Development of novel cascade asymmetric catalyses based on aldol-related reactions

基于羟醛相关反应的新型级联不对称催化剂的开发

• 批准号: 20H03364
• 负责人: 中島 誠
• 金额: $ 11.15万
• 依托单位: Kumamoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2020
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2020-04-01 至 2025-03-31
• 项目状态: 未结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-20H03364/
• 关键词: 有機分子触媒; 不斉触媒; 連続反応; アルドール反応; エナンチオ選択性; 不斉触媒反応; ホスフィンオキシド; 立体選択的反応; 有機オキシド化合物; 不斉反応; 有機分子触媒反応

当研究室で独自に開発されてきた有機オキシド化合物によるトリクロロシリル化合物の活性化を基軸とした一連のアルドール関連反応を組み合わせることによって、新たな連続反応を開発することを目的として本研究を行っている。そのためには、組合させるべき新たな素反応群の開発、それを立体選択的に行う不斉触媒群の開発、そして実際にそれらを組み合わせて連続反応として組み込む工程が必要となる。これまでに、連続反応として組み合わせる素反応の開発と、それを立体選択的に行うための新規不斉触媒の開発を中心に研究を進めてきた。その結果、当研究室では開発したいくつかの反応の詳細な解析や、新しいアルドール関連反応を開発することにより、査読付き論文を4件(うち1報は総説論文)を公表し、国内学会にて成果を11件(口頭5件、ポスター6件)発表することができた。そのうち1件では、その研究の新規性・重要性とともに発表者が優れた発表を行ったため、「優秀発表賞」を受賞することができた。また、本研究費にて前々年度購入したリサイクルカラムHPLCにより触媒の合成が効率化し、様々なホスフィンオキシド誘導体、N-オキシド等の有機オキシド化合物の大量合成を迅速に行うことができるようになっている。研究開始3年目として大きな問題なく成果を出すことができているので、順調な進展を示すことができたと判断できる。そのため、現段階では研究計画の大きな変更は考えていない。今後、さらなる素反応開発と触媒の設計・合成を進めそれらを組み合わせた連続反応の実現を目指す予定である。

The purpose of this study is to develop a novel and novel reaction system for the activation of organic compounds in the laboratory. It is necessary for the development of catalyst group and the combination of catalyst group and catalyst group in three-dimensional selection. The research on the development of new catalyst in the field of three-dimensional selection is progressing. The results of this study include detailed analysis of the research results, development of new and related research results, 4 papers (1 paper), 11 achievements (5 oral and 6 oral) of the national society. The new nature and importance of the research will be rewarded for the outstanding achievements. In addition, this study was conducted at the expense of the previous year. The synthesis of catalyst by HPLC was carried out efficiently. The synthesis of large quantities of organic compounds such as inducer and N-isomer was carried out rapidly. 3 years after the start of the study, the results of the study are shown in the table below. The research plan of the current stage is to change the examination. In the future, the design, synthesis and development of new catalysts will be discussed.

项目成果

トロポン触媒の開発とエポキシドの不斉開環反応への応用

托酮催化剂的研制及其在环氧化物不对称开环反应中的应用

• 发表时间: 2023
• 作者: 桑島瑞貴;下田康嗣;小谷俊介;中島 誠
• 通讯作者: 中島 誠

ホスフィンオキシド触媒によるスクシンイミド類縁体の不斉アルドール反応

氧化膦催化琥珀酰亚胺类似物的不对称羟醛反应

• 发表时间: 2022
• 作者: 吉原勇作;小谷俊介;中島 誠
• 通讯作者: 中島 誠

Arteperoxides A-C, tris-normonoterpene-sesquiterpene conjugates with peroxide-bridges from Artemisia judaica exhibiting antiosteoclastogenic activity

蒿过氧化物 A-C，三正单萜-倍半萜与来自犹太蒿的过氧化物桥结合物，具有抗破骨细胞活性

• DOI: 10.1016/j.phytochem.2022.113548
• 发表时间: 2023
• 期刊: Phytochemistry
• 影响因子: 3.8
• 作者: El-Desoky Ahmed H.;Asano Toshifumi;Maeyama Yuka;Kato Hikaru;Hitora Yuki;Goto Eishu;Kotani Shunsuke;Nakajima Makoto;Tsukamoto Sachiko
• 通讯作者: Tsukamoto Sachiko

ホスフィンオキシド触媒によるカルボン酸とイサチンの不斉アルドール反応の開発

氧化膦催化羧酸与靛红不对称羟醛反应的研究进展

• 发表时间: 2022
• 作者: Asano;T.; Kotani;S.; Nakajima;M.;原田 夏帆・浅野 聡文・小谷 俊介・中島 誠;浅野 聡文・小谷 俊介・杉浦 正晴・中島 誠;桑島 瑞貴・甲斐 大貴・吉原 勇作・小谷 俊介・中島 誠
• 通讯作者: 桑島 瑞貴・甲斐 大貴・吉原 勇作・小谷 俊介・中島 誠

リチウムビナフトラート触媒によるアクリルアミドへの共役付加反応の開発と反応機構解析

联萘锂催化剂丙烯酰胺共轭加成反应的进展及反应机理分析

• 发表时间: 2023
• 作者: 原田夏帆;浅野聡文;小谷俊介;中島 誠
• 通讯作者: 中島 誠