Asymmetrische Synthese von ß-Aminoketonen mit Hilfe chiraler Katalysatoren und Darstellung nichtklassischer Mannich-Basen und ihren Derivaten an fester Phase

手性催化剂不对称合成γ-氨基酮及固相制备非经典曼尼希碱及其衍生物

基本信息

项目摘要

Aminomethylierte Ketone (Mannich-Basen) und ihre Derivate sind vielfältig einsetzbare Verbindungen, die z. B. Anwendung in der Medizin, im Pflanzenschutz oder als Synthesebausteine finden. Ein Ziel unseres Projektes ist die Entwicklung einer breit anwendbaren Methode zur asymmetrischen Synthese von Mannich-Basen unter Verwendung chiraler Katalysatoren. Zu diesem Zweck soll zunächst die Bandbreite der Aminomethylierung bzw. -alkylierung von Trichlorsilylenolethern mit vorgeformten Mannich-Reagenzien untersucht werden. Die bezüglich Ausbeute und Vielseitigkeit effizientesten Reagenzien sollen dann für asymmetrische Mannich-Reaktionen in Gegenwart einer chiralen Lewis-Base verwendet werden. Die Optimierung der Enantioselektivität soll u. a. durch systematische Modifikation der Katalysatorstruktur mit Hilfe eines kombinatorischen Verfahrens erfolgen. Es sollen außerdem Methoden entwickelt werden, um auf klassischem Wege nicht zugängliche Mannich-Basen (aminoalkylierte Ketone) und ihre Derivate an fester Phase zu synthetisieren und so die Schaffung großer und strukturell vielfältiger Bibliotheken zu ermöglichen. Hierdurch sollen diese hoch interessanten, aber bisher mangels geeigneter Synthesemethoden wenig oder gar nicht untersuchten Substanzklassen erstmals für die systematische Wirkstoffentwicklung erschlossen werden. Es deutet vieles daraufhin, daß diese Verbindungen ähnlich attraktive Anwendungsfelder finden werden wie aminomethylierte Ketone und ihre Derivate.
氨基甲基酮(曼尼希-贝森)及其衍生物是一种非常有效的衍生物,B。在医药、制药或合成制造业中的应用。我们的研究项目是一种在手性催化剂下进行Mannich-Basen不对称合成的新方法。Zu diesem Zweck soll zunächst die Bandbreite der Aminomethylierung bzw. - 烷基化的三氯甲硅烷基烯烃,其通过韦尔登试剂进行处理。这些具有广泛影响力的试剂只有在韦尔登基手性化合物中才能有效地对非对称曼尼希反应进行研究。Die Optimierung der Enantioselektivität soll u. a.通过系统化改造催化剂结构,使其具有一种组合式的催化剂。这是韦尔登的一部分,在经典的合成方法中没有使用Mannich-Basen(氨基烷基酮),它们的衍生物和合成的热相,因此,Schaffung großer和strukturell vielfältiger Bibliotheken zu ermöglichen。尽管如此,这仍然是一个很有趣的问题,但更重要的是,合成方法的使用或使用并不意味着系统化的Wirkstoffendwicklung erschlossen韦尔登的实质性内容。Es deutet vieles daraufhin,daß diese Verbindungen ähnlich attraktive Anwendungsfelder finden韦尔登与氨甲基酮及其衍生物一样。

项目成果

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