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有機オキシドを触媒とした直接的アルドール関連反応の開発

使用有机氧化物作为催化剂开发直接羟醛相关反应

基本信息

批准号：
19020056
负责人：
中島誠
金额：
$ 2.56万
依托单位：
Kumamoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2007
资助国家：
日本
起止时间：
2007 至 2008
项目状态：
已结题

项目摘要

アルドール反応は、2つのカルボニル化合物からβ-ヒドロキシカルボニル化合物を合成する、最も基本的かつ重要な炭素-炭素結合形成反応の一つであり、有用生物活性物質の全合成の鍵反応としても頻繁に用いられる。不斉アルドール反応は一般に、エノラート等価体を用いる手法が一般的であるが、本研究では、エノラート等価体を利用しない、すなわち、2つのカルボニル化合物からの直接的不斉アルドール反応の新しい手法を開拓することを目的としている。1 カルボニル化合物から系内で調製したトリクロロシリルエノールエーテルがそのまま有機オキシド化合物により活性化されてアルデヒドと反応し、直接的アルドール反応が実現した。キラルなホスフィンオキシドBINAPOを不斉触媒としてシクロヘキサノンとベンズアルデヒドの直接的不斉アルドール反応を試みたところ、高い化学収率、高い立体選択性で目的物が得られることが分かった。また、本反応を、従来法では制御が困難であった2つのアルデヒド間の不斉アルドール反応にも拡張できた。2 トリクロロシランによるエノンの還元を用いて系内で調製したトリクロロシリルエノールエーテルがBINAPOにより活性化されてアルデヒドと反応することにより、高収率かつ高立体選択的に還元的不斉アルドール反応が進行することが分かった。3 トリクロロシリルエノールエーテルより安定で取り扱いが容易なトリメトキシシリルエノールエーテルを用いることにより、従来困難であった、アルドール反応による第四級不斉炭素の構築に成功した。

The synthesis of organic compounds, the most basic carbon-carbon bond formation reactions, and the total synthesis of useful bioactive substances are frequently used. The purpose of this study is to explore new methods for the direct application of these compounds. 1. The organic compounds in the system are activated and directly activated. The catalyst, the catalyst. In addition to the above, it is difficult to control the internal and external factors. 2. The system is modulated, activated, and activated by BINAPO. The system has a high conversion rate and a high selectivity. The system has a high conversion rate and a high selectivity. 3. It is easy to obtain stable carbon, but it is difficult to obtain stable carbon.

项目成果

期刊论文数量（26）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Chiral Amine N-Oxides and Phosphine oxides as Oraganocatalysts in Enantioselective Reactions

手性胺氮氧化物和氧化膦作为对映选择性反应中的有机催化剂

DOI：
发表时间：
2008
期刊：
影响因子：
0
作者：
Nakajima;M;Makoto Nakajima
通讯作者：
Makoto Nakajima

Chiral phosphine oxide BINAPO as a Lewis base catalyst for asymmetric allylation and aldol reaction of trichlorosilyl compounds

DOI：
10.1016/j.tet.2007.02.014
发表时间：
2007-04-09
期刊：
TETRAHEDRON
影响因子：
2.1
作者：
Kotani, Shunsuke;Hashimoto, Shunichi;Nakajima, Makoto
通讯作者：
Nakajima, Makoto

フェノキサボスフィン環を有する新規不斉Lewis塩基触媒の開発

具有苯氧硼膦环的新型不对称路易斯碱催化剂的开发

DOI：
发表时间：
2008
期刊：
影响因子：
0
作者：
Tsuchii K.;Ogawa;A.;Muto H;Shimi T;下田康嗣;Takahashi Y;水谷誠
通讯作者：
水谷誠

Enantioselective construction of quaternary asymmetric carbon centers using an aldol reaction of trimethoxysilyl enol ethers catalyzed by lithium binaphtholate

DOI：
10.1016/j.tetlet.2008.05.004
发表时间：
2008-07-07
期刊：
TETRAHEDRON LETTERS
影响因子：
1.8
作者：
Ichibakase, Tomonori;Orito, Yuya;Nakajima, Makoto
通讯作者：
Nakajima, Makoto

キラルなLewis塩基触媒を用いる4H-1, 3-オキサジンの不斉合成

使用手性路易斯碱催化剂不对称合成4H-1,3-恶嗪

DOI：
发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
0
作者：
佐藤法匡;小谷俊介;杉浦正晴;中島誠;佐藤法匡;杉浦正晴
通讯作者：
杉浦正晴

DOI：
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作者：
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DOI：
发表时间：
2011
期刊：
中部地区英語教育学会紀要
影响因子：
0
作者：
中山留美子;中島誠;下村智子;大道一弘;益川優子;守山紗弥加;高山進;中西良文;山田康彦;長濱文与;関静乃・加藤和美・茶本卓子・永倉由里・三浦孝・亘理陽一
通讯作者：
関静乃・加藤和美・茶本卓子・永倉由里・三浦孝・亘理陽一