不斉酸化的炭素炭素結合形成反応の開発

不对称氧化碳-碳键形成反应的进展

• 批准号: 06857167
• 负责人: 中島 誠
• 金额: $ 0.58万
• 依托单位: Hokkaido University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1994
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1994 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-06857167/
• 关键词: 酸化的カプリング; 酵素酸化; 銅アミン錯体; ビナフトール; 不斉合成

テトラメチルエチレンジアミンと塩化銅(I)から容易に調製される錯体1が、酵素雰囲気下,ナフトールの酸化的カプリングに極めて有用であることを見いだした。触媒はわずか1mol%あれば十分であること,酸化剤として安価で安全な酵素、ひいては空気を利用できること、電子求引基を有す不活性な基質でもカプリングできること等、多くの利点を持つため、本反応はビナフトール誘導体の一般的合成法として活用できる。さらに、アミンとして光学活性な2を用いると、72%eeという高い不斉収率で不斉酸化が進行した。ナフトールの酸化的カプリングとしては文献上知られる最高の選択性を実現し、光学活性ビナフチル化合物の高効率合成の新手法を開拓した。

Please tell me that it is easy to treat the wrong body 1. Under the enzyme enzyme, the acidified acid is very useful. The catalyst is very sensitive to the concentration of 1 mol% of the catalyst. Acidizing is sensitive to the use of safety enzymes, the use of inactive compounds, etc., the use of multi-agent, and the general synthetic method is suitable for the use of chemical compounds. The optical activity of high temperature, high temperature, low temperature, low temperature, high temperature, high temperature, high It is known in the literature that the highest selective detection and optically active compounds have been synthesized at a high rate, and that new methods have been developed.

项目成果

M.Noji: "A New Catakytic System for Aerobic Oxidative Coupling of 2-Naphthol Derivatives by the Use of CuCl-Amine Complex:A Practical Synthesis of Binaphthol Derivatives." Tetrahedron Letters. 35. 7983-7984 (1994)

M.Noji：“使用 CuCl-胺络合物进行 2-萘酚衍生物有氧氧化偶联的新催化系统：联萘酚衍生物的实际合成。”