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キラル相間移動触媒の新展開

キラル相間移動触媒の新展開
手性相转移催化剂的新进展
批准号：
16659008
负责人：
塩入 孝之
金额：
$2.11万
依托单位：
Meijo University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2004
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2004 至 2005
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-16659008/
关键词：
Morita-Baylis-Hillmanタイプ化合物アンモニウムフルオリドアルカロイドX線結晶構造解析不斉合成キラル化合物相間移動触媒

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
我々はまずまだ研究例の少ない4級アンモニウムフルオリドを用いる新規反応を検討した.すでに我々はテトラブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)のキラル版である,シンコニン由来の不斉4級アンモニウムフルオリド(Q^+F^-)の調製を世界に先がけて成功しているが,このQ^+F^-を用いてシリルアセチレンとアルデヒドによるアルドール型反応を検討した.この反応において予想成績体であるプロパルギルアルコールはほとんど生成せず,β置換Morita-Baylis-Hillmanタイプ付加体が高Z体選択的に生成することが判明した.この新規反応は一般性のあることが立証され,反応機構についても考察を加えた.β置換Morita-Baylis-Hillmanタイプ付加体は,通常のMorita-Baylis-Hillman反応では合成困難であり,今後の有機合成反応への応用が期待されよう.更に反応解析から,反応中間体および塩基の重要性を明らかにし,1,3-ジアリル-2-プロピニルトリメチルシリルエーテルと種々のアルデヒドから,Z-β置換Morita-Baylis-Hillmanタイプ付加体の一般的合成法を開発した.また活性中間体であるシロキシアレンの確認を行い,更に高立体選択的なZ-カルコン類の合成法についてもその予備的実験に成功した.更に入手容易なニコチンおよびスパルテインのベンジル4級アンモニウム塩を合成しそれらのX線結晶構造解析を行い,固体状態の立体構造を明らかにした.
英文摘要
我々はまずまだ研究例の少ない4級アンモニウムフルオリドを用いる新規反応を検討した.すでに我々はテトラブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)のキラル版である,シンコニン由来の不斉4級アンモニウムフルオリド(Q^+F^-)の調製を世界に先がけて成功しているが,このQ^+F^-を用いてシリルアセチレンとアルデヒドによるアルドール型反応を検討した.この反応において予想成績体であるプロパルギルアルコールはほとんど生成せず,β置換Morita-Baylis-Hillmanタイプ付加体が高Z体選択的に生成することが判明した.この新規反応は一般性のあることが立証され,反応機構についても考察を加えた.β置換Morita-Baylis-Hillmanタイプ付加体は,通常のMorita-Baylis-Hillman反応では合成困難であり,今後の有機合成反応への応用が期待されよう.更に反応解析から,反応中間体および塩基の重要性を明らかにし,1,3-ジアリル-2-プロピニルトリメチルシリルエーテルと種々のアルデヒドから,Z-β置換Morita-Baylis-Hillmanタイプ付加体の一般的合成法を開発した.また活性中間体であるシロキシアレンの確認を行い,更に高立体選択的なZ-カルコン類の合成法についてもその予備的実験に成功した.更に入手容易なニコチンおよびスパルテインのベンジル4級アンモニウム塩を合成しそれらのX線結晶構造解析を行い,固体状態の立体構造を明らかにした.
期刊论文(13)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Characterization of the preferred stereochemistry for the neuropharmacologic actions of antillatoxin
DOI： 10.1021/np0303409
发表时间： 2004-04-01
期刊： JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS
影响因子： 5.1
作者： [Li, WI, Marquez, BL, Murray, TF]
通讯作者： Murray, TF
Synthesis of Morita-Baylis-Hillman-type adducts by unprecedented reaction of 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)acetylene
通过 1-苯基-2-(三甲基硅基)乙炔的前所未有的反应合成 Morita-Baylis-Hillman 型加合物
DOI： --
发表时间： 2005
期刊： Tetrahedron Letters 46
影响因子： --
作者： [Kashiwayama, Y., Tsugumi Nakanishi, Takao Hibi, Hiroyuki Shibata, Tatsuya Uzumaki, Kentaro Ifuku, Toru Komatsu et al., Mamoru Matsubara, Tasuku Ueno et al., 加藤 博章, Yu Gabe et al., Kazuki Kiyose et al., Takuya Terai et al., Takatoshi Yogo et al., Mako Kamiya et al., Kensuke Komatsu et al., Eita Sasaki et al., Yasuteru Urano et al., Eri Kawabata et al., Shigeki Hattori et al., Tasuku Ueno et al., Kenjiro Hanaoka et al., Daisuke Nagata et al., Suguru Kenmoku et al., Yu Gabe et al., Horie et al., Kunieda et al., Minowa et al., Kunieda et al., Minowa et al., K.Yoshizawa]
通讯作者： K.Yoshizawa
Synthesis of β-branched Morita-Baylis-Hillman-type adducts from1,3-diaryl-2-propynyl trimethylsilyl ether and aldehydes
1,3-二芳基-2-丙炔基三甲基硅醚与醛合成 β-支链 Morita-Baylis-Hillman 型加合物
DOI： --
发表时间： 2005
期刊： Tetrahedron Letters 47
影响因子： --
作者： [Kashiwayama, Y., Tsugumi Nakanishi, Takao Hibi, Hiroyuki Shibata, Tatsuya Uzumaki, Kentaro Ifuku, Toru Komatsu et al., Mamoru Matsubara, Tasuku Ueno et al., 加藤 博章, Yu Gabe et al., Kazuki Kiyose et al., Takuya Terai et al., Takatoshi Yogo et al., Mako Kamiya et al., Kensuke Komatsu et al., Eita Sasaki et al., Yasuteru Urano et al., Eri Kawabata et al., Shigeki Hattori et al., Tasuku Ueno et al., Kenjiro Hanaoka et al., Daisuke Nagata et al., Suguru Kenmoku et al., Yu Gabe et al., Horie et al., Kunieda et al., Minowa et al., Kunieda et al., Minowa et al., K.Yoshizawa, K.Yoshizawa]
通讯作者： K.Yoshizawa
A General Synthesis of N-Reverse-Prenyl Indoles
N-反异戊二烯吲哚的一般合成
DOI： --
发表时间： 2004
期刊： Synthesis
影响因子： --
作者： [Kashiwayama, Y., Tsugumi Nakanishi, Takao Hibi, Hiroyuki Shibata, Tatsuya Uzumaki, Kentaro Ifuku, Toru Komatsu et al., Mamoru Matsubara, Tasuku Ueno et al., 加藤 博章, Yu Gabe et al., Kazuki Kiyose et al., Takuya Terai et al., Takatoshi Yogo et al., Mako Kamiya et al., Kensuke Komatsu et al., Eita Sasaki et al., Yasuteru Urano et al., Eri Kawabata et al., Shigeki Hattori et al., Tasuku Ueno et al., Kenjiro Hanaoka et al., Daisuke Nagata et al., Suguru Kenmoku et al., Yu Gabe et al., Horie et al., Kunieda et al., Minowa et al., Kunieda et al., Minowa et al., K.Yoshizawa, K.Yoshizawa, K.Yoshizawa, W.I.Li, Kubota et al., T.Shioiri, F.Yokokawa]
通讯作者： F.Yokokawa
共 7 条
    シリルケテンの効率的合成法の開発とその有機合成への応用
    • 批准号：
      11119258
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.79万
    • 财政年份：
      1999
    • 负责人：
      塩入 孝之
    • 依托单位：
      Nagoya City University
    糖尿病合併症探索因子ペントシジンの合成と機能
    • 批准号：
      10169253
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.22万
    • 财政年份：
      1998
    • 负责人：
      塩入 孝之
    • 依托单位：
      Nagoya City University
    水生生物由来生物活性天然物の効率的大量合成
    • 批准号：
      10125233
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      1998
    • 负责人：
      塩入 孝之
    • 依托单位：
      Nagoya City University
    天然起源生物活性化合物の合成研究
    • 批准号：
      97F00186
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.41万
    • 财政年份：
      1998
    • 负责人：
      塩入 孝之
    • 依托单位：
      Nagoya City University
    海外基金