環状ポリケチドにおける反応設計に基づくマクロリド抗生物質の立体選択的合成
基于环状聚酮反应设计的大环内酯类抗生素的立体选择性合成
基本信息
- 批准号:02231229
- 负责人:
- 金额:$ 1.79万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
- 财政年份:1990
- 资助国家:日本
- 起止时间:1990 至 无数据
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
14項環マクロリド抗生物質オレアンドマイシンを対象物質として選び以下の研究を行った。糖質マンノ-スを原料にして合成した共通中間体を経て,C1ーC7位部分とC8ーC14位部分に相当する2つのセグメントを合成した後,初率よくカップリングして得た天然物とCー5位と11位の水酸基およびCー6位,8位および10位のCーメチル基の立位化学が異なるアグリコン部分を合成した。続いて,4個の水酸基を酸化して得られる環状ポリケチドのCーメチル基を天然型に異性化後,環元して天然アグリコン(オレアンドライド)を経て,オレアンドマイシンに導いた。すなわち,まず,環状ポリケチドのカルボニル基を環元して,立体特異的に天然アグリコン,8ーメチルオレアンドライドを得るためのハイドライド環元の条件を,試薬,溶媒および添加剤などについて検討した結果,MgBr_2などの添加剤を加えないでZn(BH_4)_2で環元すると,天然型アグリコンが得られることが判明した。つぎに,天然型アグリコン部分に2種の構成糖を立体選択的に導入する方法を検討した。特に,2,6ージデオキシン糖のαーグリコシド結合の形成は一般的に困難であるので,その合成法を開発した。その結果,2,6ーアンヒドロー3,4ージヒドロキシー2ーチオ誘導体の1ーSPh体および1ーF体が適当な活性化剤の存分下に,高収率で相当するαーグリコシド体を与えることを見いだした。得られたグリコシド体は,ラネ-ニッケル存在下,脱硫することにより,相当する2,6ージデオキシーαーコシドに変換された。この方法を用いて,アグリコン部分へのオレアンドロ-ス部分の導入に成功した。さらに,オレアンドライドのCー2位,4位,6位,8位,10位および12位のCーメチル基を持たず,Cー13位のCーメチル基のみと,Cー3位,5位,9位および11位の水酸基をもつ単純化されたアグリコンを全合成的に合成した。
14. Select the following research lines for the following research activities. After the synthesis of carbohydrates in common, C1, C7, C8, C14, C, C and C, respectively. After the acidizing of four hydrochloric acid-based compounds to obtain the environmental pollution, the natural environmental pollution of the carbon dioxide base was changed, and the natural environmental pollution was obtained after the natural environmental pollution. This is the result of a series of experiments, which are based on the basic data of the environment, the nature of the three-dimensional specialty, the temperature of the 8-year-old, the cost-effective conditions, the addition of the solvent, the Zn (BH_4) _ 2, and the results of the test results. The natural type has to be identified. The input method for the stereoscopic selection of two kinds of sugar in some parts of the natural and natural products is very effective. In this paper, 2, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 5, 6, 6, 6, 5, 6, 5, 6, 5, 6, 4, 6, 4, 6, 4, 6, 4, 6, 4, 6, 4, 6, 4, 6, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, As a result, the results showed that 2, 6, 5, 5, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 4, 5, 5, 4, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 5, In the presence of desulphurization, desulphurization, desulfurization, sulfur removal, desulfurization, desulfurization, desulfurization In the method, please enter the success button in the following section. C, 4, 6, 8, 10, 12, 12, C, C,
项目成果
期刊论文数量(18)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Kuniaki Tatsuta: "Enationspecific total synthesis of a βーglucosidase inhibitor,cyclophellitol." Tetrahedron Lett.31. 1171-1172 (1990)
Kuniaki Tatsuta:“β-葡萄糖苷酶抑制剂环酚醇的对映全合成。”31 1171-1172 (1990)。
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Masaya Nakata: "The total synthesis of rifamycin W." Tetrahedron. 46. 4629-4652 (1990)
Masaya Nakata:“利福霉素 W 的全合成”。
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- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Kuniaki Tatsuta: "Enantioselective total synthesis of medermycin (lactoquinomycin)." Tetrahedron Lett.31. 5495-5498 (1990)
Kuniaki Tatsuta:“麦德霉素(乳喹霉素)的对映选择性全合成。”
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- 作者:
- 通讯作者:
Kuniaki Tatsuta: "The total synthesis of oleandomycin." Tetrahedron Lett.31. 709-712 (1990)
Kuniaki Tatsuta:“竹桃霉素的全合成。”
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- 作者:
- 通讯作者:
Kuniaki Tatsuta: "Biosynthteic studies on oleandomycic by incorporation of the chemically synthesized aglycones." J.Antibiotics. 43. 909-911 (1990)
Kuniaki Tatsuta:“通过掺入化学合成的苷元对夹竹桃霉素进行生物合成研究。”
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