水生生物由来生物活性天然物の効率的大量合成

高效大规模合成源自水生生物的生物活性天然产物

• 批准号: 10125233
• 负责人: 塩入 孝之
• 金额: $ 1.34万
• 依托单位: Nagoya City University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
• 财政年份: 1998
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1998 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-10125233/
• 关键词: アンチラトキシン; 魚毒; 海生ラン藻; 合成; 環化反応

水生生物には陸上生物には見られない、新規の骨格、構造を有し、しかも興味ある生物活性を示す化合物がしばしば見出される。しかしその多くは微量成分として存在し、また原料採取も必ずしも容易ではなく、生物活性の詳細を検討することが困難である場合が多い。我々はこのような水生生物由来微量生物活性物質の、大量供給を目指した効率的合成法の確立を目的として研究を行っている。本年度は海生ラン藻より単離された強力な魚毒アンチラトキシンの、効率的構築法の確立を目指して、合成研究を行った。まずアンチラトキシンを構成するトリペプチド部分と、共存ジエンを含むヒドロキシカルボン酸部分にわけそれぞれを合成した後、両者を結合し、最後に環化を行うこととした。まずトリペプチド部分についてはジエチルリン酸シアンド、Bopclを用いて構築した。ヒドロキシカルボン酸部分は、鈴木カップリング、Evansのアルドール反応、stillのZ選択的Hornei-Emmons反応などを鍵工程として構築した。両者をエステル結合で結合し、DPPAによる環化反応によりアンチラドキシンを合成することに成功した。

Aquatic organisms have new structures and biological activities. There are many trace components, raw materials, and biological activities that are difficult to analyze in detail. The aim of this study is to establish a synthesis method for trace bioactive substances derived from aquatic organisms and to provide them in large quantities. This year, we conducted research on the establishment of effective construction methods and synthesis of powerful fish poisons. The first part of the article is about the composition of the article, and the second part is about the composition of the article. In addition to the above, Bopcl is also used to construct the structure. The key to the construction of the Hornei-Emmons system is to build a system that allows the user to select the appropriate parts of the system. The first step is to integrate the two components into a single component.

项目成果

F.Yokokawa: "Total synthesis of antillatoxin" J.Org.Chem.63. 8638-8639 (1998)

F.Yokokawa：“抗龟毒素的全合成”J.Org.Chem.63。

F.Yokokawa: "Total synthesis and revision of abselute configuration of antillatoxin" Tetrahedron Letters. 40. 1915-1916 (1999)

F.Yokokawa：“抗龟毒素绝对构型的全合成和修订”四面体快报。