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基底状態および励起状態における選択的電子移動複合体を経る反応の表発と応用

基底状態および励起状態における選択的電子移動複合体を経る反応の表発と応用
基态和激发态选择性电子转移配合物反应的表达和应用
批准号：
02231203
负责人：
米光 宰
金额：
$1.79万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1990
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1990 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-02231203/
关键词：
マクロリド抗生物質ポリエ-テル抗生物質コンホメ-ション制御保護基立体選択的合成NMR解析分子力場計算

项目摘要

项目成果

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ドナ-・アクセプタ-としての適当な分子ペアの基底状態および励起状態における選択的電子移動を経る複合体形成を利用し,新しい高選択的な官能基変換,合成反応を開発し,これを医薬・農薬などとして有用な天然有機化合物などの合成に応用し,現代有機化学への貢献と創薬のための基礎研究に寄与することを目的になされた本研究の成果の中,マクロリド・ポリエ-テルの合成につき報告する。I.セコ酸のコンホメ-ション制御によるエリスロノリドAなどの合成エリスロノリドAセコ酸の保護基の違いによるコンホメ-ション変化をNMR解析とMMP2計算により明らかにし,マクロラクトン化に最も適したセコ酸誘導体を予測,合成した。これは超効率で閉環し(室温数分,定量的),対応する14員環ラクトンがえられ,常法によりエリスロノリドAに誘導された。この方法は,オレアンドノリド,ランカノリド合成にも応用され,現在フラグメントの合成が進行中であり,エリスロノリドAと同様の結果が期待される。II.マクロリングのコンホメ-ション制御によるマリドノリド類の合成・カルボノリドBの各種誘導体につきNMR解析とMMP2計算によりマクロリングのコンホメ-ションを予想し,制御し,選択的還元,エポキシ化の組合せにより,カルボノリド類,ロイコノリド類,マリドノリド類の完全立体選択的合成に成功した。III.新テトラヒドロフラン形成反応によるイソラサロシドAなどの合成熱力学的条件下のキレ-ション制御反応により,置換テトラヒドロフランの立体選択的合成法を確立し,これを鍵反応として,ラサロシドケトン,イソラサロシドケトンを合成し,アルデヒドとのアルド-ル反応により,ラサロシドA,イソラサロシドAの合成に成功した。
期刊论文(12)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Hikota,M.;Sakurai,Y.;Horita,K.;Yonemitsu,O.: "Synthesis of Erythronolide A via a Very Efficient Macrolactonization under Usual Acylation Conditions with the Yamaguchi Reagent." Tetrahedron Lett.31. 6367-6370 (1990)
Hikota,M.；Sakurai,Y.；Horita,K.；Yonemitsu,O.：“使用山口试剂在通常的酰化条件下通过非常有效的大环内酯化合成 Erythronolide A。”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Noda,I.;Horita,K.;Oikawa,Y.;Yonemitsu,O.: "Stereoselective Synthesis of Polyether Antibiotics Lasalocid A and Isolasalocid A,via a ChelationーControlled Formation of Tetrahydrofuran Rings under Thermodynamic Conditions." Tetrahedron Lett.31. 6035-6038 (199
Noda,I.；Horita,K.；Oikawa,Y.；Yonemitsu,O.：“通过热力学条件下螯合控制的四氢呋喃环的形成，立体选择性合成聚醚抗生素拉沙洛菌素 A 和异拉沙洛菌素 A。”31。 6035-6038 (199
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Nakajima,N.;Uoto,K.,:Yonemitsu,O.: "Facile Total Synthesis of Carbonolides by WittigーHorner MacroーCyclization and Stereoselective Epoxidation." Chem.Pharm.Bull.39. 64-74 (1991)
Nakajima，N.；Uoto，K.，Yonemitsu，O.：“通过 Wittig-Horner 大环化和立体选择性环氧化轻松全合成碳内酯。”Chem.Pharm.Bull.39（1991）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Horita,K.;Noda,I.;Tanaka,K.;Miura,T.;Yonemitsu,O.: "Stereocontrolled Syntheses of C18ーC24 Fragments of Isolasalocid A and Lasalocid A.An Application of the Acid Assisted Synthesis of Functionalized Tetrahydrofurans and Tetrahydropyrans via pーMethoxystyryl
Horita, K.；Noda, I.；Miura, T.；Yonemitsu, O.：“异拉沙洛菌素 A 和拉沙洛菌素 A 的立体控制合成”，酸辅助合成功能化四氢呋喃和四氢吡喃通过对甲氧基苯乙烯基
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    計算化学の支援によるマクロライドの高効率合成研究
    • 批准号：
      09231250
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.28万
    • 财政年份：
      1997
    • 负责人：
      米光 宰
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    計算化学の支援によるマクロライドの高効率合成研究
    • 批准号：
      08245251
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      1996
    • 负责人：
      米光 宰
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    キラル分子の不斉合成
    • 批准号：
      04353014
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Co-operative Research (B)
    • 资助金额：
      $0.0万
    • 财政年份：
      1992
    • 负责人：
      米光 宰
    • 依托单位：
      Hokkaido University
    基底状態および励起状態における選択的電子移動複合体を経る反応の開発と応用
    • 批准号：
      03215204
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.6万
    • 财政年份：
      1991
    • 负责人：
      米光 宰
    • 依托单位：
      Hokkaido University