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基底状態および励起状態における選択的電子移動複合体を経る反応の開発と応用

基底状態および励起状態における選択的電子移動複合体を経る反応の開発と応用
基态和激发态选择性电子转移配合物反应的开发和应用
批准号：
03215204
负责人：
米光 宰
金额：
$1.6万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1991
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1991 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-03215204/
关键词：
マクロリド抗生物質ポリエ-テル抗生物質コンホメ-ション制御保護基立体選択的合成NMR解析分子力場計算

项目摘要

项目成果

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ドナ-・アクセプタ-としての分子の適当な組合せの基底状態および励起状態における選択的電子移動による複合体形成を利用し、新しい高選択的な官能基変換および骨格合成反応などを開発し、これを医薬・農薬などとしての有用性が期待される、複雑な構造を有する天然有機化合物などの合成に応用することにより、現代精密有機合成化学の進歩に寄与するとともに21世紀の創薬への合成化学的基盤の飛躍的向上に資することを目的に本研究が行われた。具体的成果の上がったのはマクロライド、ポリエ-テル抗生物質の合成研究であり、その報告を行う。1.マクロライドの合成:セコ酸及びマクロ環のコンホメ-ションをNMR、MMP2計算により予測し、保護基によって制御することにより反応の選択性を極限まで向上させることによりマクロライドの高効率で完全選択的合成の一般法を確立した。これによりエリスロノリド、マリドノリドなどの超効率合成が達成され、ランカノリド、オレアンドノリドなどはその途上にある。2.ポリエ-テルの合成:特異な構造を持ち懸案であったリソセリンの全合成が完成した。即ち、C_1ーC_9およびC_<10>ーC_<23>フラグメントをD‐グルコ-ス、D‐マンニト-ルを出発原料として完全立体選択的に合成し、最後に両者のアルド-ル縮合によってリソセリンがはじめて合成された。
期刊论文(12)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Matsushima,T.: "Two Distinct Conformational Isomers of the 16‐Membered Epoxyenone,the Key Synthetic Intermediate of Maridonolides." Tetrahedron Lett.32. 5133-5136 (1991)
Matsushima, T.：“16 元环氧烯酮的两种不同构象异构体，四面体的关键合成中间体。”32 (1991)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Hamada,T.: "A Chiral Synthesis of〔‐〕‐Cannabisativine:An Application of the Highly Diastereo‐selective Hetero Diels‐Alder Reaction." Tetrahedron Lett.32. 1649-1652 (1991)
Hamada, T.：“[-]-大麻素的手性合成：高度非对映选择性杂狄尔斯-阿尔德反应的应用。”32 1649-1652 (1991)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Matsushima,T.: "Conformational Analysis of the 16‐Membered Epoxyenone and Complete Stereoselection in the Reduction of its C9 Carbony1 Group,the Key Reaction in the Synthesis of Macrolides." Tetrahedron. (1992)
Matsushima, T.：“16 元环氧烯酮的构象分析和 C9 羰基 1 基团还原的完全立体选择，这是大环内酯合成中的关键反应”(1992)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Nakajima,N.: "Facile Total Synthesis of Carbonolides by Witting‐Horner Macro‐Cyclization and Stereoselective Epoxidation." Chem.Pharm.Bull.39. 64-74 (1991)
Nakajima, N.：“通过 Witting-Horner 大环化和立体选择性环氧化轻松全合成碳内酯。”Chem.Pharm.Bull.39 (1991)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    計算化学の支援によるマクロライドの高効率合成研究
    • 批准号：
      09231250
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.28万
    • 财政年份：
      1997
    • 负责人：
      米光 宰
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    計算化学の支援によるマクロライドの高効率合成研究
    • 批准号：
      08245251
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      1996
    • 负责人：
      米光 宰
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    キラル分子の不斉合成
    • 批准号：
      04353014
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Co-operative Research (B)
    • 资助金额：
      $0.0万
    • 财政年份：
      1992
    • 负责人：
      米光 宰
    • 依托单位：
      Hokkaido University
    基底状態および励起状態における選択的電子移動複合体を経る反応の表発と応用
    • 批准号：
      02231203
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.79万
    • 财政年份：
      1990
    • 负责人：
      米光 宰
    • 依托单位：
      Hokkaido University