シリルケテンの効率的合成法の開発とその有機合成への応用

硅酮高效合成方法的开发及其在有机合成中的应用

• 批准号: 11119258
• 负责人: 塩入 孝之
• 金额: $ 1.79万
• 依托单位: Nagoya City University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
• 财政年份: 1999
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1999 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-11119258/
• 关键词: ケテン; シリルケテン; 複素環構築剤; オキシインドール; 1-アザアズレン-2(IH)-オン

ケテン(CH_2=C=0)は古くから有機合成に用いられている重要な反応剤であるが,室温では気体で強い刺激臭が有る上に毒性が強く,しかも容易に二量化する取り扱いにくい反応剤である。一方シリルケテン(R_3SiCH=C=0)は蒸留可能な液体で,二量化することもなく長期保存可能な安定かつ安全な化合物である。我々はこのシリルケテンの効率的合成法を検討すると同時に,複素環化合物の構築剤として応用すべく研究を行ってきた。効率的な合成法の開発については,種々検討したが,残念ながら未だ大量合成に向く方法を見出していない。しかし複素環化合物の合成への応用は,大いに発展し,ユーピラノン,イソクロメン,ユーピリドン類の新規合成法の開発に成功した。更にシリルケテンとニトロンおよびN-アリールイミノトロポンとの反応を検討した結果、オキシインドールの新規合成法ならびに,1-アザアズレン-2(IH)-オン誘導体の新規合成法を,それぞれ開発することに成功した。

The CH_2=C=0 system is used to synthesize the important anti-pollution products. The room temperature temperature system strongly stimulates the odor, and it is easy to detect the toxicity of the system. One R_3SiCH=C=0 may be liquid, while the other may be stable and safe for long-term preservation. We use the method to synthesize the rate of thiazolidin. at the same time, the structure of the compound is studied by the method of chemical analysis. The method of synthesis is very effective, and a large number of synthetic methods are used in this paper. The synthesis of complex compounds has been successfully carried out by the new law synthesis method. To improve the performance of the new rule synthesis method, and to improve the performance of the new law synthesis method, the new law synthesis method has been improved, and the new law synthesis method has been successfully implemented.

项目成果

塩入孝之: "Silylketenes as a Useful Building Block for Heterocycles"J. Heterocyclic Chem.. 36. 1555-1563 (1999)

Takayuki Shioiri：“甲硅烷基烯酮作为杂环的有用构建单元”J. 杂环化学.. 36. 1555-1563 (1999)