ザラゴジン酸A(スクワレスタチンA)の効率的不斉合成研究

萨拉哥酸A（squalestatin A）的高效不对称合成研究

• 批准号: 09231214
• 负责人: 友岡 克彦
• 金额: $ 1.28万
• 依托单位: Tokyo Institute of Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1997
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1997 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-09231214/
• 关键词: ザラゴジン酸A; [1,2]-Wittig転位; 不斉合成

本研究では強力なコレステロール生合成阻害活性、抗真菌活性を有しているザラゴジン酸A(別称:スクワレスタチンS1)の全合成を検討するとともに、それを通じて高次構造化合物の新規かつ効率的な構築法開発を行うことを目的としている。実際にはザラゴジン酸AをC6側鎖部分、コア部分、C1側鎖に分けてそれぞれ立体選択的に合成した後にC1側鎖のリチオ化体のコア部分への付加、ケタール化を行い、さらにC6側鎖部分とのエステル化によりその全合成を行う計画を立て、本年度は各セグメント合成について検討した。 その結果、C6側鎖部分はキラル・ジエノラート化学・[3,3]-転移手法により、C1側鎖部分は乳酸メチル由来のキラル・エーテルを基質とする不斉[1,2]-Wittig転位を鍵反応とする手法により、さらに最も複雑なコア部分はガラストース由来のケタールを基質とする不斉[1,2]-Wittig転位を鍵反応とする手法によりいずれも高立体選択的に合成することに成功した。現在、それらのカップリングについて検討中である。

In this study, we have investigated the synthesis of potent anti-fungal and anti-biosynthetic acid A(also known as S1) and the development of a new efficient construction method for high-order structural compounds. In fact, the total synthesis plan of C6 side lock part, C6 side lock part, C1 side lock part and C6 side lock part has been established, and the total synthesis plan of C6 side lock part and C6 side lock part and C1 side lock part has been discussed this year. C6 side lock part of the reverse rotation of the chemical [3,3]-shift method, C1 side lock part of the reverse rotation of the chemical [1,2]-Wittig position of the reverse rotation of the chemical [1,3]-Wittig position of the reverse rotation of the chemical [1,4]-Wittig position of the reverse rotation of the chemical [1,5]-Wittig position of the reverse rotation of the chemical [1,6]-Wittig position of the reverse rotation of the chemical 2]-Wittig position reverse method, high stereo selection method, successful Now, we're going to have a discussion.

项目成果

友岡 克彦 他2名: "Cyclization of Enantio-Enriched α-(Homoallyloxy)Alkyllithiums : Evidence for Retention of Configuration at The Carbanion Center" Tetrahedron Lett.38. 8939-8942 (1997)

Katsuhiko Tomooka 和其他 2 人：“对映体富集 α-(Homoallyloxy)Alkyllithiums 的环化：碳负离子中心构型保留的证据”Tetrahedron Lett.38 (1997)。

友岡 克彦 他21名: "The Pinene Path to Taxanes.5. Stereocontrolled Synthesis of a Versatile Taxane Precursor" J.Am.Chem.Soc.119. 2755-2756 (1997)

Katsuhiko Tomooka 等 21 人：“蒎烯通往紫杉烷的途径。5. 多功能紫杉烷前体的立体控制合成”J.Am.Chem.Soc.119 (1997)。

友岡 克彦 他2名: "Wittig Rearrangement of α-(Propargyloxy) -alkyllithiums : Periselectivity and Steric Course at the Lithium-bearing Terminus" Synlett. 1045-1049 (1997)

Katsuhiko Tomooka 和其他 2 人：“α-(丙炔氧基)-烷基锂的维蒂格重排：含锂末端的近选择性和空间过程”Synlett 1045-1049 (1997)。