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計算化学の支援によるマクロライドの高効率合成研究

计算化学支持的大环内酯类高效合成研究

基本信息

批准号：
08245251
负责人：
米光宰
金额：
$ 1.34万
依托单位：
Okayama University of Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1996
资助国家：
日本
起止时间：
1996 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

複雑な天然物の多段階合成では、成否を決める鍵段階反応がある。マクロラクトン化もその一つである。本研究は海洋産抗腫瘍18員環マクロライドで、分子内に4つのアルドール構造、エポキシアルコールなどを持つため合成が極めて困難と考えられるテダノリドにつき計算化学による鍵中間体の分子設計を行い、高効率合成を目指して行われている。C1-C7、C8-C11、C13-C17、C18-C21の4つのフラグメントをそれぞれ合成し、縮合して、鍵中間体のセコ酸を合成し、マクロラクトン化にも一応成功してる。しかし、改良すべき工程がいくつかある。長いルートを要し、しかも反応の立体選択性、収率共に最も悪いC1-C7の合成は、中間体のα,β-不飽和エステルから11工程7%、或いは18工程20%で行われていた。今回、不飽和エステルを直接ジオールエステルに95%収率、99%以上の選択率で変換するバイパスが完成し、 C1-C7フラグメントの合成を大巾に改良(7工程、64%)することができた。これにより比較的大量で効率良く合成するルートが確立した。現在、他の3つのフラグメントの合成、保護基の選択、変換、4つのフラグメントの縮合法の検討などを行っている。

The multi-stage synthesis of complex natural substances is determined by the key stage reaction. A: I'm sorry. In this study, the molecular design of 18-member ring, intramolecular structure, molecular structure, and high efficiency synthesis of marine anti-tumor drugs were studied. C1-C7, C8-C11, C13-C17, C18-C21 were synthesized, condensed and bond intermediates were synthesized successfully.しかし、改良すべき工程がいくつかある。The synthesis of C1-C7 and α, β-unsaturated intermediates is the most important step in the synthesis of C1-C7. The synthesis of α,β-unsaturated intermediates is the most important step in the synthesis of C1-C7. The synthesis of α,β-unsaturated intermediates is the most important step in the synthesis of C1-C7. Now, the saturation rate is 95%, the selectivity rate is 99%, the conversion rate is complete, and the synthesis rate of C1-C7 is greatly improved (7 projects, 64%). This is a good way to compare the number of people. Now, he has 3 kinds of protection groups, selection, transformation, 4 kinds of protection groups, reduction methods and discussion.