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有機オキシドを触媒とした直接的アルドール関連反応の開発

有機オキシドを触媒とした直接的アルドール関連反応の開発
使用有机氧化物作为催化剂开发直接羟醛相关反应
批准号：
19020056
负责人：
中島 誠
金额：
$2.56万
依托单位：
Kumamoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2007
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2007 至 2008
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-19020056/
关键词：
有機化学合成化学触媒・化学プロセス有機工業化学不斉合成アルドール反応シリルエノールエーテルホスフィンオキシド

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项目成果

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アルドール反応は、2つのカルボニル化合物からβ-ヒドロキシカルボニル化合物を合成する、最も基本的かつ重要な炭素-炭素結合形成反応の一つであり、有用生物活性物質の全合成の鍵反応としても頻繁に用いられる。不斉アルドール反応は一般に、エノラート等価体を用いる手法が一般的であるが、本研究では、エノラート等価体を利用しない、すなわち、2つのカルボニル化合物からの直接的不斉アルドール反応の新しい手法を開拓することを目的としている。1 カルボニル化合物から系内で調製したトリクロロシリルエノールエーテルがそのまま有機オキシド化合物により活性化されてアルデヒドと反応し、直接的アルドール反応が実現した。キラルなホスフィンオキシドBINAPOを不斉触媒としてシクロヘキサノンとベンズアルデヒドの直接的不斉アルドール反応を試みたところ、高い化学収率、高い立体選択性で目的物が得られることが分かった。また、本反応を、従来法では制御が困難であった2つのアルデヒド間の不斉アルドール反応にも拡張できた。2 トリクロロシランによるエノンの還元を用いて系内で調製したトリクロロシリルエノールエーテルがBINAPOにより活性化されてアルデヒドと反応することにより、高収率かつ高立体選択的に還元的不斉アルドール反応が進行することが分かった。3 トリクロロシリルエノールエーテルより安定で取り扱いが容易なトリメトキシシリルエノールエーテルを用いることにより、従来困難であった、アルドール反応による第四級不斉炭素の構築に成功した。
期刊论文(26)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Chiral Amine N-Oxides and Phosphine oxides as Oraganocatalysts in Enantioselective Reactions
手性胺氮氧化物和氧化膦作为对映选择性反应中的有机催化剂
DOI： --
发表时间： 2008
期刊：
影响因子： --
作者： [Nakajima, M, Makoto Nakajima]
通讯作者： Makoto Nakajima
Chiral phosphine oxide BINAPO as a Lewis base catalyst for asymmetric allylation and aldol reaction of trichlorosilyl compounds
DOI： 10.1016/j.tet.2007.02.014
发表时间： 2007-04-09
期刊： TETRAHEDRON
影响因子： 2.1
作者： [Kotani, Shunsuke, Hashimoto, Shunichi, Nakajima, Makoto]
通讯作者： Nakajima, Makoto
フェノキサボスフィン環を有する新規不斉Lewis塩基触媒の開発
具有苯氧硼膦环的新型不对称路易斯碱催化剂的开发
DOI： --
发表时间： 2008
期刊：
影响因子： --
作者： [Tsuchii K., Ogawa, A., Muto H, Shimi T, 下田康嗣, Takahashi Y, 水谷誠]
通讯作者： 水谷誠
Enantioselective construction of quaternary asymmetric carbon centers using an aldol reaction of trimethoxysilyl enol ethers catalyzed by lithium binaphtholate
DOI： 10.1016/j.tetlet.2008.05.004
发表时间： 2008-07-07
期刊： TETRAHEDRON LETTERS
影响因子： 1.8
作者： [Ichibakase, Tomonori, Orito, Yuya, Nakajima, Makoto]
通讯作者： Nakajima, Makoto
共 24 条
    スーパーエンハンサー領域のゲノムループ構造形成によるCD30過剰発現機構の解析
    アルドール関連反応を基軸とする新規な連続的不斉触媒反応の開拓
    • 批准号：
      23K20310
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $1.5万
    • 财政年份：
      2024
    • 负责人：
      中島 誠
    • 依托单位：
      Kumamoto University
    CD30によるROS-DSBを介したゲノム不安定性とATL病態進展機構の解析
    • 批准号：
      22K15420
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
    • 资助金额：
      $2.91万
    • 财政年份：
      2022
    • 负责人：
      中島 誠
    • 依托单位：
      The University of Tokyo
    Research on interface design to promote the acquisition of a novel human reading skill
    • 批准号：
      22K12704
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    • 资助金额：
      $1.91万
    • 财政年份：
      2022
    • 负责人：
      中島 誠
    • 依托单位：
      Oita University
    国内基金
    海外基金
    专题研讨类：智能化新时代下的合成化学
    • 批准号：
      22342003
    • 项目类别：
      专项基金项目
    • 资助金额：
      9.5万元
    • 批准年份：
      2023
    • 负责人：
      李有勇
    • 依托单位：
      苏州大学
    蛋白质合成化学新技术及泛素化修饰合成、编辑与功能研究
    • 批准号：
      --
    • 项目类别：
      --
    • 资助金额：
      800万元
    • 批准年份：
      2022
    • 负责人：
      刘磊
    • 依托单位：
      清华大学
    专题研讨类：无机固态化学和合成化学发展论坛
    “温和”高温高压下的金属硼酸盐合成化学与相变研究
    • 批准号：
      --
    • 项目类别：
      面上项目
    • 资助金额：
      60万元
    • 批准年份：
      2021
    • 负责人：
      丛日红
    • 依托单位：
      重庆大学