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アトロプ異性体の新規不斉合成法の研究:キラルなビアリール型フェノール類の動力学的分割

アトロプ異性体の新規不斉合成法の研究:キラルなビアリール型フェノール類の動力学的分割
新型阻转异构体不对称合成方法研究：手性联芳基苯酚的动态拆分
批准号：
01F00248
负责人：
鈴木 啓介
金额：
$1.73万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2002
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2002 至 2003
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-01F00248/
关键词：
トリルオキシドイソオキサゾール天然物合成ベンゾイン生成反応プレアントラキノンニトリルオキシドヘテロ環コレオフォモン

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项目成果

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天然有機化合物に共通する多環式構造は、総じてポリケチド生合成経路に由来すると見なすことができる。言い換えれば、こうした多様なポリケチド構造の共通前駆体を何らかの方法で合成できれば、天然物に限らず、有用化合物の創出に向けた道が開けるものと期待される。本年度の研究ではニトリルオキシドと1,3-ジケトンとの縮合環化反応を開発した。すなわち、ニトリルオキシドの前駆体となるクロロオキシムに対し、アミン塩基あるいはアルコキシドの存在下で1,3-ジケトンと反応させると、対応する縮合環化生成物が高収率で得られることを見出した。興味深いことに、両オルト位が置換されたベンズアルデヒドのクロロオキシムは不安定であり、むしろニトリルオキシドが安定に単離されることが分った。この化合物も同様な縮合環化反応を起こし、イソオキサゾールを与えることを明らかにした。この環化体は種々の変換に供せるため、ポリケチド合成単位として合成的に大きな有用性が期待できる。実際、これを利用し、イソプレンとポリケチドとのハイブリッド構造を有する天然物の構造確定に合成的に寄与することができた。さらに、多環式骨格の構築に関しては、チアゾリウム塩を触媒とするベンゾイン生成反応の有用性が明らかになってきた。さらに最近では、このベンゾイン生成反応に光学活性触媒を用いると、高いエナンチオ選択性で目的物が得られることも分った。以上の反応はいわゆる有機分子触媒を用いたものである。
期刊论文(6)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Y.Hachisu, J.W.Bode, K.Suzuki: "Aldehyde-Ketone Benzoin Reactions: A Novel Synthesis of Functionalized Preanthraquinones"J.Am.Chem.Soc.. 125. 8432-8433 (2003)
Y.Hachisu、J.W.Bode、K.Suzuki：“醛酮安息香反应：功能化前蒽醌的新颖合成”J.Am.Chem.Soc.. 125. 8432-8433 (2003)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Jeffey W.Bode, Yoshifumi Hachisu, Tomoo Matsuura, Keisuke Suzuki: "Facile Construction and Divergent Transformation of Polycyclic Isoxazoles : Direct Access to Polyketide Architectures"Organic Letters. vol.5 No.4. 391-394 (2003)
Jeffey W.Bode、Yoshifumi Hachisu、Tomoo Matsuura、Keisuke Suzuki：“多环异恶唑的简便构建和发散转化：直接访问聚酮化合物结构”有机快报。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
J.W.Bode, Y.Hachisu, T.Matsuura, K.Suzuki: "Amine-promoted Cyclocondensation of Highly Substituted Aromatic Nitrile Oxides with Diketones"Tetrahedron Letters. 44. 3555-3558 (2003)
J.W.Bode、Y.Hachisu、T.Matsuura、K.Suzuki：“胺促进高度取代的芳香族腈氧化物与二酮的环缩合”四面体字母。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
T.Matsuura, J.W.Bode, Y.Hachisu, K.Suzuki: "Molecular Sieve (MS4A) Promoted Cyclocondensation of Hindered, Aromatic Nitrile Oxides and Cyclic Diketones under Mild Conditions"Synlett. 2003. 1746-1748 (2003)
T.Matsuura、J.W.Bode、Y.Hachisu、K.Suzuki：“分子筛 (MS4A) 促进受阻芳香腈氧化物和环状二酮在温和条件下的环缩合”Synlett。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    増殖因子の徐放化と生分解性鋳型を用いた同所性生体内組織形成術による一期的食道再生
    • 批准号：
      23K08044
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    • 资助金额：
      $3.0万
    • 财政年份：
      2023
    • 负责人：
      鈴木 啓介
    • 依托单位：
      Saitama Medical University
    Development of a hybrid therapy for prevention of foot ulcers in patients with diabetic peripheral neuropathy.
    • 批准号：
      23K16627
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
    • 资助金额：
      $2.91万
    • 财政年份：
      2023
    • 负责人：
      鈴木 啓介
    • 依托单位：
      Gifu University Of Health Science
    特異な多環構造を有する天然有機化合物の合成研究
    • 批准号：
      16H02258
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
    • 资助金额：
      $29.45万
    • 财政年份：
      2016
    • 负责人：
      鈴木 啓介
    • 依托单位：
      Tokyo Institute of Technology
    アジアの伝統薬の研究：アルジメリンを例として
    • 批准号：
      13F03703
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $0.77万
    • 财政年份：
      2013
    • 负责人：
      鈴木 啓介
    • 依托单位：
      Tokyo Institute of Technology
    海外基金