新規テトロドトキシン類縁体の単離と構造、活性、及びフグ体内変換

河豚中新型河豚毒素类似物的分离、结构、活性和转化

• 批准号: 18032014
• 负责人: 山下 まり
• 金额: $ 4.1万
• 依托单位: Tohoku University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 2006
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2006 至 2007
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-18032014/
• 关键词: テトロドトキシン; LC; MS; フグ; Na+チャネル

テトロドトキシン(TTX)は、その強力かつ特異的なNa^+チャネル阻害能と特異な化学構造から生化学、合成化学両面から注目されてきた。最近TTX類の分析に有効なHILIC-ESI-LC/MS条件を確立した。この方法で分析すると、5,6,11-trideoxyTTXはフグ卵巣特異的にTTXと同等程度に多量に存在したので、この類縁体はTTXの生合成または代謝系に関わる可能性が示唆された。さらに、LC/MS分析により、フグ卵巣中に構造未定のdeoxy体の存在が示された。これは、4-epi-5-deoxyTTXであることを、NMRにより明らかにした。また、大阪市立大学大船教授から^<13>Cラベル5,6,11-trideoxyTTXを供与された。本研究では本化合物をフグやイモリに、腹腔内または経口投与して類縁体内で変換があるかどうかを、ESI-LC/MSおよびNMR(HMBC)で追跡した。その結果、既知のTTX類縁体への変換は検出されず、1%以下であることが明らかになり、これらの類縁体は、TTXを生産する起源生物により生産される可能性が示唆された。

TTX is a powerful and specific inhibitor of Na^+ ions in chemical structure, biochemistry and synthesis. Recently, the HILIC-ESI-LC/MS conditions have been established for TTX analysis. This analysis shows that 5,6,11-trideoxyTTX may be related to the production and metabolism of TTX in the same amount as that of TTX. LC/MS analysis revealed the existence of deoxy bodies with undetermined structure in the protein. 4-epi-5-deoxyTTX Professor Ofune, Osaka City University<13>In this study, the compound was traced by ESI-LC/MS and NMR(HMBC). The results showed that the change of TTX species was less than 1%, and the possibility of TTX production was lower than 1%.

项目成果

Tetrodotoxin and its analogue 6-epitetrodotoxin in newts (Triturus spp. ; Urodela, Salamandridae) from southern Germany

德国南部蝾螈（Triturus spp.；Urodela，蝾螈科）中的河豚毒素及其类似物 6-表河豚毒素

• 发表时间: 2007
• 期刊: Toxicon 50
• 作者: Mari Yotsu-Yamashita;Dietrich Mebs;Axel Kwed and Michael Schneider
• 通讯作者: Axel Kwed and Michael Schneider

アカハライモリとミドリフグに投与した13Cラベル5,6,11-トリデオキシテトロドトキシンの変換反応の検索

寻找对红腹蝾螈和绿河豚施用 13C 标记的 5,6,11-三脱氧河豚毒素的转化反应

• 发表时间: 2008
• 作者: M.Hashimoto;Y.Hatanaka;M. Hashimoto;Satoshi Maruta;Michiko Kono;Mari Yotsu-Yamashita;Mari Yotsu-Yamashita;Jun-Ho Jang;Mari Yotsu-Yamashita;Mari Yotsu-Yamashita;Junho Jang;Jun-Ho Jang
• 通讯作者: Jun-Ho Jang

Examination of Transformation of [10-^<13>C]5,6,11-trideoxy-tetrodotoxin administrated to the living newts and puffer fish

[10-^ 13 C]5,6,11-三脱氧河鲀毒素对活蝾螈和河豚施用后的转化检查

• 发表时间: 2008
• 作者: M.Hashimoto;Y.Hatanaka;M. Hashimoto;Satoshi Maruta;Michiko Kono;Mari Yotsu-Yamashita;Mari Yotsu-Yamashita;Jun-Ho Jang;Mari Yotsu-Yamashita;Mari Yotsu-Yamashita;Junho Jang;Jun-Ho Jang;Jun-Ho Jang
• 通讯作者: Jun-Ho Jang

Polycaverncsides, In "Phycotoxins: chemistry and biochemistry"Captor 15

Polycaverncsides，在“藻毒素：化学和生物化学”Captor 15

• 发表时间: 2007
• 作者: M.Hashimoto;Y.Hatanaka;M. Hashimoto;Satoshi Maruta;Michiko Kono;Mari Yotsu-Yamashita;Mari Yotsu-Yamashita;Jun-Ho Jang;Mari Yotsu-Yamashita;Mari Yotsu-Yamashita;Junho Jang;Jun-Ho Jang;Jun-Ho Jang;Jun-Ho Jang;Leo A. Paquette and Mari Yotsu-Yamashita
• 通讯作者: Leo A. Paquette and Mari Yotsu-Yamashita

Two critical residues in p-loop regions of puffer fish Na+ channels on TTX sensitivity

• DOI: 10.1016/j.toxicon.2007.10.014
• 发表时间: 2008-03-01
• 期刊: TOXICON
• 影响因子: 2.8
• 作者: Maruta, Satoshi;Yamaoka, Kaoru;Yotsu-Yamashita, Mari
• 通讯作者: Yotsu-Yamashita, Mari