン骨格4,6-位間での結合形成が可能となった。現在生成物の詳細な構造を解析中である。以上、これまでの本研究により、カテキンモノマーの効率的な合成法を見出すことができた。また、カテキンオリゴマーの合成も検討し、これまで困難であった異常な結合様式を有するカテキン二量体の合成にも成功した。

期刊论文(0)

专著(0)

科研奖励(0)

会议论文

カテキンおよびエピカテキン類の一般的合成法の開発(2)

儿茶素和表儿茶素通用合成方法的开发 (2)

DOI： --

发表时间： 2011

期刊：

影响因子： --

作者：

[野村琴広, 他, 田中早弥・正岡重行・Garry S.Hanan・酒井健, Masayoshi Nakano, 大熊毅, 古屋優・服部文彦・Stadlbauer Sven・大森建・鈴木啓介]