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Development of DYASIN: Novel Approach to Enantioenriched Chiral Molecules

DYASIN 的开发：对映体富集的手性分子的新方法

基本信息

批准号：
20H05677
负责人：
友岡克彦
金额：
$ 127.13万
依托单位：
Kyushu University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
财政年份：
2020
资助国家：
日本
起止时间：
2020-08-31 至 2025-03-31
项目状态：
未结题

项目摘要

現代の化学・物質科学において，キラル分子を光学活性体として調製することは極めて重要である．そのために人類はこれまでに数多くの工夫を成し，その成果として，「光学分割」と「不斉合成」の二つの方法を手に入れ，広範に利用してきた．これに対して本研究では，第３の方法として「動的不斉誘起法」［dynamic asymmetric induction: DYASIN（ダイアシン）］と称する新手法を開発することを目的としている．DYASINは動的キラル分子の立体化学を外的キラル因子（outer chiral source: OCS）の影響によって制御しようとするものである．動的キラル分子とOCSの相互作用の大きさはエナンチオマーによって異なるために，熱力学的な偏りが生じて光学活性な動的キラル分子が得られることになる．この過程は分子内の結合回転で進行し，結合の開裂・形成を含まないので不斉合成ではない．本研究ではまず，様々な動的キラル分子（動的面不斉分子，動的らせん不斉分子，動的軸不斉分子，他）のラセミ体にDYASINを施し，光学活性体を得ることに成功した．また，DYASINによって得られた光学活性な動的キラル分子をキラル炭素分子の様な静的キラル分子もしくは準静的キラル分子に立体特異的に変換して多様な不斉合成に展開することに成功した．本研究ではまた，分光学的手法，計算化学的手法に立脚したDYASINの機構研究を実施した．さらに本研究では，DYASINに適した複数の新しい動的キラル分子の設計と合成を達成するとともに，それらの立体化学挙動の解析を実施した．

Modern chemistry and material science are important for molecular modulation. For example, the "optical segmentation" and "non-synthesis" methods are used in the field of human beings. In this study, the third method is called "dynamic asymmetric induction: DYASIN" and the new method is developed to control the influence of the outer chiral source: OCS on the molecular stereochemistry of DYASIN. The interaction between dynamic molecules and OCS is very large, and the thermodynamics of the interaction is very important. This process proceeds through intramolecular bonding cycles, and the bonding cracking and formation of these processes include the synthesis of these processes. In this study, we have successfully applied DYASIN to the optically active molecules. Dyasin successfully synthesized optically active molecules and stereospecific molecules. In this study, the methods of optical analysis and computational chemistry were used to study the mechanism of DYASIN. In this study, DYASIN was applied to the design and synthesis of a plurality of novel molecules, and to the analysis of stereochemical reactions.